Идентификация производных сахаров
Сорбит
Сорбит - многоатомный спирт, хорошо растворим в воде, образуется при восстановлении глюкозы, не содержит альдегидной группы и не дает реакции Молиша (на углеводы), реакции Троммера, в условиях последней образует с медь(II)-гидроксидом хелатный комплекс темно-синего цвета (см. 1.2.3). При окислении бромной водой сорбит превращается в глюкозу, которую открывают реакцией Троммера (см. 1.2.3), что позволяет идентифицировать сорбит.
Реактивы: сорбит; бромная вода.
Растворяют 0,05 г вещества в 1 мл воды, добавляют 4-5 млбромной воды и нагревают до обесцвечивания раствора. После охлаждения раствора проводят реакцию Троммера (см. 1.2.3).
Глюкаровая кислота
Глюкаровая кислота относится к альдаровым кислотам, образуется из глюкозы при окислении под действием сильных окислителей (например, HNO3). Дает отрицательные реакции Молиша, Троммера, как и сорбит образует с медь(II)-гидроксидом хелатный комплекс темно-синего цвета (реакция на многоатомные спирты) (см. 1.2.3). В отличие от сорбита содержит карбоксильные группы, которые открывают реакцией с NaHCO3.
Реактивы: натрий-гидрокарбонат; глюкаровая кислота.
В пробирке растворяют примерно 0,05 г натрий-гидрокарбоната в 1 мл воды, затем добавляют кристаллик вещества или глюкаровой кислоты. Выделение пузырьков газа (какого?) свидетельствует о наличии карбоксильной группы.
Аналитическая задача по теме «Углеводы»
Идентификация неизвестного углевода осуществляется в три основных этапа.
Во-первых, на этапе предварительных испытаний (1.1) исследуются такие физические свойства вещества, как внешний вид и растворимость в воде (холодной и горячей), что позволяет сделать предварительные выводы о классе соединения.
На втором этапе (1.2) устанавливается принадлежность углевода к конкретному классу: моно-, дисахарид (восстанавливающий или невосстанавливающий), полисахарид, производные углеводов. Эту задачу решают с помощью ряда общих качественных реакций: реакции Молиша (дают все углеводы), реакции Троммера (открытие альдоз и кетоз), реакции Селиванова (открытие кетоз, например, фруктозы и сахарозы) и др. [2-6, 8].
На третьем этапе (1.3-1.5) осуществляется идентификация неизвестного углевода на основании полученных ранее данных в комплексе с выполнением специфических качественных реакций.
Таблица 3.2
Изучение физических и химических свойств неизвестного вещества (образец)
| № опыта | Проба или реагент | Наблюдаемый результат (реакция положительная или отрицательная) | Вывод |
| 1. | Внешний вид, растворимость | Бесцветные кристаллы, растворимые в холодной воде | Не является полисахаридом |
| 2.1 | реакцией Молиша | Проба положительная: наблюдается красно-фиоле-товое кольцо на границе раздела фаз | Углевод |
| 2.2 | Открытие моносахаридов реакцией со щелочью | Проба положительная: смесь желтеет при нагревании, затем темнеет | Моносахарид |
| № опыта | Проба или реагент | Наблюдаемый результат (реакция положительная или отрицательная) | Вывод |
| 2.3 | Открытие альдоз и кетоз реакцией Троммера | Проба положительная: наблюдается изменение цвета осадка: голубой ® желтый ® желто-красный ® красный | Альдоза или кетоза |
| 2.4 | Открытие кетозы реакцией Селиванова | Проба положительная: смесь окрашивается в малиново-красный цвет | D-Фруктоза |
Общий вывод: неизвестное вещество - фруктоза.
Ниже приводятся уравнения качественных реакций для идентифицированного соединения.
Дата Подпись преподавателя
Задача 3
Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В(табл.3.3). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.
Таблица 3.3
| № вари-анта | А | Б | В |
| сорбитол | мальтоза | фруктоза | |
| глюкоза | глюкуроновая кислота | целлобиоза | |
| сахароза | мальтоза | крахмал | |
| маннол | ксилоза | целлюлоза | |
| галактоза | ксилоновая кислота | фруктоза | |
| ксиларовая кислота | сахароза | крахмал | |
| рибоза | фруктоза | целлюлоза | |
| сахароза | мальтоза | мальтоновая кислота | |
| № вари-анта | А | Б | В |
| сорбитол | амилопектин | фруктоза | |
| амилоза | амилопектин | галактоза | |
| целлобиоза | сахароза | галактаровая кислота | |
| глюкоза | фруктоза | глюкуроновая кислота | |
| ксилоза | фруктоза | маннол | |
| крахмал | сахароза | рибоза | |
| глюкоза | галактоновая кислота | фруктоза | |
| амилоза | целлюлоза | ксилоза | |
| рибоза | фруктоза | амилопектин | |
| мальтоза | сахароза | рибоновая кислота | |
| ксилоза | фруктоза | амилоза | |
| ксиларовая кислота | мальтоза | фруктоза | |
| рибоновая кислота | рибоза | сахароза | |
| целлобиоза | крахмал | рибоза | |
| глюкоза | фруктоза | сахароза | |
| ксилоза | фруктоза | амилопектин | |
| рибоза | амилоза | рибоновая кислота | |
| маннол | мальтоза | сахароза | |
| манноза | фруктоза | манноновая кислота | |
| амилопектин | амилоза | целлобиоза | |
| глюкоза | сорбитол | сахароза | |
| мальтоза | сахароза | крахмал |