Физические свойства алканов
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
Для проведения лекционного занятия
по дисциплине «Химия»
для курсантов 1 курса по специальности 280705.65 –
«Пожарная безопасность»
РАЗДЕЛ IV
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
ТЕМА 4.14
СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ
ЗАНЯТИЕ № 4.14.1-4.14.2
СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ
Обсуждена на заседании ПМК
протокол №__ от «___»________2014г.
Владивосток
2014 г
I. Цели и задачи
Учебные изучить строение, способы получения, физические и химические свойства линейных, циклических углеводородов.
Воспитательная: воспитывать у обучаемых ответственность за подготовку к практической деятельности.
II. Расчет учебного времени
| Содержание и порядок проведения занятия | Время, мин | Примечание |
| ВВОДНАЯ ЧАСТЬ | ||
| ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ | ||
| Учебные вопросы | ||
| 1. Предельные углеводороды | ||
| 2. Свойства непредельных углеводородов | ||
| 3. Циклические соединения | ||
| ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНАЯ ЧАСТЬ |
III. Литература
1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Учебное пособие для вузов/ Под ред. А.И. Ермакова. – изд.30-е, исправленное. – М.:Интеграл-Пресс, 2007. – 728 с.
2. Е.Г. Коробейникова, А.П. Чуприян, В.Р. Малинин, Г.К. Ивахнюк, Н.Ю. Кожевникова. Химия. Курс лекций Учебное пособие по спец. 280104.65 – Пожарная безопасность. /Под ред. Проф. В.С.Артамонова /СПб.: Санкт-Петербургский университет ГПС МЧС России, 2008 г. – 425 с.
Дополнительная
Свидзинская Г.Б. Лабораторные работы по органической химии: Учебное пособие. – СПб,: СПбИ ГПС МЧС Росси, 2003. – 48с.
Нормативно-правовые документы
СП 13130.2009. Определение категорий помещений, зданий и наружных установок
по взрывопожарной и пожарной опасности.
IV. Учебно-материальное обеспечение
1. Технические средства обучения: телевизор, графопроектор, видеомагнитофон, DVD-проигрыватель, компьютерная техника, интерактивная доска.
2. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, демонстрационные плакаты, схемы.
V. Текст лекции
ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (5 мин.)
Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия.
ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (170 мин)
Вопрос № 1. Войства углеводородов (45 мин)
Углеводороды– наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород.
Углеводороды являются родоначальниками всех других классов органических соединений. Заменяя в молекулах углеводородов атомы водорода на различные атомы или группы атомов, можно получить другие классы органических соединений. Органическую химию можно рассматривать как химию углеводородов и их производных.
Основные классы углеводородов
УГЛЕВОДОРОДЫ
| Ациклические (алифатические) | Циклические | ||||
| Предельные | Непредельные | Непредельные | Предельные | ||
| aлканы СnH2n+2 | aлкены СnH2n | aлкины СnH2n-2 | aлкадиены СnH2n-2 | aрены СnH2n-6 | циклоалканы СnH2n |
Алканы – предельные или насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а их свободные связи насыщены атомами водорода.
Алканы относятся к алифатическим углеводородам, т.е. образующим незамкнутые цепи углеродных атомов.
Общая формула алканов СnH2n+2.
Номенклатура алканов
Названия первых четырех алканов возникли более или менее случайно. Начиная с пятого названия алканов производятся от греческих числительных. Все алканы имеют в названии суффикс –ан.
При отнятии одного атома водорода получаются остатки предельных углеводородов, называемые радикалами. Радикалы называют по тем углеводородам, из которых они образованы, но в названии углеводородов суффикс –ан меняется на –ил.
