Замещение (СН-кислотность)
Тримеризация
Идентификация алкинов. Наличие кратной связи можно по реакции с бромной водой и раствором перманганата калия. Наблюдая обесцвечивание желтой окраски бромной воды и розового раствора калия перманганата. Иденфицировать алкины с конечными тройными связями можно с реакцией образования ацетилениды Аргентума (серый осадок) и меди (красный осадок)
Граф логической структуры
НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ |
Алкены |
Алкадиены |
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ |
Тип гибридизации |
Строение кратных связей |
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА |
Электрофильное присоединение |
Замещение в алкинах |
Окисление |
Полимеризация |
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЯХ |
Алкины |
ИДЕНТИФИКАЦИЯ |
4. Источники информации
1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 28-59.
2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 84-106 .
3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.180-189.
4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 95-108.
ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)
План описания механизма реакций электрофильного присоединения
Стадия І. Образование p-комплекса и превращение его в карбкатион. |
Указать причину образования p-комплекса. Зарисовать его строение и строение карбкатион. |
Стадия II. Создание конечного продукта. |
Показать взаимодействие карбкатион с нуклеофильными частицами. |
Напишите общее уравнение реакции и сделайте последовательное описание двух стадий. |
УЧЕБНЫЕ ЗАДАния
Задание 1
Составьте названия предложенных ненасыщенных углеводородов (в случае необходимости используйте алгоритм составления названий темы №1):
a) b)
c) d)
Задание 2
Определите, какие углеводороды образуются в результате предложенных реакций. Закончите реакции, назовите продукты.
a)
b)
c)
d)
Задание 3
Опишите механизм электрофильного присоединения (AE) на примере предложенных реакций:
а) бромирование этилена
Пример решения:
Записать уравнение реакции:
Описать механизм по предложенному плану описания
b) гидрогалогенирование пропилена
Задание 4
Сравните реакционную способность ненасыщенных углеводородов в реакциях SE. Расположите предложенные вещества в порядке увеличения их реакционной способности (в случае необходимости пользуйтесь алгоритмами темы №2).
a)
b)
Задание 5
Составьте уравнения реакций, соответствующих химическим свойствам ненасыщенных углеводородов:
a) бромирование бутена-1
b) гидратация 2-метилпропену
c) озонолиз пентана-2
d) гидрирование бутина-2
ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