Характеристика ароматичних сполук
2. Ароматичні властивості бензену. Правило Хюккеля.
3. Взаємний вплив атомів в молекулі толуену.
4. Хімічні властивості бензену (реакція з Br2, KМnO4, HNO3, Н2SO4).
5. Хімічні властивості толуену (реакція з Br2, KМnO4, HNO3, Н2SO4).
6. Хімічні властивості стирену (реакція з Br2, KМnO4).
II. Методика і техніка експерименту, які розкривають хімічні властивості ароматичних вуглеводнів
1. Реакція бензену з Br2, KМnO4
Реактиви та обладнання:бензен, бромна вода, перманганат калію (1% розчин), сульфатна кислота (2н. розчин).
У пробірку вносять 1 мл бензену і 1 мл бромної води. Реакційну суміш у пробірці інтенсивно перемішують і відстоюють. Спостерігають, що бром краще розчиняється у бензені, ніж у воді, і тому бензен екстрагує його з водного розчину. Верхній шар (бензольний) забарвлюється в коричневий колір. Знебарвлення брому бензеном не відбувається.
У пробірку вносять 1 мл бензену, 1 мл 1%-го розчину перманганату калію і до одержаної суміші добавляють 5 крапель 2 н. розчину сульфатної кислоти. Вміст пробірки інтенсивно перемішують. Перманганат калію не знебарвлюється. Отже, бензен не окиснюється водним розчином KМnO4, що відрізняє його в даному разі від ненасичених сполук, які легко і швидко знебарвлюють водний розчин перманганату калію.
2. Реакція толуену з Br2, KМnO4
Реактиви та обладнання:KМnO4 (5%-й розчин); сульфатна кислота (2н. розчин); бромна вода; водяна баня.
У пробірку вносять 0,5мл толуену, добавляють 1-2 мл 5%-ного розчину KМnO4 і 1мл 2н. розчину сульфатної кислоти, реакційну суміш нагрівають на водяній бані. Спостерігають знебарвлення розчину перманганату калію. В другу пробірку наливають 0,5мл толуену і 1-2 мл бромної води. Спостерігають знебарвлення розчину.
3. Бромування бензену на світлі
Реактиви та обладнання : бензен, бром.
У суху пробірку вносять 1мл бензену і краплю брому. Бром розчиняється в бензені і забарвлює його в коричневий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігають поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють за допомогою синього лакмусового папірця, змоченого водою.
4. Нітрування бензену
Реактиви та обладнання:бензен, нітратна кислота (концентрована), сульфатна кислота (концентрована); водяна баня.
Готують нітруючу суміш: в суху пробірку вносять 1мл концентрованої нітратної кислоти і обережно краплями добавляють 1мл концентрованої сірчаної кислоти. Одержану нітруючу суміш охолоджують до кімнатної температури. Після цього в іншу суху пробірку вносять 1 мл бензену і добавляють приготовлену нітруючу суміш. Вміст пробірки добре перемішують і нагрівають на гарячій водяній бані протягом 5 хвилин. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку, в яку заздалегідь наливають 5-6 мл води. Спостерігають осідання на дно пробірки жовтої маслянистої рідини – нітробензену, який має запах гіркого мигдалю.(Сильна отрута!).
5. Відношення стирену до бромної води і розчину перманганату калію
Реактиви та обладнання:стирен, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-ний) розчин; водяна баня.
У дві пробірки вносять по 4-5 крапель стирену. Потім в одну з них добавляють 1мл бромної води, а в іншу – 1мл 1%-ного розчину перманганату калію. Реакційні суміші в пробірках енергійно перемішують. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і розчин перманганату калію.
III. Висновок заняття
IV. Контрольна робота
V. Література:
1. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.595-620.
2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. – с.327-341.
3. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 75, 80-90.
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.
