Химические свойства спиртов.

Спирты являются амфотерными соединениями

1. Кислотность спиртов. Спирты как ОН-кислоты реагируют с щелочными металлами с образованием алкоголятов. Кислотные свойства спиртов уменьшаются при переходе от первичных спиртов до третичных.

Гликолиз более сильными ОН-кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют алкоголяты (гликоляты) не только со щелочными металлами, но и другими активными металлами (Al, Mg), а также со щелочами и гидроксидами тяжелых металлов. a-Гликоли способны реагировать с гидроксидом меди (II) с образованием комплексных соединений. Эта реакция является качественной на спирты, содержащие a-гликольний фрагмент.

2. Основные свойства. Обусловлены способностью неразделенных электронных пар атома кислорода гидроксигруппы спиртов реагировать с протоном с образованием оксониевых солей. Основные свойства спиртов возрастают при переходе от первичных спиртов до третичных.

3. Образование эфиров. Спирты реагируют с органическими и оксигеновмиснимы минеральными кислотами с образованием эфиров.

4. Дегидратация спиртов. Для спиртов характерно мижмолекулярнана и внутримолекулярная дегидратация. В результате межмолекулярного дегидратации образуются эфиры. Межмолекулярное дегидратация становится доминирующей при нагревании избытка спирта в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты при температуре 140-160оС и протекает по механизму SN1 или SN2.

Продуктом внутримолекулярной дегидратации является алканы. Внутримолекулярная дегидратация становится доминирующей реакциею при нагревании спиртов с избытком минеральной кислоты при температуре выше 170оС.

5. Взаимодействие с галоген водородными кислотами. При взаимодействии спиртов с галоген водородными кислотами (НСl, HBr, HI) гидроксильная группа замещается на атом галогена и образуются галогеноалканы.

Первичные, вторичные и третичные спирты при взаимодействии с реактивом Лукаса (эквимолярных количествами концентрированной соляной кислоты и цинка хлорида) с различной швидкисттю образуются галогенопроизводные углеводородов. Проба Лукаса используется для распознавания первичных, вторичных и третичных спиртов.

6. Взаимодействие с галогенангидриды неорганических кислот. Спирты взаимодействуют с галогенидами фосфора (РС13 PCl5 и др.) И тионилхлоридом (SOC12) с образованием галогеналканов:

7. Окисления. Спирты окисляются под действием кислорода издуху в присутствии катализаторов (Сu, СuО) и различных неорганических окислителей - оксида хрома (VI), хромовой смеси (дихромата калия в серной кислоте), перманганата калия в серной кислоте и др.

Первичные спирты образуют альдегиды (при дальнейшем окисленни - карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода).

Вторичные спирты окисляются до кетонов: