Природный и попутный нефтяной газы

Алкины

Алкины, ацетиленовые углеводороды –это непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна тройная связь.

Общая формула: C_nH_2n-2

C₂H₂- ацетилен, этин – газ, без цвета, без запаха, растворим в Н₂О

Строение

_σ Атомам углерода, образующим тройную связь, в молеку-

Н С ^π С Н лах алкинов характерна: sp – гибридизация; валентный

^π угол = 180°; длина (С≡С)=0,120 нм; имеет линейноестроение.

Химические свойства и применение

I. Окисление – горение: 2C₂H₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О + Q

t° до 3000°С поэтому используется при автогенная сварка и резка металлов;

II. Качественные реакции: а) обесцвечивание бромной воды (Br_2aq):

C₂H₂ + Br_2aq → CHBr = CHBr, 1,2 – дибромэтен – растворитель;

б) раствора перманганата калия (KMnO₄ - [О]):

C₂H₂ + [О] + Н₂О → НООC ─ CООН, щавелевая кислота.

III. Реакции присоединения:

1. Гидрирование: НС ≡ СН + Н_{2 kat}^t Н₂С=СН₂, этен, полиэтилен

2. Галогенирование: C₂H₂ + 2Cl₂ → CHCl₂ ─ CHCl₂, 1,1,2,2–тетрахлорэтан-растворитель, получение других производных;

3. Гидрогалогенирование (галогеноводородов):

C₂H₂ + НCl → CH₂ = CHCl, хлорэтен (хлорвинил) – производство полихлорвинила – кожзаменителя и т.п.; O

4. Гидратация: C₂H₂ + Н₂О CH₃ ─ C , уксусный альдегид (этаналь) –в производстве уксусной кислоты, лаков, лекарств; H

5. Тримеризация (для ацетилена): 3C₂H₂ C₆H₆, бензол;

6. Замещение: НС ≡ СН + Ag₂O ^{аммиачный р-р} AgС ≡ СAg↓ + Н₂О, после высушивания – ВВ.

Получение

1. Дегидрирование алканов: Н₃С − СН₃ НС ≡ СН + 2Н₂

2. Из природного газа – метана: 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

3. Карбидный способ: CaC₂ + 2Н₂О → Ca(OH)₂ + НС ≡ СН

4. Из дигалогенпроизводных – дегидрогалогенирование:

ClCH₂− CH₂Cl + 2KOH ^{спиртовой р-р} НС ≡ СН + 2KCl + 2Н₂О

Природный и попутный нефтяной газы

Природный газ – это смесь, которая состоит из: 88-95% метана (СН₄), 3-8% этана (С₂Н₆), 0,7-2% пропана (С₃Н₈), 0,2-0,7% бутана (С₄Н₁₀), 0,03-0,5% пентана (С₅Н₁₂), углекислого газа (СО₂), азота (N₂), гелия (He). Существует закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Применение:

1) топливо в промышленности и в быту, т.к. СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О + 890 КДЖ

2) получение галогенпроизводных углеводородов и хлороводорода:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, CH₃Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты

3) получение непредельных углеводородов: 2 СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂, (С₂Н₂ – ацетилен – этин - сварка и резка металлов); С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂ (С₂Н₄ – этилен – этен - получение полиэтилена, этанола, уксусной кислоты)

4) получение водорода и сажи: СН₄ → С + 2Н₂, (С – сажа → резины и типографских красителей, Н₂ →аммиака NH₃)

5) получение кислородсодержащих органических соединений:

СН₃ ─ (СН₂)₂ ─ СН₃ → 2СН₃СООН + Н₂О, СН₃СООН - уксусная кислота, получение красителей, медикаментов….

Попутный нефтяной газ находиться над залежами нефти или растворен в ней под давлением.

Содержит углеводороды, которые для рационального применения делят на смеси:

1) газовый бензин (пентана (С₅Н₁₂) и гексан (С₆Н₁₄)) добавляют к бензину для улучшения работы двигателя;

2) пропан - бутановая (пропана (С₃Н₈) и бутана (С₄Н₁₀)) в сжиженном виде как топливо;

3) сухой газ (по составу сходен с природным) для получения С₂Н₂ – ацетилен, Н₂ и других веществ, как топливо: СН₄ + Н₂О ↔ 3Н₂ + СО ; СО + Н₂ ↔ СН₃ОН, СН₃ОН - метанол

О синтез газ

СН₄ + О₂ → Н₂О + HC , HCHО – метаналь, муравьиный альдегид.

H

Вопросы для закрепления знаний по данной теме:

Инструкция для обучающихся.

При выполнении заданий уровня А (часть 1 ЕГЭ) - задания 1- 4 нужно выбрать среди предложенных ответов один верный и указать его номер, а при выполнении заданий 5 и 6 – впишите число или слово, заканчивающее данное утверждение. При выполнении заданий уровня Б (часть 2 ЕГЭ) - задание 7 нужно установить соответствие между буквой и цифрой. Цифры в ответе могут повторяться.

1. Сколько π-связей присутствует в молекуле пропина (С₃Н₄)?

а) 1; б) 2; в) 3; г) 4.

2.