Схема 6. Классификация гетероциклических

Соединений

Таблица 19. Гетероциклические соединения

а) насыщенные
Формула	Название	Формула	Название
	этилен-оксид		γ-бутиро-лактон
	этиленимин		γ-валеро-лактам
	тетрагидро-фуран
б) ненасыщенные
	3-пирролин		α-пиран
	пиразолин		β-пиран
			хромон
в) ароматические
пятичленные с одним гетероатомом
	пиррол		тиофен
	фуран
пятичленные с двумя гетероатомами
	пиразол		тиазол
	имидазол		оксазол
шестичленные
	пиридин		β–пиридин-карбоновая (никотино-вая) кислота, vit В5
	пиримидин		γ–пиридин-карбоновая (изоникоти-новая) кислота
	урацил (лактимная форма)		урацил (лактамная форма)
	5-фтор-урацил
конденсированные
	хинолин		изохинолин
	8-окси-хинолин		5-НОК
	индол		бензимид-азол
	пурин
	ксантин (лактимная форма)		ксантин (лактамная форма)
	мочевая кислота (лактим-ная форма)		мочевая кислота (лактамная форма)
	кислый урат натрия (соль мочевой кислоты однозамещённая)
	средний урат натрия (соль мочевой кислоты двузамещённая)
	кофеин – 1,3,9-триметилксантин
	теобромин – 3,9-диметилксантин
	теофиллин – 1,3-диметилксантин

УГЛЕВОДЫ

Схема 7. Классификация углеводов

Кольчато-цепная (цикло-оксо-) таутомерия

а) у альдоз

б) у кетоз

Таблица 20. Важнейшие моносахариды

а) триозы
формула	название	формула	название
	D-глицериновый альдегид		L-глицериновый альдегид
б) тетрозы
	D-эритроза		D-треоза
в) пентозы
	D-рибоза		D-арабиноза
	D-ксилоза		D-ликсоза
	D-рибулоза		D-ксилулоза
г) гексозы
D-манноза D-глюкоза D-галактоза D-фруктоза эпимеры эпимеры диастереомеры
дезоксимоносахариды
	2-дезокси- D-рибоза		L-фукоза

Производные моносахаридов

Аминосахара

D-маннозамин D-глюкозамин D-галактозамин

эпимеры эпимеры

диастереомеры

Нейраминовые кислоты

сиаловые кислоты

Химические свойства моносахаридов

1. Окисление в нейтральной и кислой средах

а)

б)

в) с защитой альдегидной группы

2. окисление в щелочной среде

3. Восстановление

а) восстановление альдоз

б) восстановление кетоз

4. образование простых эфиров

5. образование сложных эфиров

6. дегидратация

Дисахариды

а) восстанавливающие (озидо-озы)

Конфигурация α- и β-гликозидных связей

б) невосстанавливающие (озидо-озиды)

Полисахариды

Гомополисахариды

Схема 8. Строение крахмала

Биозный фрагмент крахмала:

Гликоген

Целлюлоза

Биозный фрагмент – целлобиоза

Декстран

Гетерополисахариды

Биозные фрагменты гликозаминогликанов:

1. Гиалуроновая кислота

2. Хондроитин-4-сульфат (хондроитин-сульфат А)

3. Дерматансульфат (хондроитин-сульфат В)

4. Хондроитин-6-сульфат (хондроитин-сульфат С)

5. Кератансульфат

6. Гепарин

Мурамовая кислота

Мурамин

Пептидогликаны

Муреин

Протеогликаны

Рис. 12. Надмолекулярная структура хрящевой ткани

Гликопротеины – белки, содержащие коваленто связанные углеводы (моносахара или короткие олигосахариды – от <1 до 30%). Связь с углеводным фрагментом осуществляется через остаток серина, треонина или аспарагина.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотаминазываются гетерофункциональные соединения, общая формула которых

Классификации аминокислот:

I. Химическая

1) по природе радикала:

2) по характеру радикала

3) по соотношению –NH₂/–COOH групп

Характер	–NH2/–COOH	Аминокислоты
кислый	1 : 2	аспарагиновая кислота глутаминовая кислота
основный	2 : 1	лизин аргинин гистидин
нейтральный	1 : 1	все остальные

4) НО–содержащие:

5) S–содержащие:

II. Биологическая

Таблица 21. Строение важнейших α-аминокислот

Формула	Название	Сокращенное обозначение
	глицин	гли
	аланин	ала
	валин*	вал
	лейцин*	лей
	изолейцин*	иле
	фенилаланин*	фен
	серин	сер
	треонин*	тре
	тирозин	тир
	аспарагиновая кислота	асп
	глутаминовая кислота	глу
	аспарагин	асн
	глутамин	глн
	лизин*	лиз
	аргинин	арг
	цистеин	цис
	метионин*	мет
	гистидин	гис
	триптофан*	три
	пролин	про

* – незаменимые аминокислоты

Стереоизомерия