Тема 7. Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Раздел 1.Теоретические основы органической химии

Тема 1. Введение.

Предмет органической химии.Причины выделения ее в самостоятельную науку.

Важнейшие этапы развития органической химии как науки. Основные сырьевые источники получения органических соединений.

Тема 2. Развитие теоретических представлений в органической химии.

Первые теоретические воззрения в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Стереохимическая теория. Электронные представления в органической химии. Природа и типы химических связей. Основные принципы квантовой органической химии. Физико-химические методы исследования органических соединений.

Тема 3. Основные принципы реакционной способности органических

Соединений.

Классификация реакций в органической химии. Взаимосвязь между строением и реакционной способностью органических соединений. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах, эффекте гиперконъюгации. Концепция мезомерии-резонанса. Концепция кислотности и основности (теория Бренстеда, теория Льюиса). Понятие о механизме реакций органических соединений. Реагирующие органические частицы (карбкатионы, карбанионы и свободные радикалы). Классификация органических соединений.

Раздел 2. Ациклические (алифатические) соединения

Тема 4. Алканы (насыщенные, или предельные, углеводороды, парафины).

Гомологический ряд. Общая формула. Типы углеродных атомов. Номенклатура. Алкильные радикалы и их названия. Струк­турная и оптическая изомерия. Природные источники и методы получения алканов. Физические свойства и строение: sp³ – состояние атома углерода. Конформации (поворотные изомеры). Химические свойства: реакции замещения (галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования и сульфоокисления) и их механизмы, реак­ции дегидрирования и окисления, термические превращения алканов (крекинг и пиролиз). Применение алканов в органическом синтезе. Насыщенные углеводороды как моторное топливо.

Тема 5. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины).

Гомологический ряд. Общая формула.. Номенклатура. Структурная и геометрическая изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение: sp² – состояние атома углерода. Характеристика двойной связи. Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения и их механизмы, реакции аллильного галогенирования н окисления алкенов. Полимеризация алкенов. Понятие о ступенчатой и цепной полимеризации. Радикальный и ионный механизмы цепной полимеризации. Теломеризация. Изомеризация алкенов. Применение алкенов в органичемом синтезе.

Тема 6. Алкадиены (диеновые углеводороды, диолефины).

Гомологический ряд. Общая формула. Номенклатура. Структурная изомерия. Классификация алкадиенов. Алкадиены с сопряженными двойными связями (1,3-алкадиены).

Способы получения дивинила и изопрена. Физические свойства и строение. Эффект сопряжения. Характеристика связей. Конформации 1,3-бутадиена. Геометрическая изомерия 1,3-алкадиенов. Химические свойства: каталитическое гидрирование и восстановление, реакции электрофильного и радикального присоединения галогенов и галогеноводородов, диеновый синтез, реакции димеризации, сополимеризации и полимеризации. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.

Тема 7. Алкины (ацетиленовые углеводороды).

Гомологический ряд. Общая формула. Номенклатура. Изомерия. Способы получения алкинов. Физические свойства и строение: sp -состояние атома углерода. Харак теристика тройной связи. Химические свойства: реакции замещения ацетиленового атома водорода (образование ацетиленидов, их свойства и применение), реакции конденсации с карбонильными соединениями, гидрирование алкинов, реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения и их механизмы, реакции окисления, полимеризации и изомеризации алкинов. Промышленные синтезы на основе ацетилена.