Витамины ароматического ряда

Витамины группы К.

1939 год Каррер открыл из листьев люцерны, назвал филлохинон.

Вязкое маслянистое вещество желтого цвета.

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Количество углеродов в боковой цепи очень важно. Если убрать двойную связь в боковой цепи, то происходит потеря активности в 12 раз.

Содержится во многих зеленых растениях. УФ-свет способствует его синтезу.

К2 – менахинон – кристаллы желтого цвета.

Хиноны – продукты жизнедеятельности микроорганизмов.

Длина боковой цепочки у К2 - С2030 и т. д.

Изопреноидная структура: - (CH2-CH=C(CH3)-CH2)n, n-варьируется.

n = 6 C30

n = 4 C20

n = 7, n = 9.

НР в воде, Р в органических растворителях.

Получение:синтетически из 2-метил-нафтохинона и фитола

Выделять Витамин К запрещено, синтез проблематичен из-за фитола.

Филохинон более активен. Обязателен CH3 во 2 положении.

К3 – менадион не применяется, очень токсичен.

Участвует в окислительно-восстановительных реакциях.

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Vikasolum – Викасол

Menadione Sodium Bisulfite – менадиона натрия бисульфит

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Получение:

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Описание:белый кристаллический порошок, может иметь желтый оттенок, без запаха.

ЛР в воде, МР в спирте, ПНР в эфире.

Подлинность:

Химические реакции:

1. Щелочной гидролиз

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Образуется желтый осадок менадиона, извлекаем органическим растворителем, определяем температуру плавления.

2. Кислотный гидролиз

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Оксид серы обнаруживается по запаху.

С йодкрахмальной бумагой:

5SO2 + 2KIO3 → I2 + K2SO4 + 4SO3

3. на ион Na+ окрашивание пламени в желтый цвет.

4. с этилатом Na → фиолетовое → коричневое окрашивание для всех витаминов группы Вит К.

5. ИК

6. УФ в водных растворах 2 концентрации: 0, 00051%, 2 максимума 220-280нм λ=230, 265нм.

0, 002% 280-340нм 1 максимум λ=305нм.

Чистота:

Прозрачность, цветность раствора, влага, примесь 1) бисульфита натрия 2% (обратная йодометрия).

NaHSO3 + I2изб +H2O → NaHSO4 + 2HI

I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6

2) примесь 2-метил-1,4-гидрохинон-3-сульфонат натрия

Витамины ароматического ряда - student2.ru

+ о-фенантроин → не должно быть помутнения

Количественное определение:

1) Цериметрия

Необходима пробоподготовка.

1. щелочной гидролиз

2. восстановление

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Витамины ароматического ряда - student2.ru

f = ½, индикатор: о-фенантроин

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Титруют до зеленого (наложение окрасок)

2) Гравиметрия (осаждение NaOH)

3) Йодометрия

Хранение:как сильнодействующее, ХУТ, защищенное от света место, список Б.

ЛФ:порошок, инъекционные растворы (+ стабилизатор) – в/м.

Применение:при угрозе кровотечений, при операциях, родах.

Антивитамины.

Передозировка Вит К вызывает тромбозы. Для снятия применяют антикоагулянты: прямое действие – пиявки, косвенное действие – препараты кумаринов.

Кумарин – бензо-γ-пирон

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Этиловый эфир ди (4-оксикумарина-3)-уксусной кислоты

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Лекция 3

В 1937 году из анетола синтезировали синэстрол.

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Витамины ароматического ряда - student2.ru

Наши рекомендации