Сульфохлорирование и сульфоокисление парафинов

При взаимодействии парафиновых углеводородов с сернистым ангидридом и хлором при освещении происходит замещение атома водорода на хлорсульфоновую группу. Этот процесс называется сульфохлорированием.

 
  Сульфохлорирование и сульфоокисление парафинов - student2.ru

Реакционная способность атомов углерода в этой реакции изменяется в ряду: втор > перв > трет, что связано с пространственными затруднениями, возникающими при атаке SO2 радикального центра в углеродной цепи.

Побочная реакция, хлорирование, может быть подавлена путем использования избытка сернистого ангидрида.

Реакция сульфоокисления представляется следующей схемой:

 
  Сульфохлорирование и сульфоокисление парафинов - student2.ru

Сульфохлорирование и сульфоокисление парафинов - student2.ru При нейтрализации алкилсульфонилхлорида или алкилсульфокислоты образуются ПАВ типа алкилсульфонатов:

 
  Сульфохлорирование и сульфоокисление парафинов - student2.ru

Алкилсульфонаты по своим поверхностно-активным свойствам уступают алкилсульфатам и сульфоланам. Моющие свойства этих соединений улучшаются по мере приближения сульфонатной группы к концу углеродной цепи. Вследствие клейкости и слабой кристалличности алкилсульфонаты используются, в основном, в виде водных растворов в качестве эмульгаторов, жидких мыл, вспомогательных средств и добавок к другим моющим средствам.

Наши рекомендации