Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны

1. Простые эфиры. Получение, свойства.

2. Циклические оксиды: реакции с водой, спиртами, аммиаком, галогеноводородами, аминами, реактивами Гриньяра.

3. Циклические оксиды: роль основного и кислотного катализа при взаимодействии со спиртами. Присоединение аминов к несимметричным оксидам.

4. Оксид этилена, способы получения и применение в органическом синтезе.

5. Способы получения альдегидов и кетонов жирного ряда.

6. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: присоединение синильной кислоты, реактивов Гриньяра, бисульфита натрия.

7. Реакция альдегидов и кетонов с аммиаком и другими азотистыми основаниями.

8. Образование ацеталей и полуацеталей. Реакции окисления, восстановления и полимеризации.

9. Альдольная и кротоновая конденсации. Механизм при основном катализе.

10. Основные различия в химическом поведении альдегидов и кетонов.

11. Ненасыщенные альдегиды и кетоны. Способы получения.

12. Химические особенности непредельных альдегидов и кетонов.

13. Ароматические альдегиды и кетоны, способы их получения.

14. Химические свойства ароматических альдегидов и кетонов.

Задачи

1. Оксид этилена ® моноэтаноламин

2. Оксид этилена ® хлористый винил

3. Оксид этилена ®этиленгликоль

4. Ацетон ® диизопропиловый эфир

5. Оксид этилена ® иприт (Cl – CH2 – CH2 – S – CH2 – CH2 – Cl)

6. Предложите механизмы, объясняющие различное направление раскрытия эпоксидного кольца у оксида изобутилена в указанных реакциях:

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru

- главный продукт

- главный продукт

7. Виниловые эфиры, устойчивые в щелочных средах, гидролизуются в присутствии кислот по схеме:

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru

Предложите возможный механизм этой реакции.

8. Этилен ® уксусный альдегид

9. Ацетилен ® ацетон

10. Уксусный альдегид ® ацетон

11. Уксусный альдегид ® акролеин

12. Уксусный альдегид ® масляная кислота

13. Уксусный альдегид ® пентаэритрит

14. Ацетилен ® н – бутиловый спирт

15. Ацетилен ® ацетон ® метилвинилкетон

16. Ацетон ® 2,3 – диметил – 2,3 – бутандиол

17. Уксусный альдегид ® изопропиловый спирт

18. Этилен ® пропионовый альдегид

19. Вещество состава С5Н12О при окислении перманганатом калия дает кислоту и соединение С3Н6О, которое присоединяет синильную кислоту, но не вступает в реакцию "серебряного зеркала". Продукт дегидратации исходного вещества при окислении перманганатом калия образует соединение состава С5Н12О2, которое через стадию пинаколиновой перегруппировки превращается в 2,2– диметилпропаналь. Установите строение исходного вещества и напишите уравнение реакций.

20. Предложите механизмы, объясняющие следующие превращения:

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru

21. Оптически активный спирт С5Н12О при дегидратации превращается в соединение, озонолиз которого дает ацетон и уксусный альдегид. Установите строение исходного спирта.

22. При нагревании изобутилового спирта с концентрированной серной кислотой было выделено два соединения. Одно из них состава С8Н18О не вступало в реакцию с СН3MgI и KMnO4, а другое состава С8Н16 обесцвечивало бромную воду и KМnO4, а при окислении в жестких условиях превращалось в триметилуксусную кислоту и ацетон. Какое строение имеют соединения С8Н18О и С8Н16?

23. Предложите три способа превращения толуола в бензальдегид.

24. Составит схему синтеза коричного альдегида из ацетилена и толуола.

25. Расположите в ряд по возрастанию реакционной способности в реак-циях нуклеофильного присоединения следующие альдегиды: а) бензальдегид; б) 2,4,6-тринитробензальдегид; в) п-диметиламино-бензальдегид.

26. Какие из альдегидов: а) муравьиный, б) уксусный, в) п-толуиловый, г) фенилуксусный, д) триметилуксусный способны вступать в реакцию Канниццаро?

27. Предложите способ получения

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru b-фенилпропионовая кислота

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru Бензальдегид

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru b-фенил-b-аминопропионовая кислота

28. Получить по реакции Фриделя-Крафтса:

а) бензофенон;

б) w-хлорацетофенон;

в) п-бромацетофенон

Карбоновые кислоты.

1. Способы получения карбоновых кислот:

а) окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов;

б) из галогенопроизводных, из нитрилов.

2.Функциональные производные кислот: соли, хлорангидриды, ангидриды, эфиры, амиды, нитрилы. Получение. Общая характеристика химических свойств.

3. Непредельные одноосновные кислоты: акриловая, метакриловая. Способы получения. Химические свойства.

4. Высшие жирные и непредельные кислоты. Жиры, масла. Мыла. Высыхающие масла. Понятие о путях переработки жиров.

5. Двухосновные насыщенные кислоты. Получение. Характеристика свойств.

6. Синтезы на основе малонового эфира.

7. Двухосновные ненасыщенные кислоты: фумаровая, малеиновая. Получение, свойства.

8. Ароматические кислоты, способы получения.

9. Химические свойства ароматических кислот.

10. Фенилендикарбоновая кислота

Задачи.

1. Этилен ® пропановая кислота

2. Бутадиен ® адипиновая кислота

3. Адипиновая кислота ® себациновая кислота

4. Уксусная кислота ® малоновая кислота

5. Малоновый эфир ® пентановая кислота

6. Малоновый эфир ® 2– метилбутановая кислота

7. Малоновый эфир ® бутандиовая кислота

8. Бензол ® янтарная кислота

9. Ацетон ® метакриловая кислота

10. Ацетилен ® акриловая кислота

11. Оксид этилена ® акриловая кислота

12. Метанол ® щавелевая кислота

13. Циклогексан ® адипиновая кислота

14. Ацетон ® уксусный ангидрид

15. Установить структурную формулу соединения С4Н8О2, обладающего следующими свойствами:

а) реагирует с водным раствором соды с выделением газообразного вещества;

б) при сплавлении с твердой щелочью дает пропан;

в) с гидроксидом кальция дает соединение С8Н14О4Са, при пиролизе которого получается диизопропилкетон.

16. Написать схему переэтерификации этилацетата метанолом. Привести механизмы в условиях кислотного и основного катализа.

17. Для каждой пары соединений приведите реакцию, позволяющую отличить эти соединения:

а) НСООН и СН3– СООН;

б) СН3– СН2– СООН и СН2 = СН– СООН;

в) СН2 = СН– СООН и НС º С– СООН

18. Как из ацетилена и неорганических реагентов синтезировать кислоты:

а) уксусную;

б) кротоновую;

в) масляную

19. Получить по реакции Канниццаро:

а) бензойную кислоту;

б) 2-йод-3-гидроксибензойную кислоту

20. Получить коричную кислоту по реакции Перкина.

21. По реакции Гриньяра получить:

а) бензойную кислоту;

б) п-толуиловую;

в) фенилуксусную

22. Предложите способ получения

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru стирол

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru Коричная кислота

Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны - student2.ru w-бромстирол

Наши рекомендации