Контрольно- учебная карта внеаудиторной подготовки студента к занятию

Путем самостоятельной работы с учебной литературой освоить ключевые вопросы темы.

Вопросы для самоподготовки	Вопросы для самоконтроля
1.Полисахариды. Гомополисахариды, их структура, свойства и биологическая роль.	1.На какие основные группы соединений делятся гомополисахариды? 2.Из каких компонентов состоит крахмал? 3.По каким признакам различают амилозу и амилопектин? 4.Каковы особенности строения амилозы и амилопектина? Приведите схему повторяющегося фрагмента макромолекул.
2.Общая характеристика липидов.	1. Какие группы липидов и липоидов Вы знаете? 2. Приведите пример химического строения: а) простого (двухкомпонентного) омыляемого липида; б) сложного омыляемого липида.
3.Омыляемые липиды.	1. Что лежит в основе классификации липидов? 2. Какова структурная организация омыляемых липидов? 3. Напишите формулы следующих соединений: а) тристеароилглицерина б) 1-стеароил-2-арахидоил-3-линолеоил глицерина. Какую консистенцию имеют указанные вещества при комнатной температуре? 4. Изобразите цис- и транс-изомеры олеиновой кислоты. 5. Укажите асимметричные атомы углерода в молекуле сфингозина. 6. Напишите схему реакции щелочного гидролиза тристеаринач Назовите продукты гидролиза. 7. Какое из приведенных соединений будет иметь: а) большее значение йодного числа б) меньшее значение йодного числа. -I -пальм итоил-2-олеоил-З-линоилглицерин; -1-пальмитоил-2,Здиолеоилглицерин; -1 -стеароил-2-олеоил-З-линоилглицерин? 8. Напишите формулы изомерных триглицеридов, содержащих остаток стеариновой и два остат- ка олеиновой кислоты. 9. Раствор натрия стеарата прибавили к раствору кальция гидрокарбоната. Опишите и дайте объяснение происходящим явлениям. 10. Напишите строение лецитина, включающего пальмитиновую и линолевую кислоты. 11. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты.
4. Терпены и стероиды как представители биологически важных неомыляемых липидов.	1. Какие вещества относятся к низкомолекулярным биорегуляторам? 2. Приведите примеры моно-, битерпеноидов . Определите биологическую активность. 3. Назовите и напишите формулы важнейших каротиноидов (каротин, витамин А). 4. Представьте структурную формулу холестерида стеариновой кислоты. 5. Напишите реакцию ацилирования холестерина. Как называются ацилированные производные холестерина? 6. Приведите формулы производных стероидов. Определите их биологическую роль.

Обучающая задача

К какому классу принадлежит соединение, формула которого приведена ниже.

Решение

1.Наличие в соединении четырех циклов, составляющих стерановую группу, позволяет отнести его к классу стероидов:

2.Наличие в 17 положении углеродной цепочки из пяти атомов, а в положении 10 и 13 – метильных групп позволяет отнести соединение к производным холана:

3.Присутствие в радикале в 17 позиции карбоксильной группы позволяет отнести соединение к классу кислот:

Таким образом, предложенное соединение относится к классу желчных кислот и является холевой кислотой.

Тренирующие задачи

1. Напишите реакцию гидрогенизации линоленоилолеоил-пальмитоилглицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

2. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и линоленовую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

3. Напишите реакцию гидролитического расщепления в кислой и щелочной средах дипальмитоилстеароилглицерина. По какому механизму осуществляется реакция в кислой среде?

4. Напишите уравнения реакций пероксидного окисления олеиновой и линолевой кислот. Где встречаются такие реакции и какие последствия они вызывают?

Контролирующие задачи

1. Линетол, применяемый для профилактики и лечения атеросклероза, представляет собой смесь этиловых эфиров олеиновой (15%), линолевой (15%) и линоленовой (57%) кислот с содержанием свободных насыщенных кислот до 13%. Рассчитайте, исходя из этого состава, йодное число для линетола. Напишите схему реакции, лежащей в основе определения йодного числа, на примере этиллиноленоата.

2. Гидролиз триацилглицеринов осуществляют, как и в кислой, так и щелочной средах. Принимая во внимание гетерогенность среды в процессе гидролиза, а также свойства образующихся при гидролизе продуктов, предскажите, какой гидролиз предпочтительнее – кислотный или щелочной? Почему щелочной гидролиз сложных эфиров называется омылением?

3. Рассчитайте число омыления для одного из компонентов оливкового масла – 1,2-диолеоил-3-пальмитоилглицерина. От какого фактора в большей степени зависит число омыления – степени ненасыщенности или длины углеродной цепи кислот, входящих в состав триацилглицеринов?

4. Триацилглицерины оливкового, подсолнечного и льняного масел содержат практически одинаковое количество насыщенных (8-14%) и ненасыщенных (86-92%) жирных кислот, однако их йодные числа заметно различаются: 75-94, 110-144 и 174-184 соответственно. В том же ряду снижается и температура застывания названных масел. Объясните эти факты.

5. Рассчитайте объем водорода при нормальных условиях, необходимого для превращения 1 кг подсолнечного масла (йодное число 130) в смесь полностью насыщенных триацилглицеринов. Какими химическими реакциями можно проконтролировать полноту гидрирования?

