Тема: «ароматические углеводороды».
Актуальность темы:Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. производные ароматических углеводородов лежат в основе строения лекарственных препаратов, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.
План занятия:
1. Изучить теоретический материал.
2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.
3. Приготовить сообщения и рефераты по применению и получению ароматических углеводородов.
Задания для закрепления теоретического материала:
1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:
2. Получите всеми способами изопропил бензол.
3. Напишите уравнения химических реакций:
а) сульфирование толуол
б) нитрование бромбензола
в) алкилирование карбоксибензола
4. Осуществите следующие превращения:
5. Используя интернет-ресурсы, подготовить сообщение о применении лекарственных препаратов из класса «Арены».
Литература основная:
1. Органическая химия под ред. Н.А Тюкавкиной, М.: «Медицина», 1989г., стр. 97-111.
2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г., стр. 340-370.
ТЕМА: «АРЕНЫ: СТРОЕНИЕ, НОМЕНЛКТУРА,
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, СВОЙСТВА, НАПРАВЛЯЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ».
Актуальность темы:
Материал данной темы позволяет закрепить основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Студенты узнают о новом типе связи – ароматическом типе. Данный материал важен для будущих фармацевтов, так как в основе многих лекарственных препаратов лежит бензольное кольцо. В данной теме студенты продолжают развивать идею взаимного влияния атомов в молекуле на основе электронных представлений.
Цели занятия:
1. Закрепить теоретический материал по теме: «Ароматические углеводороды».
2. Закрепить и расширить знания студентов по номенклатуре, способом получения и химическим свойствам аренов.
3. Закрепить и расширить знания студентов по направляющему действию заместителей I и II рода.
4. Закрепить умения анализировать, обобщать и делать выводы.
План занятия.
1. Фронтальная беседа и разбор заданий, упражнений по номенклатуре, способам получения и химическим свойствам ароматических углеводородов.
2. Самостоятельная работа студентов по выполнению превращений:
3. Контроль исходного уровня в виде тест - объективного опроса (см. приложение №1).
4. Закрепить умение обобщать, делать умозаключения, анализировать, делать выводы.
План изучения темы:
1) Современные представления о строении молекулы бензола.
2) Определение аренов, их общая формула.
3) Изомерия ароматических углеводородов.
4) Номенклатура.
5) Способы получения.
6) Химические свойства:
а) механизм электрофильного замещения;
б) реакции присоединения;
в) реакции окисления.
7) Ориентирующее действие заместителей I и II рода.
Литература основная:
1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 97-111.
Дополнительная литература:
2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г., стр. 340-370.
Вопросы для самоконтроля и самоподготовки.
Каковы современные представления о строении бензола?
Какие имеются доказательства равноценности всех шести атомов углерода в бензоле?
Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) симметричного триэтилбензола;
б) метаметилтолуола;
в) 1-метил 3-этил 5-пропил бензола.
Дайте название следующим веществам и радикалам:
Способы получения ароматических углеводородов:
1) получение ароматических углеводородов действием металлического натрия на смеси:
а) бром бензола и бром этана
б) хлор бензола и изопропил хлорида;
2) по реакции Фриделя – Крафтса какие вещества образуются из бензола и бромэтана.
Химические свойства:
1) реакции электрофильного замещения в бензольном ядре (нитрование, сульфирование, алкилирование, галоидирование).
2) различие в окислении бензола, толуола, ксилола.
3) гидрирование ароматических углеводородов.
4) напишите уравнение хлорирования толуола:
а) при слабом нагревании;
б) в присутствии ультрафиолетового света.
5) как можно различить бензол и толуол?
Разберите направляющее действие заместителей в бензольном кольце, напишите уравнения данных химических реакций:
а) нитрование монокарбоксибензола;
б) хлорирование моносульфобензола;
в) сульфирование монобромбензола.
Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:
Знать современное строение молекулы бензола.
Уметь называть ароматические углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.
Знать способы получения и свойства аренов.
Знать механизм электрофильного замещения.
Уметь осуществлять превращения с направляющим действием заместителей.