Качественные реакции органических веществ

Класс веществ	Реактив	Признак реакции	Объяснение	Уравнение реакции
Алканы	Реакция горения	Бесцветное (голубое) пламя	Алканы химически неактивны. Обычно определяют путем исключения.	CH₄ + 2O₂ → 2H₂O + CO₂ + Q
Алкены	Бромная вода Вr₂	Обесцвечивание.	Происходит присоединение брома по двойной связи.	СН₂=СН₂ + Вr₂ → CH₂Br–CH₂Br (1,2- дибромэтан)
Раствор перманганата калия KMnO₄ (реакция Вагнера)	Обесцвечивание раствора, выпадение бурого осадка МnО₂	Происходит разрыв π- связи и образуется диол.	СН₂=СН₂ + [О] + Н₂O ––^KMnO⁴® HO - CH₂ - CH₂ - OH ^{этилен этиленгликоль} 3СН₂=СН₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂O ® 3HO - CH₂ - CH₂ – OH + 2 KOH + MnO₂↓
Реакция горения	Коптящее (светящееся) пламя желтого цвета	Возрастает доля углерода	С₂Н₄ + ЗО₂ → 2СO₂ + 2Н₂О + Q
Алкины	Бромная вода Вr₂	Обесцвечивание.	Происходит присоединение брома по месту разрыва тройной связи.	HCєCH + Br₂® CHBr = CHBr (1,2- дибромэтен) ––^{+ Br2}® CHBr₂–CHBr₂(1,1,2,2- тетрабромэтан)
Раствор перманганата калия KMnO₄ (реакция Вагнера)	Обесцвечивание раствора
Реакция горения	Сильно коптящее пламя	Высока доля углерода	2С₂Н₂ + 5O₂ → 4СO₂ + 2Н₂O + Q
Ацетилен (алкины: тройная связь на конце цепи)	Аммиачный раствор оксида серебра Ag₂O	Выпадение белого осадка	Образуется ацетиленид серебра	СН≡СН + Ag₂O ––^амм.р-р^t® AgCєCAg↓ + H₂O ^{ацетиленид}^{серебра}
Спирты первичные и вторичные	Реакция горения	Бесцветное (голубое) пламя.		2C₂H₅OH + 2O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + Q
Оксид меди (II) CuO при нагревании	Окраска меняется с черной (CuO) на красную (Cu), Запах альдегида	Восстановление красной окраски у прокаленной горячей медной проволоки, окисление спиртов до альдегидов.	C₂H₅OH + CuO ––^t^°® CН₃СОН+ Cu + H₂O ^этанол^{уксусный}^{альдегид}
K₂Cr₂O₇, H₂SO₄	Оранжевая окраска меняется на зеленую	Окисление спиртов до альдегидов	3С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4Н₂SO₄ → 3CH₃COH + K₂SO₄ + Сr₂(SO₄)₃ + 7H₂O ^{этанол дихромат калия этаналь сульфат хрома (}^III⁾ ^{оранж. зеленый}
Многоатомные спирты (глицерин, этиленгликоль).	Свежеприготовленный гидроксид меди (II) Cu(OH)₂ в щелочной среде.	Осадок Cu(OH)₂ растворяется, раствор приобретает ярко синюю окраску (васильковую).	Образуется комплексное соединение глицерата меди (II).	CH₂ – OH CH₂ – O HO – CH₂ \| \| Cu \| 2 CH– OH + Cu(OH)₂ →CH - OH O – CH + 2H₂О \| \| \| CH₂ – OH CH₂– OH HO – CH₂ ^{глицерин глицерат меди (}^II⁾
Арены (бензол)	Реакция горения	Сильно коптящее пламя	Высока доля углерода	2С₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O
Арены (гомологи бензола: толуол)	Раствор перманганата калия KMnO₄	Обесцвечивание раствора	Толуол окисляется в бензойную кислоту	5 С₆Н₅СН₃+ 6 KMnO₄ + 9 H₂SO₄→ → 5 С₆Н₅СООН + 2 K₂SO₄ + 6 MnSO₄ + 14 H₂O ^{бензойная кислота}
Фенол	Бромная вода Вr₂	Выпадение белого осадка	Образуется нерастворимый 2, 4, 6 – трибромфенол
Раствор хлорида Железа (III) FeCl₃	Жидкость окрашивается в фиолетовый цвет.	Образуется фенолят железа (III).	С₆Н₅ОН + FeCl₃ фиолетовая (аметистовая) окраска
