Физикалық қасиеттері және құрылысы

Жалпы формуласы. Изомериясы, жіктелуі, аталуы

Қаныққан нитроқосылыстардың жалпы формуласы С_nH_2n+1NO₂ не RNO₂. Нитроқосылыстардың изомериясы пропан туындыларынан басталады. Нитроқосылыстар біріншілік RСН₂NO₂, екіншілік R₂СНNO₂ және үшіншілік R₃СNO₂ болады. Оларды нитро- деген сөз қосып көмірсутек бойынша оқиды. Жүйелік номенклатура бойынша нитротоптың орнын цифрмен көрсетеді.

СН3NO2	CH3CH2NO2	CH3CH2CH2NO2
нитрометан	нитроэтан	нитропропан	2-нитропропан

Алу жолдары

1. Көмірсутектердегі сутегі атомдары нитротопқа алмасады, нитрлеу реакциясы деп аталады (Коновалов М.И. реакциясы).

(НNO₃ + H₂SO₄ – нитрлеуші агент).

2. Зертханада галогеналкандар мен нитриттер арасындағы реакция арқылы алады:

С₆Н₅СН₂Сl + NaNO₂ → C₆H₅CH₂NO₂ + NaCl

Физикалық және химиялық қасиеттері

Алкандардың нитроқосылыстары сұйық, әдемі иісті, суда аз ериді, улы, сулы ортасы бейтарап реакция көрсетеді. Нитроқосылыстар– полярлы заттар, сондықтан спирттер мен карбонил қосылыстарына қарағанда жоғарырақ температурада қайнайды.

Негізгі химиялық қасиеттері нитротоптың структурасымен байланысты.

1. Нитроқосылыстар тотықсызданғанда біріншілік аминдер түзеді:

RNO₂ + 6H → RNН₂ + 2Н₂О

2. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар сілтілерде еріп тұз түзеді, себебі нитротоп байланысып тұрған көміртегі атомы жанындағы сутегі атомдары нитротоп әсерінен активтеледі, сілтілік ортада нитротоп аци-нитро- түрге айналады (қышқылдық). Сонда нитротоп екі түрде нитро- және аци-нитро- бола алады, яғни таутомерлі заттар.

Нитро- түрі	Аци-нитро- түрі

3. Нитротоп байланысып тұрған көміртегі атомы жанындағы сутегі атомдарының активтелетіндігін басқа реакциялардан да көруге болады. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар азотты қышқылмен әрекеттеседі, ал үшіншілік - әрекеттеспейді:

нитрол қышқылы

псевдонитрол

Нитрол қышқылдарының сілтілік тұздары ерітіндіде қызыл түсті, псевдонитролдар көк түске боялады.

4. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар сілті қатысында альдегидтермен әрекеттесіп, нитроспирттер түзеді.

Нитрометан формальдегидпен әрекеттесіп три (оксиметил) нитрометанО₂NC(CH₂OH)₃ түзеді, оны тотықсыздандырса, аминоспирт

Н₂NC(CH₂OH)₃ түзіледі, ол жуғыш заттар мен эмульгаторлар өндірісінде қолданылады.

Нитроспирттердің азотқышқылды эфирлері, мысалы, О₂NC(CH₂ONO₂)₃ қопарылғыш зат ретінде қолданылады.

5. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардың аци- түрдегі тұздарына минералды қышқылдармен әсер етсе, альдегидтер не кетондар түзіледі.

6. Біріншілік нитроқосылыстар 85 %-ды күкірт қышқылымен (қыздырғанда) карбон қышқылына айналады.

RCH₂NО₂ + H₂SO₄ + Н₂О → RCООH + NН₂OН + H₂SO₄

гидроксиламин

Осы әдіс бойынша өндірісте гидроксиламинді алады.

Олданылуы

Альдегидтерді, қышқылдарды, қопарылғыш заттарды алғанда нитропарафиндер техникада еріткіштер ретінде қолданылады, сонымен бірге еріткіштер ретінде резеңке өндірісінде (вулканизаторлар), пластмассалар алуда қолданылады.

Зін-өзі тексеру сұрақтары

1. Нитротоптың құрылысы. Изомериясы. Жіктелуі және аталуы.

2. Нитроқосылыстарды алу.

3. Нитрқосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Нитроқосылыстардың қолданылуы.

Күрделі эфирлер

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет

Күрделі эфирлер табиғатта кең тараған. Олар биологиялық өте маңызды қосылыстар. Гүлдер мен жемістердің құрамында күрделі эфирлер болуына байланысты олардың хош иістері болады. Өсімдік және жануарлар майлары күрделі эфирлерге жатады. Карбон қышқылдарының күрделі эфирлерін қышқылдардың карбоксил тобындағы сутек атомының орнын көмірсутек радикалы басқан сутектің немесе спирттердегі гидроксил тобының орнын органикалық қышқылдың радикалы басқан туындылар деп қарастыруға болады:

R мен R' — бірдей немесе әр түрлі көмірсутек радикалдары.
Күрделі эфирлер кіші және үлкен молекулалы, қаныққан, қанықпаған, ароматты қышқылдар мен спирттерден түзілуі мүмкін. Күрделі эфирлерді спирттер мен бейорганикалық қышқылдарды әрекеттестіріп те алады.

Мазмұны

• 1 Атаулары
• 2 Изомерлері
• 3 Алу әдістері
• 4 Физикалық қасиеттері және құрылысы
• 5 Химиялық қасиеттері
• 6 Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері
• 7 Эфирлердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы
• 8 Дереккөздер

Атаулары

Күрделі эфирлердің аттары олардың құрамына кіретін қышқылдар мен спирттердің қалдығынан құралады (27-кесте). Халықаралық номенклатура бойынша қышқылдың атына спирт радикалының атын қосымша етіп, -оат жалғауын жалғап атайды:

H - COOC₂H₅ - құмырсқа қышқылының этил эфирі (этилформиат немесе метилметаноат)

CH₃ - COOC₂H₅ сірке қышқылының этил эфирі (этилацетат немесе этилэтаноат)

Изомерлері

Күрделі эфирлердің изомерлерін оны құруға қатысқан қышқыл мен спирттің радикалдарына байланысты топтардың изомерленуі бойынша анықтайды. Күрделі эфирлер карбон қышқылдарымен класаралық изомерлер. Мысалы, С₃Н₆O₂ изомерлері:

Алу әдістері

1.Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

2.Этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде, күрделі эфир мен су түзіледі. Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды:

Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.

3.Күрделі эфирлерді қышқылдың галогенангидридтерін және ангидридтерін спирттермен әрекеттестіріп алады. Мысалы:

Физикалық қасиеттері және құрылысы

Қарапайым карбон қышқылдарының күрделі эфирлері түссіз сұйықтықтар, суда ерімейді. Күрделі эфирлердің көбінің иістері жағымды. Молекула арасында сутектік байланыс жоқ болғандықтан, сәйкес қышкылдарға қарағанда күрделі эфирлердің қайнау температуралары төмен болады (27-кесте).