Физико-химичеовие свойства аминокислот

В зависимости от рН кодного раствора а-карбоксильные и «-аминогруппы аминокислот существуют в одной из сле­дующих взаимопревращаемых форм:

химическим свойствам аминокислоты, имеющие в своем составе аминные и карбоксильные группы, являются амфотерными электролитами.

Помимо а-амино- и а-карбоксильной групп, в общем заряде молекулы в составе кислых и основных аминокислот (табл. 4) есть еще и третья ионогенная группа в боковой цепи. Такие аминокислоты несут дополнительный отрицательный или положительный заряд. Биполярность молекул аминокис­лот обусловливает такие их свойства, как хорошая раствори­мость в воде, высокие значения диэлектрических постоян­ных и температуры плавления.

В курсе органической химии рассматриваются химичес­кие реакции, характерные для аминокислот: солеобразова-ние (по NН2- и СООН-группам), окисление и восстановле­ние (по НS-и S—S-группам), алкилирование, ацилирование и этерификация (по NН₂-, ОН- и СООН-группам), амиди-рование (по СООН-группам), нитрование и галоидирование (по ароматическому ядру), фосфорилирование и сульфити-рование (по ОН-группам) и т. д.

Некоторые из указанных реакций протекают в живых орга­низмах.

Функциональные группы аминокислот разнообразны, что позволяет обнаруживать большинство их с помощью цветных реакций. Многие из них, очень чувствительные и специфич­ные, выявляют даже малые количества аминокислот в соста­ве сложных смесей, биологическом сырье растительного и животного происхождения, белках.

Реакция с нингадрином лежит в основе количественно­го определения аминокислот и белков.

При взаимодействии нингидрина с ос-аминогруппой об­разуется продукт сине-фиолетового цвета с максимумом по­глощения при 580 нм; интенсивность окраски при этом про­порциональна количеству аминокислоты. Аминокислота пролин дает с нингидрином желтое окрашивание (максимум поглощения при 440 нм). Эту реакцию используют в различ­ных видах хроматографии для идентификации и количествен­ного определения аминокислот.

Аминогруппы аминокислот (пептидов, белков) могут вступать в реакцию с карбонильными группами альдегидов и восстанавливающих Сахаров. Это реакции меланоидинообра-зования. Их схематично можно представить в виде двух ста­дий: 1) окислительно-восстановительное взаимодействие карбонильных групп и аминогруппы с образованием бесцвет­ных промежуточных продуктов; 2) альдегидно-аминная по­лимеризация промежуточных продуктов и альдегидная кон­денсация с образованием темноокрашенных сложных соединений, называемых меланоидинами.

В результате реакций меланоидинообразования расщепля­ются как аминокислота, так и сахар: из аминокислоты образу­ются соответствующий альдегид, аммиак и оксид углерода (IV), а из сахара — фурфурол (из пентоз) или оксиметилфурфурол (из гексоз). Например, реакция лейцина с ксилозой протекает следующим образом:

Получаемые из аминокислот альдегиды обладают прият­ным запахом. Сочетание запахов разных альдегидов опреде­ляет аромат многих пищевых продуктов. Фурфурол (оксиме­тилфурфурол) легко вступает в дальнейшие реакции, образуя меланоидины. Появление последних обусловливает потемне­ние ряда продуктов при их изготовлении и хранении. Особен­но интенсивно протекают реакции меланоидинообразования при повышении температуры: во время сушки овощей, плодов, выпечки хлеба, жарении орехов, кофе, консервирова­нии молока, изготовлении кондитерских изделий, солода, сахарных растворов, при тепловой обработке вина и т. п.