Альдегиды	Свежеприготовленный гидроксид меди (II) Cu(OH)₂ в щелочной среде и нагревание	Осадок изменяет цвет на жёлтый, затем на кирпично-красный.	Гидроксид меди (II) восстанавливается до гидроксида меди (I) (жёлтый). Затем гидроксид меди (I) распадается на воду и оксид меди (I). Альдегид окисляется до карбоновой кислоты.	СН₃-COН + 2Сu(OH)₂ ––^t® СН₃COOH + 2CuOH↓ + H₂O ^{этаналь уксусная кислота гидроксид меди (}^I⁾ ^желтый 2CuOH ––^t® Cu₂O↓ + H₂O ^{оксид меди (}^I^{) кирпично-красный} суммарное уравнение: СН₃-COН + 2Сu(OH)₂ ––^t® СН₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Реактив Толленса - гидроксид диаминсеребра [Ag(NH₃)₂] OH (аммиачный раствор оксида серебра Ag₂O) и нагревание.	Образование слоя серебра на стенках пробирки «серебряное зеркало» или мелкодисперсного серебра (если пробирка грязная или если жидкость закипела).	Восстановление серебра из оксида, окисление карбонильной группы до карбоксильной.	СН₃-COН + 2[Ag(NH₃)₂]OH → СН₃COONH₄ + 2Ag↓ +3NH₃ + H₂O ^{этаналь аммонийная соль уксусной кислоты} СН₃-COН + Ag₂O ––^амм.р-р^t® СН₃COOH + 2Ag↓ ^{этаналь уксусная кислота} НCOН + Ag₂O ––^амм.р-р^t® НCOOH + 2Ag↓ ^{метаналь муравьиная кислота} НCOОН + Ag₂O ––^амм.р-р^t® CO₂ + Н₂O + 2Ag↓
Предельные одноосновные карбоновые кислоты	Лакмус.	Лакмус – красный.	В растворе кислоты есть ионы Н⁺.
Муравьиная кислота Аммиачный раствор оксида серебра Ag₂O и нагревание.	Реакция «серебряного зеркала».	Восстановление серебра из оксида, окисление карбонильной группы до карбоксильной.	НCOОН + Ag₂O ––^амм.р-р^t® CO₂ + Н₂O + 2Ag↓
Высшие карбоновые кислоты	Отношение к индикаторам	Не изменяют окраску.
Реакция нейтрализации (щелочи)	Появление хлопьев мыла.	Образование мыла.	С₁₇Н₃₅СООН + NaOH → С₁₇Н₃₅СООNa + H₂O
Олеиновая кислота Бромная вода Вr₂	Обесцвечивание.	Происходит присоединение брома по двойной связи.	С₁₇Н₃₃СООН + Br₂→ С₁₇Н₃₅СООН ^{олеиновая кислота стеариновая кислота}
Амины	Лакмус, фенолфталеин.	Лакмус – синий.	Щелочная среда.
Анилин	Бромная вода Вr₂	Выпадение белого осадка	Образуется нерастворимый 2, 4, 6 – триброманилин.
Хлорная известь СaClOCl	Фиолетовое окрашивание.	Происходит окисление анилина.
Глюкоза	Свежеприготовленный гидроксид меди (II) Cu(OH)₂ - реакция на годроксильные группы (как многоатомный спирт).	Осадок Cu(OH)₂ растворяется, раствор приобретает ярко синюю окраску (васильковую).	Образуется комплексное соединение глюконата меди (II).
Свежеприготовленный гидроксид меди (II) Cu(OH)₂ и нагревание – реакция на альдегидную группу.	Осадок изменяет цвет на жёлтый, затем на кирпично-красный.	Гидроксид меди (II) восстанавливается до гидроксида меди (I) (жёлтый), который распадается на воду и оксид меди (I). Альдегид окисляется до карбоновой кислоты.	HOСН₂-(СНOH)₄-СОН + 2Сu(OH)₂ ––^t® HOСН₂-(СНOH)₄-СOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O ^{глюкоза глюконовая кислота}
Аммиачный раствор оксида серебра Ag₂O и нагревание.	Реакция «серебряного зеркала»	Восстановление серебра из оксида, окисление карбонильной группы до карбоксильной.	HOСН₂-(СНOH)₄-СОН+Ag₂O ––^амм.р-р^t® HOСН₂-(СНOH)₄-СOOH + 2Ag↓ ^{глюкоза глюконовая кислота}
Крахмал	I₂ раствор	При обычных условиях появляется синее окрашивание, которое исчезает при нагревании. При охлаждении окраска появляется вновь.	Образуется комплексное соединение иода с амилозой - линейной формой молекулы крахмала.
Белки	Ксантопротеиновая реакция(наличие бензольных колец) Конц. HNO₃, нагревание.	Желтое окрашивание при нагревании оранжевое. Белок сворачивается.	Разрушаются дисульфидные мостики и происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка.
Биуретовая реакция Cu(OH)₂ в щелочной среде	Фиолетовое окрашивание	Образуется комплексное соединение.
Жиры	Реакция горения	Сильно коптящее пламя	Высока доля углерода
Реакция омыления.	Появление хлопьев мыла.	Образование мыла.
Мыла (стеарат натрия)	Отношение к индикаторам (гидролиз)	Фенолфталеин - малиновый, лакмус - синий	Щелочная среда.