6. Образец соевого масла содержит в составе триацилглицеринов 15 % насыщенных кислот, 25 % олеиновой, 50 % линолевой и 10 % линоленовой кислот. Какую консистенцию будет иметь продукт, если при гидрировании 100 г этого масла поглотилось 2 л водорода при нормальных условиях? Примите усредненную молекулярную массу триацилглицеринов, равную 870, а йодное число – 130. Напишите схему реакции неполного гидрирования 1,2-дилиноленоил-3-олеоилглицерина 2 моль водорода.

ТЕМА: Биологически активные высокомолекулярные соединения. Реакции образования полипептидов из α-аминокислот. Биуретовая реакция. Качественные реакции на белки.

Тема: Биологически активные высокомолекулярные соединения. Реакции образования полипептидов из α-аминокислот. Биуретовая реакция. Качественные реакции на белки.

Актуальность темы.

Белки – это макромолекулярные соединения, имеющиеся во всех живых клетках. Они играют ключевую роль в клетке, присутствуют в виде главных компонентов в любых формах живой материи. Без белков невозможно представить себе жизнь; и именно в этом смысле сохраняет свое значение определение Фридриха Энгельса: «Жизнь есть способ существования белковых тел». В настоящее время трудно оценить общее число белков, следует признать существование многих миллиардов химически индивидуальных белков. Белки чрезвычайно разнообразны по структуре и выполняют многочисленные биологические функции. Они служат важнейшим строительным материалом в тканях животных, являются главной составной частью кожи, хрящей, ногтей и мышц. К белкам относятся и ферменты – биологические катализаторы биохимических реакций, протекающих во всех живых организмах, в живой клетке и составляющих основу ее метаболизма. Белки осуществляют перенос жизненно важных веществ, ионов в организме (транспортные белки). К ним относятся цитохром С, участвующий в транспорте электронов, гемоглобин, миоглобин, переносящие кислород, а также сывороточный альбумин (транспорт жирных кислот в крови) и др. антитела, выполняющие в организме защитную функцию (защищают от вредных веществ), тоже состоят из белков. Значительное число известных гормонов являются пептидами – окситоцин, вазопрессин, адренокортикотропный гормон (гипофиз), глюкогон (поджелудочная железа), гастрин, секретин и холецистокинин (желудочно-кишечный тракт), кальцитонин (щитовидная железа), тканевые гормоны брадикинин и ангиотензин, вещества гормонального характера – глютатион и др. Самые разнообразные белки построены из 20 α-аминокислот. Они входят в состав белкового сополимера, многократно повторяясь и сочетаясь друг с другом различным образом. Последовательность во многом определяет и индивидуальную особенность макромолекулы полимера. Большую роль играет и способность полимерной цепи в целом принимать и сохранять определенную конфигурацию.

Потребности организма человека и животных в различных аминокислотах не одинакова. Некоторые из аминокислот незаменимы. Они должны быть обязательно введены с пищей. Организм не способен их синтезировать полностью. К ним относятся: гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, трионин, триптофан, валин, аргенин. При некоторых заболеваниях список незаменимых аминокислот увеличится.

α-аминокислоты занимают ключевое положение в азотном обмене. Многие из них используются в медицине в качестве лекарственных средств, влияющих на тканевой обмен. Например, глютаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы, метионин и гистидин – в лечении и предупреждении заболеваний печени, цистеин – глазных болезней.

Белки важнейшая составная часть пищи человека и корма животных. Человеку необходимо в день в среднем 70 грамм белка. Главным источником пищевого белка являются сельскохозяйственные продукты – мясо, молоко, пшеница, рожь, кукуруза, рис, соя, горох, фасоль, различные овощи и фрукты, значительное количество белка содержат продукты моря. В настоящее время на Земном шаре ощущается острый белковый дефицит, связанный с недостаточным производством продуктов питания, быстрым ростом народонаселения. Белку и его компонентам – аминокислотам – отводится центральное место и в проблеме создания искусственной пищи.

Качественные (цветные) реакции на белки широко используются для аналитических целей. Среди них широко известная нингидриновая реакция, позволяющая проводить количественное определение аминогрупп в белках, пептидах и аминокислотах, а также биуретовая реакция, применяемая для качественного и количественного определения белков и пептидов и др.

Знание строения и физико-химических свойств α-аминокислот in vitro позволяет при последующем изучении биохимии и других медико-биологических дисциплин научно обоснованно интерпретировать их метаболитические превращения в организме, механизмы биосинтеза аминокислоты и белков, искать пути к познанию молекулярных механизмов медико-биологических процессов

Цель занятия.

Сформировать знания о классификации, строении и свойствах α-аминокислот как основы для последующего изучения динамической биохимии в частности аминокислот. Составить представление о пептидах, образовании амидной (пептидной связи) между аминокислотными остатками, биологической роли пептидов. Систематизировать знания о строении, структурной организации белков, роли аминокислот, определяющих индивидуальное строение, конформацию, характер связи в макромолекуле и свойство каждого белка, многообразие белков в природе для дальнейшего изучения биологической функции белков на молекулярном уровне.