Биологически важны гетероциклические системы

Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и гетероатомы, т.е. атомы других элементов, чаще – азота, кислорода и серы.

Пятичленные с одним гетероатомом

Пиррол проявляет слабые кислотные свойства:

Ацидофобность пиррола и фурана:

Электрофильное замещение:

Гидрирование:

Биологически важные производные пиррола

Тетрапиррольные соединения

Биологически важные производные фурана и тиофена

Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой обмен, обладает высокой активностью.

С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО₂.

Индол и его производные

Будучи похожими по своей химической структуре, они замещают серотонин в мозгу и нервной системе и извращают его действие. Организм такого обмена не прощает, и серотониновая система, контролирующая в нем большинство жизненно важных процессов, таких как память, поведение, интеллект и многие другие, начинает работать со сбоями, что, в конечном итоге, заканчивается психозом и полной деградацией личности.

Диэтиламид эргометрин

Лизергиновой

Кислоты

Эргометрин — лекарственный препарат, повышающий тонус мышц матки и применяющийся для остановки маточных кровотечений и для ускорения обратного развития матки в послеродовом периоде. Длительное

применение этого препарата может привести к хроническому отравлению (эрготизму) выражающемуся либо в некрозе тканей, в особенности конечностей (антонов огонь) или в судорогах или конвульсиях (злая корча).

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Свойства пиридина:

Основные свойства

Электрофильное замещение (проходит труднее, чем в бензоле):

Гидриование:

Биологически важные производные пиридина

Хинолин и его производные

Пиридиновое кольцо более устойчиво к окислению, но легче гидрируется.

Обладает бактерицидным действием.

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы)

Пиррольный и пиридиновый атомы азота:

Таутомерия пиразолонов

Обезболивающее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Ненаркотические анальгетики.

Биологически важные производные имидазола

Понижает кровяное давление, используется при гипертонии.

Биологически важные производные тиазола