Самостійна робота на занятті
Заняття №15
Тема: Будова, класифікація та біологічне значення гетероциклічних сполук.
Актуальність теми: Гетероциклічні сполуки посідають дуже важливе місце в біоорганічній хімії. Серед продуктів метаболізму людини функціонують такі життєво важливі сполуки, як вітаміни, нуклеїнові кислоти, білки, вуглеводи та ін. Структурними елементами цих метаболітів дуже часто є гетероциклічні сполуки. Крім того, серед сучасних лікарських засобів домінують препарати, що містять у своїх молекулах гетероциклічні фрагменти.
Навчальні цілі:
Знати: Структуру, фізичні, хімічні властивості та біологічну роль п’яти-, шести- та семичленні гетероциклічні сполуки з одним та двома гетеро атомами. Реакційну здатність гетероциклічних сполук, які приймають участь в біосинтезі в організмі та є важливими лікарськими засобами.
Вміти: Записувати формули п’яти-, шести- та семичленні гетероциклічних сполук та писати рівняння їх таутомерних перетворень.
Самостійна позааудиторна робота
- Заповнити таблицю:
| Гетероциклічні сполуки | Формули | Біологічна роль/застосування |
| 1. 1. Пятичленні а) з одним гетероатомом б)конденсовані в) з двома гетероатомами | ||
| 2. Шестичленні а) з одним гетероатомом б) з двома гетероатомами в) конденсовані |
2. Записати формулу фурфуролу, вказати лікарські препарати на його основі та їх лікувальну дію.
3. Вітамін В12 (ціанкобаламін) – будова та біологічна роль.
4. Записати схему перетворення триптофану у серотонін. Вказати біологічну роль серотоніну.
5. Написати формули лікарських препаратів антипіріну, амідопірину, анальгіну як похідних піразолу і піразонолу.
6. Написати формули похідних імідазолу: гістидін і гістамін, тіаміну (вітамін В1).
7. Написати структурні формули вітаміну Р, нікотинової кислоти, пірідіну нікотинамід (вітамін РР). Окисно-відновні реакції піридинових коферментів.
8. Написати структурну формулу пірімідіну та його похідних урацилу, цитозину, тиміну та їх лактам-лактимну таутомерію
9. Пурин та його похідні аденін та гуанін.
Контрольні питання теми.
1. Класифікація гетеро циклів за розміром циклу, кількістю та якістю гетеро циклів.
2. П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (пірол, фуран, тіофен). Біомедичне значення тетрапірольних сполук: порфінів, порфіринів, гема.
3. Індол та його похідні: триптофан і реакції утворення триптаміну та серотоніну; індоксил, скатол, скаток сил – значення в процесах гниття білків в кишечнику.
4. П'ятичленні гетеро цикли з двома гетероатомами азоту. Піразол, піразолон; похідні піразолону-5 як лікарські засоби (антипірин, амідопірин, анальгін). Імідазол та його похідні: гістидин, гістамін.
5. П'ятичленні гетероцикли з двома різними гетероатомами: тіазол, оксазол. Тіазол як структурний компонент молекули тіаміну (вітаміну В1).
6. Шестичленні гетероцикли з атомом азоту: піридин. Нікотинамід (вітамін РР.) як складова частина окислювально-відновних піридинових коферментів. Піридоксин та молекулярні форми вітаміну В6.
7. Шестичленні гетеро цикли з двома атомами азоту. Діазини: піримідин, піразин, піридазин. Азотисті основи – похідні піримідину (урацил, цитозин, тимін).
8. Похідні піримідину як лікарські засоби: 5-фторурацил, оротат калію. Барбітурова кислота; барбітурати як снодійні та проти епілептичні засоби (фенобарбітал, веронал).
9. Пурин та його похідні. Аміно похідні пурину (аденін, гуанін), їх таутомерні форми; біохімічне значення в утворенні нуклеотидів та коферментів.
10. Гідроксипохідні пурину: гіпоксантин, ксантин, сечова кислота. Метильовані похідні ксантину (кофеїн, теофілін, теобромін) як фізіологічно активні сполуки з дією на центральну нервову та серцево-судинну систему.
Самостійна робота на занятті.
Виконати лабораторні роботи:
Дослід 1. Реакція антипіріну та амідопірину з хлоридом заліза (ІІІ).
В пробірку внесіть декілька кристалів антипіріну, додайте 2 краплі води і 1 краплю 1% розчину хлориду заліза (ІІІ). Появляється інтенсивний і стійкий колір, що не зникає при стоянні.
Для порівняння провести в іншій пробірці аналогічну реакцію з амідопіріном. Появляється фіолетове забарвлення, що швидко зникає.
Забарвлення антипіріну з FeCl3 обумовлено утворенням комплексної сполуки ферропіріну, а амідопіпіну – утворенням продуктів окиснення.
Це якісна реакція, що дозволяє відрізнити антипірін від амідопірину.
Дослід 2. Реакція антипіріну і амідопірину з азотистою кислотою.
В одну пробірку вносять 1-2 краплі розчину антипірину, в другу – 1-2 краплі розчину амідопірину, потім обидві пробірки добавляють по 1-2 краплі розчину сірчаної кислоти і по 1-2 краплі 0,5 М розчину нітрату натрію. Спостерігають за зміною забарвлення розчинів.
Дослід 3. Розчинність сечової кислоти і її натрієвої солі у воді.
В пробірку помістити кілька крупинок сечової кислоти. Додайте 10 крапель води, збовтайте і переконайтесь, що сечова кислота погано розчиняється у воді.
До одержаної суміші додати 1 краплю 10 %-го розчину NaOH. Спостерігаєм розчинення осаду сечової кислоти. Написати рівняння реакції утворення двозаміщеної натрієвої солі сечоваї кислоти.
Дослід 4. Відкриття сечової кислоти.
На предметне скло нанести краплю розчину натрієвої солі сечової кислоти із попереднього досліду. Додати 1 краплю нітратної кислоти і обережно випарите на полум’ї тримаючи скло над полум’ям пальника на деякій віддалі. Як тільки розчин випарується і почнеться почервоніння рядом біля плями нанесіть 1 краплю 10 % розчину аміаку. На місці контакту спостерігається поява червоно-фіолетового кольору (мурексидна проба).
Ця проба використовується для аналізу каменів сечової кислоти в сечі.
Література:
- Губський Ю.І. Біоорганічна хімія/Видання 2-ге, доопрацьоване і доповнене. – Київ – Вінниця, 2004. – С.172-216.
2. Біоорганічна хімія: Навчальний посібник / За ред. Ю.І. Губського. – К.:Вища школа., 1997. – С. 112-128.
3. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів – 2009. С.197-214.