Жирные кислоты. ненас и нас ЖК, представ., биол.роль, незаменимые ЖК

Жирные кислоты подразделяются на ненасыщенные и насыщенные.

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания –овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание –ановая (например, октановая), а ненасыщенные –еновая (например, октадеценовая – олиеновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также a-углеродом. Атом углерода 3 – это b-углерод, а углерод концевой метильной группы (углерод n) - w-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например ∆9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; w 9 – двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с w-конца. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющихся двойной связью (например, w 9, w 6, w 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения - w 9, w 6, w 3.

18:1;9 или ∆9 18:1

18 10 9 1

СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН

или

w 9, С 18:1 или n-9, 18:1

w 2 3 4 5 6 7 8 9

СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН = СН(СН2)7СООН

n

Олиеновая кислота (n – 9; читается: “n минус 9”).

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты – карбоновые кислоты, углеродные цепи которых не содержат двойные связи.

Общие формулы: CnH2n+1COOH, СmH2m-1О2.

Сmк, Сm : k – общие сокращенные формулы для кислот. m – число атомов С, включая атом С карбоксильной группы; к – число кратных связей.

Сm0 , С m : к - общие сокращенные формулы для насыщенных кислот.

Насыщенные жирные кислоты устойчивы к действиям окислителей, этим они отличаются от ненасыщенных кислот.

Углеродные цепи насыщенных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше.

Насыщенные жирные кислоты характерны для твердых жиров, ненасыщенные – для жидких. (Масляная; Валериановая; Капроновая; Каприловая; Каприновая; Лауриновая; Миристиновая; Пентадекановая; Пальмитиновая; Маргариновая; Стеариновая; Арахиновая (арахидиновая); Бегеновая; Лигноцеровая

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты – кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

Их подразделяют в соответствии со степенью ненасыщенности.

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

1. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Ряд авторов причисляют к полиеновым кислотам ненасыщенныфе жирные кислоты, содержащие 3 и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис-конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации.

Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С17H33COOH, С17Н33СООН С181, С18:1
Линолевая С17H31COOH, C18Н32О2 С218; C18:2
Линоленовая С17H29COOH, С18Н30О2 С318; С18:3
Арахидоновая С19H31COOH, С20Н32О2 С420; С20:4
Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С19Н29СООН, С20Н30О2 С520; С20:5 Клупанодоновая С22:5, С520 Сокладоновая (склодоновая) С524, С24:5 Гексокозапентаеновая С526, С26:5
Докозагексаеновая (цервоновая) С21Н31СООН, С22Н32О2 С622, С22:6 Низиновая С23H35COOH, С24Н36О2 С624; С24:6 Тунцовая С25H39COOH, С26Н40О2 С626; С26:6  

К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты.

Рицинолевая кислота – оксикислота, имеющая гидроксильную группу у атома С12.

С21Н41СООН

СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)11СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Гиднокарповая кислота СН = СН

> СН – (СН2)10 – СООН

СН2 – СН2

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН2)12 – СООН

СН2 – СН2

Данные кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

- линолевая С17H31COOH (2 двойные связи), С218;

- линоленовая С17H29COOH (3 двойные связи), С318;

- арахидоновая С19H31COOH (4 двойные связи), С420

Данные кислоты являются витамином F (fat – жир), входят в состав растительных масел.

Наши рекомендации