Фосфатная группа. Нуклеотиды.
Фосфатная группа в нуклеотидах представлена остатком или остаками фосфорной кислоты Н3РО4.
Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовой гидроксил при С-5’ или C-3’ в остатке рибозы или дезоксирибозы. Т.е. между фосфорной кислотой и нуклеозидом образуется сложноэфирное соединение.
Полученные таким образом соединения называются нуклеотидами.
Нуклеотиды – фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты.
В зависимости от количества остатков фосфорной кислоты в молекуле различают нуклеотиды монофосфаты, дифосфаты и трифосфаты.
Рассмотрим общий принцип строения нуклеотидов на примере фосфатов аденозина.
Для связывания трёх компонентов в молекуле нуклеотида используетсясложноэфирная и N-гликозидная связи.
Сложноэфирная связь – между остатком фосфорной кислоты и углеводным остатком (рибозой).
N-гликозидная связь – между гетероциклическим основанием и углеводным остатком.
Нуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как эфиры нуклеозидов(фосфаты), с другой – как кислоты(в связи с наличием остатка фосфорной кислоты).
За счёт фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях (при рН=7) находится в полностью ионизированном состоянии.
Для нуклеотидов используется два вида названий:
| Название нуклеотидов | |
| как фосфатов | как кислот |
| Аденозин-5'-фосфат | 5'-Адениловая кислота |
| Гуанозин-5'-фосфат | 5'-Гуаниловая кислота |
| Цитидин-5'-фосфат | 5'-Цитидиловая кислота |
| Уридин-5'-фосфат | 5'-Уридиловая кислота |
| Дезоксиаденозин-5'-фосфат | 5'-Дезоксиадениловая кислота |
| Дезоксигуанозин-5'-фосфат | 5'-Дезоксигуаниловая кислота |
| Дезоксицитидин-5'-фосфат | 5'-Дезоксицитидиловая кислота |
| Тимидин-5'-фосфат | 5'-Тимидиловая кислота |
Углеводы. Их роль и классификация.
Роль углеводов
Углеводы – продукты растительного и животного происхождения.
Наряду с белками и жирами они являются важнейшей составной частью пищи человека.
Углеводывходят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органических веществ на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% - животных.
В живой природе они имеют большое значение:
· как источники энергии в метаболических процессах (в растениях –
крахмал, в животных организмах – гликоген);
· структурные компоненты клеточных стенок растений (целюлоза), бактерий
(мурамин), грибов (хитин);
· составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты,
конферменты, витамины).
Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные средства.
Углеводы служат основным ингредиентом пищи млекопитающих. Общеизвестный их представитель – глюкоза – содержится в растительных соках, плодах, фруктах и особенно в винограде (отсюда её название – виноградный сахар). Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций.
Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза из диоксида углерода и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников.
В самом общем виде фотосинтез может быть представлен как процесс восстановления диоксида углерода с использованием солнечной энергии.
Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, заключающегося с химической точке зрения в окислении.
| Фотосинтез растений | хСО2 + уН2О + солнечная энергия = Сх(Н2О)у + хО2 |
| Метаболизм животных | Сх(Н2О)у + хО2 = хСО2 + уН2О + энергия |
Классификация углеводов
Углеводы подразделяют на:
1. простые (моносахариды) или простые сахара – мономеры (глюкоза, фруктоза) и
2. сложные (полисахариды) - полимеры простых сахаров.
Полисахариды, в свою очередь, подразделяют на:
· Сахароподобные (олигосахариды).
К ним относят:
- дисахариды (лактоза, сахароза, мальтоза),
- трисахариды и пр.
· Несахароподобные полисахариды (крахмал, целюлоза).
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков.
Среди полисахаридов выделяют группу олигосахаридов, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Современная химия углеводов пополнилась большой группой углеводосодержащихсмешанных полимеров. К ним углевод-белковые (гликопротеины, протеогликаны) и углеводлипидные (гликолипиды) полимеры.
Слово «сахариды», широко использующееся в приведённых выше названиях, связано с широко употреблявшемся ранее названием углеводов – сахара.
Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.
Общие сведения
Моносахариды– это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.
Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.
Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.
Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридовобладает сладким вкусом.
В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.
Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.
Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.