Названия алканов и соответствующих им радикалов
| Число атомов С | Формула алкана СnH2n+2 | Название алкана | Формула радикала СnH2n+1 | Название радикала |
| СН4 | метан | – СН3 | метил | |
| С2Н6 (СН3 – СН3) | этан | – С2Н5 (– СН2 – СН3) | этил | |
| С3Н8 (СН3 – СН2 – СН3) | пропан | – С3Н7 (– СН2 – СН2 – СН3) ( – СН – СН3) ½ СН3 | пропил изопропил | |
| С4Н10 (СН3 – СН2 – СН2 – СН3) | бутан н-бутан | – С4Н9 (– СН2 – (СН2)2 – СН3) | н-бутил | |
| С5Н12 (СН3 – (СН2)3 – СН3) | н-пентан | – С5Н11 (– СН2 – (СН2)3 – СН3) | н-пентил (амил) | |
| С6Н14 (СН3 – (СН2)4 – СН3) | н-гексан | |||
| С7Н16 (СН3 – (СН2)5 – СН3) | н-гептан | |||
| С8Н18 (СН3 – (СН2)6 – СН3) | н-октан | |||
| С9Н20 (СН3 – (СН2)7 – СН3) | н-нонан | |||
| С10Н22 (СН3 – (СН2)8 – СН3) | н-декан | |||
| С11Н24 | ундекан | |||
| С12Н26 | додекан | |||
| С13Н28 | тридекан | |||
| С16Н34 | гексадекан (цетан) | |||
| С20Н42 | эйкозан | |||
| С30Н62 | триаконтан | |||
| С100Н202 | гектан |
Алканы, имеющие неразветвленную цепь, называются нормальными, например н-гексан. Названия разветвленных алканов образуются по номенклатуре ИЮПАК.
Строение алканов
Первый представитель ряда алканов – метан СН4. При образовании молекулы метана, как и при образовании молекул других алканов реализуется первое валентное состояние углерода – sp3-гибридизация.
При образовании молекулы метана возбужденный атом углерода С* образует 4 одинаковых гибридных sp3-орбитали, которые вытянуты от центра к вершинам правильного тетраэдра. Атом углерода с sp3-гибридизованными орбиталями называется тетраэдрическим атомом. Все углы С-Н-С одинаковы и равны 109028/.
Все углеродные атомы в молекулах алканов sp3-гибридизованы и все валентные углы близки к тетраэдрическим, поэтому молекулы с числом атомов углерода больше 2 имеют не линейную форму, а изогнуты.
Изомерия алканов
У алканов реализуется изомерия углеродной цепи.
Например, изомеры пентана можно представить следующим образом (приведем только углеродную цепь):
С
½
С – С – С – С – С С – С – С – С С – С – С
½ ½
С С
н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан
С увеличением числа углеродных атомов число изомеров резко возрастает. Так, у бутана С4Н10 всего 2 изомера, у пентана С5Н12 – три; декан С10Н22 имеет 75 изомеров, эйкозан С20Н42 – 366319 изомеров, а тетраконтан С40Н82 имеет более 6 × 1013 изомеров!
Физические свойства алканов
Предельные углеводороды с числом атомов от 1 до 4 при обычных условиях представляют собой газы; углеводороды с числом атомов от 5 до 15 – жидкости; углеводороды с числом атомов более 16 представляют собой твердые вещества.
Температура плавления и кипения углеводородов повышается с укрупнением молекул.
Предельные углеводороды очень плохо растворяются в воде, в большинстве органических растворителей они растворяются.
Первые представители ряда предельных углеводородов – метан и этан – не обладают запахом. Легко летучие низшие углеводороды обладают запахом бензина. Высшие представители алканов, входящие в состав нефтяных масел и парафина, также не имеют запаха, обладая очень малой летучестью.
Таблица 14.3.
Физические свойства и некоторые показатели
пожарной опасности предельных углеводородов
| Углеводороды | Агрегатное состояние | Плотность кг/м3 | tкип 0С | tсамовоспл 0С | Теплота сгорания, кДж/кг | НКПР % | ВКПР % |
| Метан СН4 | газ | 0,415 | – 161,6 | ||||
| Этан С2Н6 | газ | 0,546 | – 88,6 | 2,9 | |||
| Пропан С3Н8 | газ | 0,582 | – 42,1 | 2,1 | 9,5 | ||
| Бутан С4Н10 | газ | 0,600 | – 0,5 | 1,9 | 9,1 | ||
| Пентан С5Н12 | жидкость | 36,1 | 1,4 | 7,8 | |||
| Гексан С6Н14 | жидкость | 68,7 | 1,2 | 7,5 | |||
| Гексадекан С16Н34 | твердый | 286,9 | – | – | |||
| Эйкозан С20Н42 | твердый | – | – |
Физические свойства и показатели пожарной опасности изомерных алканов существенно зависят от их строения.
Изомеры с более разветвленной цепью имеют меньшие значения температуры кипения и температуры вспышки, и, следовательно, легче испаряются. Температура самовоспламенения имеет обратную зависимость. Эти данные необходимо учитывать при анализе пожарной опасности производств, где обращаются данные вещества.