Схема 6. Классификация гетероциклических
Соединений
Таблица 19. Гетероциклические соединения
а) насыщенные | |||||
Формула | Название | Формула | Название | ||
![]() | этилен-оксид | ![]() | γ-бутиро-лактон | ||
![]() | этиленимин | ![]() | γ-валеро-лактам | ||
![]() | тетрагидро-фуран | ||||
б) ненасыщенные | |||||
![]() | 3-пирролин | ![]() | α-пиран | ||
![]() | пиразолин | ![]() | β-пиран | ||
![]() | хромон | ||||
в) ароматические | |||||
пятичленные с одним гетероатомом | |||||
![]() | пиррол | ![]() | тиофен | ||
![]() | фуран | ||||
пятичленные с двумя гетероатомами | |||||
![]() | пиразол | ![]() | тиазол | ||
![]() | имидазол | ![]() | оксазол | ||
шестичленные | |||||
![]() | пиридин | ![]() | β–пиридин-карбоновая (никотино-вая) кислота, vit В5 | ||
![]() | пиримидин | ![]() | γ–пиридин-карбоновая (изоникоти-новая) кислота | ||
![]() | урацил (лактимная форма) | ![]() | урацил (лактамная форма) | ||
![]() | 5-фтор-урацил | ||||
конденсированные | |||||
![]() | хинолин | ![]() | изохинолин | ||
![]() | 8-окси-хинолин | ![]() | 5-НОК | ||
![]() | индол | ![]() | бензимид-азол | ||
![]() | пурин | ||||
![]() | ксантин (лактимная форма) | ![]() | ксантин (лактамная форма) | ||
![]() | мочевая кислота (лактим-ная форма) | ![]() | мочевая кислота (лактамная форма) | ||
![]() | кислый урат натрия (соль мочевой кислоты однозамещённая) | ||||
![]() | средний урат натрия (соль мочевой кислоты двузамещённая) | ||||
![]() | кофеин – 1,3,9-триметилксантин | ||||
![]() | теобромин – 3,9-диметилксантин | ||||
![]() | теофиллин – 1,3-диметилксантин | ||||
УГЛЕВОДЫ
Схема 7. Классификация углеводов
Кольчато-цепная (цикло-оксо-) таутомерия
а) у альдоз
б) у кетоз
Таблица 20. Важнейшие моносахариды
а) триозы | ||||||||||||||
формула | название | формула | название | |||||||||||
![]() | D-глицериновый альдегид | ![]() | L-глицериновый альдегид | |||||||||||
б) тетрозы | ||||||||||||||
![]() | D-эритроза | ![]() | D-треоза | |||||||||||
в) пентозы | ||||||||||||||
![]() | D-рибоза | ![]() | D-арабиноза | |||||||||||
![]() | D-ксилоза | ![]() | D-ликсоза | |||||||||||
![]() | D-рибулоза | ![]() | D-ксилулоза | |||||||||||
г) гексозы | ||||||||||||||
![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]()
эпимеры эпимеры
| ||||||||||||||
дезоксимоносахариды | ||||||||||||||
![]() | 2-дезокси- D-рибоза | ![]() | L-фукоза |
Производные моносахаридов
Аминосахара
D-маннозамин D-глюкозамин D-галактозамин
![]() | |||||
![]() | |||||
![]() | |||||
эпимеры эпимеры
диастереомеры
Нейраминовые кислоты
сиаловые кислоты
Химические свойства моносахаридов
1. Окисление в нейтральной и кислой средах
а)
б)
в) с защитой альдегидной группы
2. окисление в щелочной среде
3. Восстановление
а) восстановление альдоз
б) восстановление кетоз
4. образование простых эфиров
5. образование сложных эфиров
6. дегидратация
Дисахариды
а) восстанавливающие (озидо-озы)
Конфигурация α- и β-гликозидных связей
б) невосстанавливающие (озидо-озиды)
Полисахариды
Гомополисахариды
Схема 8. Строение крахмала
Биозный фрагмент крахмала:
Гликоген
Целлюлоза
Биозный фрагмент – целлобиоза
Декстран
Гетерополисахариды
Биозные фрагменты гликозаминогликанов:
1. Гиалуроновая кислота
2. Хондроитин-4-сульфат (хондроитин-сульфат А)
3. Дерматансульфат (хондроитин-сульфат В)
4. Хондроитин-6-сульфат (хондроитин-сульфат С)
5. Кератансульфат
6. Гепарин
Мурамовая кислота
Мурамин
Пептидогликаны
Муреин
Протеогликаны
Рис. 12. Надмолекулярная структура хрящевой ткани
Гликопротеины – белки, содержащие коваленто связанные углеводы (моносахара или короткие олигосахариды – от <1 до 30%). Связь с углеводным фрагментом осуществляется через остаток серина, треонина или аспарагина.
АМИНОКИСЛОТЫ
Аминокислотаминазываются гетерофункциональные соединения, общая формула которых
Классификации аминокислот:
I. Химическая
1) по природе радикала:
2) по характеру радикала
3) по соотношению –NH2/–COOH групп
Характер | –NH2/–COOH | Аминокислоты |
кислый | 1 : 2 | аспарагиновая кислота глутаминовая кислота |
основный | 2 : 1 | лизин аргинин гистидин |
нейтральный | 1 : 1 | все остальные |
4) НО–содержащие:
5) S–содержащие:
II. Биологическая
Таблица 21. Строение важнейших α-аминокислот
Формула | Название | Сокращенное обозначение |
![]() | глицин | гли |
![]() | аланин | ала |
![]() | валин* | вал |
![]() | лейцин* | лей |
![]() | изолейцин* | иле |
![]() | фенилаланин* | фен |
![]() | серин | сер |
![]() | треонин* | тре |
![]() | тирозин | тир |
![]() | аспарагиновая кислота | асп |
![]() | глутаминовая кислота | глу |
![]() | аспарагин | асн |
![]() | глутамин | глн |
![]() | лизин* | лиз |
![]() | аргинин | арг |
![]() | цистеин | цис |
![]() | метионин* | мет |
![]() | гистидин | гис |
![]() | триптофан* | три |
![]() | пролин | про |
* – незаменимые аминокислоты
Стереоизомерия