I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.

Ароматические сульфокислоты

  общая формула I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru
I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru
Бензолсульфокислота П-толуолсульфокислота М-бензолдисульфокислота

Получают, в основном, путем сульфирования ароматических углеводородов.

1) При использовании серной кислоты в качестве сульфирующего агента необходимо брать избыток кислоты, т.к. при разбавлении серной кислоты до 65% реакция сульфирования прекращается, наступает равновесие.

Для смещения равновесия можно брать также избыток бензола, и образующуюся воду отгоняют в виде азеотропов с бензолом.

2) Особенно хорошо идет реакция сульфирования при действии олеума.

I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru   I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru   I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru   I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru
    оксид серы   биполярный ион   I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru -комплекс
      I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru      

Реакция идет при действии эквимолекулярного количества SO3 при комнатной температуре.

C6H5-SO2-OH + H-C6H5 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru -HOH I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru

Физические свойства

Обусловлены наличием очень полярной сульфогруппы. Сульфокислоты имеют высокие температуры кипения и перегоняются только в глубоком вакууме. Это кристаллические вещества, бесцветные, очень гигроскопичные, прекрасно растворяются в воде, плохо – в органических растворителях.

Химические свойства

Сульфокислоты ароматического ряда - вещества достаточно высокой реакционной способности. Среди ароматических соединений сульфокислоты имеют такое же значение, как галогенопроизводные среди соединений жирного ряда.

I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.

1) Образование солей.

Сульфокислоты относятся к сильным кислотам (по степени диссоциации близки к серной кислоте)

ArSO3H I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru ArSO3- + H+

Они легко образуют соли, например,

2 C6H5SO3H + Na2CO3 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru 2 C6H5SO3Na + H2O + CO2

Na-соли арилсульфокислот хорошо растворимы в воде, и для выделения их в кристаллическом виде прибегают к приему высаливания. Na-соли сульфокислот обладают хорошими моющими свойствами. Их можно использовать в жесткой, даже морской, воде, т.к. кальциевые, магниевые соли сульфокислот растворимы в горячей воде.

2) Образование хлорангидридов сульфокислот.

C6H5SO2OH + PCl5 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru POCl3 + HCl + C6H5SO2Cl

бензолсульфохлорид

Сульфохлориды – кристаллические вещества, нерастворимые в воде, разлагаются водой только при кипячении. Являются хорошими ацилирующими средствами для спиртов, фенолов, аминов.

3) Образование амидов.

Легче всего протекает при действии аммиака или аминов на сульфохлорид.

С6H5-SO2Cl + NH3 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru C6H5-SO2-NH2

-HCl

бензолсульфохлорид бензолсульфамид

или

С6H5-SO2Cl + NH2С6H5 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru C6H5-SO2-NH-C6H5

-HCl

анилин N-фенилбензолсульфамид

Сульфамиды трудно растворимы, хорошо кристаллизуются и используются для идентификации и выделения сульфокислот.

Сульфамиды способны к замещению водородов амидной группы на Сl.

С6H5SO2NH2 + HOCl I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru HOCl -2H2O I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru
хлорноватистая кислота хлорамин Б

Такие вещества обладают хорошими дезинфицирующими и отбеливающими свойствами, т.к. в присутствии воды разлагаются с выделением атомарного кислорода.

I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru + HOCl I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru 2HCl + С6H5SO2NH2 + 2O HOCl
  бензолсульфамид

4) образование сложных эфиров.

Чаще всего осуществляется действием сульфохлорида на спирты или фенолы.

С6H5SO2Cl + HOC2H5 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru HCl + C6H5SO2OC2H5

бензолсульфохлорид этанол этиловый эфир бензолсульфокислоты

С6H5SO2Cl + HOC6H5 I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот. - student2.ru HCl + C6H5SO2OC6H5

бензолсульфохлорид фенол фениловый эфир БСК

Наши рекомендации