Гармоны коры надпочечников

Миндалокортикостероиды. Глюкокортикостероиды

Регулир.минер.и водный обмен. Регулир.углеводный обмен.

** кортикостерон

CH₂OH

C=O

OH CH₃

CH₃ H

H H 11В, 21-дигидрокси-прегнен дион 3,20

O

Глюко-, действ.как онтогонист инсулина, ­ содерж.сахара в крови.

** дезоксикортикостерон

CH₂OH

C=O

CH₃

CH₃ H

H H

O

Минералокортикостероид, способств.поддерж.водно-солевого баланса в орг. (К⁺, Na⁺)

**кортизон

CH₂OH

C=O

O= CH₃ OH

CH₃ H 17α,21-дигидроксипрегнен -4-трион-3,11,20

H H

O

Глюко-, превр.белки в углев.участв.в вывед.Н₂О из орган. Исп-ся для лечен.ревмотизма, артритов.

** гидрокотизон.

CH₂OH

C=O

OH CH₃ OH

CH₃ H

H H 11В, 17α,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20

O

Глюко-, способств.накоплен.гликогена в печени, ­ содерж.глюкозы в крови, облад.противовосп.дейтств.

** преднизолон.

CH₃

C=O

HO CH₃ OH

H

H H

O

Синтетич.кортикостероид, для леч.бронх.астмы.

Желчные кислоты

В основе лежит УВ- холановая к-та.

21 23

CH₃ 20 24

CH₃

Синтезируются в печени, выд.в составе желчи.

Из желчи ч/кА выдел.4к-ты. Наиб.знач. холевая к-та.

** холевая к-та.

OH

CH₃ COOH 3α,7α,12α-тринидрокси-5β-холоновая к-та.

CH₃ Н с д

в Н H

HO H OH

Особенности строения:

1) кольца А и В им.цис-сочлен.

2)все гидрокильные гр.заним.оксиальное полож.

**дезоксихолевая к-та.

OH

CH₃ COOH

CH₃ Н

Н H

HO H

Синтез ж.к.поступ.в кишечник, но прежде конденс.с 2-мя типами соед:

а) с глицином

Д С=O Д C=O

OH + HNHCH₂COOH NHCH₂COOH

-H₂O гликохолевая к-та.

б) с таурином

С=O C=O

OH + HNHCH₂СН₂SO₃H NHCH₂CH₂SO₃H

-H₂O таурохолевая к-та.

получ.к-ты-парные желч.к-ты, помогают в переварив.жиров.

Na⁺, K⁺ соли гликохолевой к-ты облад.поверхностно-активн.св-ми и эмульгируют жиры.

Кроме того они актив.кофермент липазу, активиз.гидролиз жиров.

O O

C-N-CH₂-C Na⁺

H O^- гидрофильная часть

CH₃

HO OH гидрофобная часть

Стерины

В основе лежит УВ-холистан.

22 24 26

21

CH₃ 20 23 25

CH₃ 27

Стер до ины- гидроксипроизвод.халистана.

Разные стерины отлич.степенью ненасыщ.углер.скелета, а также длиной цепи у С17 ( от 8 до 10)

Ралич.животные стерины ( зоостерины), раст( фико), грибов ( мико).

** холестерин.

Холестерин -5-ол -3, β.

Встр.в орг.как в свобод.виде, так и в виде слож.эфиров холистеридов.

20% пост.с пищей, ост.часть синтезир.из CH₃COOH.

CH₃

CH₃

HO

** 7-дегидрохолестерин.

Содерж-ся в жире морских рыб и жив-ых, а также липидов кожи ч-ка, под действ.УФ превращ-ся в вит.Д3.

CH₃

CH₃ С Д У Ф

А В

HO

У Ф

CH₃

CH₂

HO

Вит.Д3 (холикальциферол) кольцо В размыкается.

** эргостерин.

22 CH_3­

24 24-метилхолистатрин-5,7,22-ол-3-β

CH₃ 23

CH₃

H H У Ф

HO

CH₃

CH₃ вит.Д2(эргохальциферол)

HO

В молекулах Д2 возможно свободное вращение вокруг δ-св С6 и С7, при этом обр-ся 2 конфомера.

CH₃ R

8 7

H 6 H

5

CH₂

3 1

HO 2

CH₃ R

CH₂

Происх.отталкив.гр.СН₂ у С19 и кольца С.

HO