Лабораторне заняття № 21–22
Тема: Ароматичні вуглеводні
Мета:На основі електронної будови ароматичних вуглеводнів та взаємного впливу атомів в молекулі закріпити знання про їх хімічні властивості. Засвоїти правило заміщення в бензольному ядрі
I. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика ароматичних вуглеводнів. Ізомерія, номенклатура.
2. Електронна будова бензену. Правило Хюккеля. Ароматичність бензену.
3. Хімічні властивості бензену. Механізм реакцій електрофільного заміщення (реакція з Br2, HNO3, Н2SO4, Н2, Сl2).
4. Електронна будова толуену та взаємний вплив атомів в молекулі.
5. Хімічні властивості толуену (реакція з Br2, HNO3, Н2SO4, окиснення).
6. Правило заміщення в бензеновому ядрі.
7. Замісники 1-го та 2-го роду.
8. Методи добування бензену.
9. Методи добування толуену.
10.Практичне значення бензену та його похідних.
II. Висновок заняття
III. Контрольна робота
IV. Література:
Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.595-620.
А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. – с.327-341.
Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 75, 80-90.
Лабораторне заняття № 23
Тема: Хімічні властивості фенолу та гідрохінону
Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей фенолів, вміти пояснювати їх на основі електронної будови молекули
І. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика фенолів, ізомерія, номенклатура. Навести приклади.
2. Кислотні властивості фенолу. Пояснити. Навести приклади.
3. Реакції фенолу за рахунок бензенового ядра (реакція з Br2, HNO3)
4. Реакції фенолу за рахунок групи –ОН (реакція з NаОН, FeCl3, окиснення).
5. Окиснення гідрохінону.
III. Лабораторні досліди. Методика і техніка експерименту, які роз-кривають хімічні властивості фенолів:
1. Добування феноляту натрію
Реактиви та обладнання: фенол (кристалічний), ΝaΟΗ(2Н розчин) ΗСІ (20 %-й розчин).
В пробірку вносять 2-3 кристалики фенолу. Обережно! Потім добавляють 2 н. розчин ΝaΟΗ. Фенол повністю розчиняється в гідроксиді натрію. Після цього до прозорого розчину феноляту натрію добавляють 1-2 мл 20%-го розчину хлоридної кислоти .Спостерігають виділення фенолу у вигляді білої каламуті ,а потім –у вигляді маслянистих крапель, які осідають на дно пробірки
2. Реакція фенолу з FeCl3
Реактиви та обладнання фенол(5%-й розчин), пірокатехін (5% -й водний
розчин), резорцин (5%-й водний розчин), гідрохінон(5%-й водний розчин), пірогалол(5%-й водний розчин),етиловий спирт,FeCl3 (5%-й розчин).
У пробірку вносять 1 мл розчину відповідного фенолу і добавляють у нього краплю 5%-го розчину хлориду феруму (III).Спостерігають, як реакційна суміш забарвлюється в інтенсивний колір: у випадку фенолу-у фіолетовий, пірокатехіну - у оливково-зелений, який у разі сильного розведення водою змінюється на фіолетово-синій, резорцину-у фіолетовий, гідрохінону-спочатку у зелений, який потім буріє (при стоянні випадають красиві темно-зелені кристали хінгідрону ), пірогалолу-у червоний.
Бромування фенолу
Реактиви та обладнання:фенол(5%-й водний розчин), бром(насичений водний розчин).
У пробірку вносять 2-3 мл бромної води і краплями добавляють 5%-й водний розчин фенолу. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і мутніє реакційна суміш ,в якій досить швидко випадає осад трибромфенолу білого кольору . Далі в реакційну суміш добавляють ще 1-2 мл бромної води ,і вміст пробірки добре перемішують. Бромна вода знебарвлюється ,а осад змінює забарвлення з білого на світло - жовте.
Окиснення фенолу
Реактиви та обладнання:фенол(5%-й розчин),KMńΟ4 (1%-йрозчин).
У пробірку вносять 1 мл 5% -го розчину фенолу і 2 мл 1%-го розчину KMńΟ4.
Реакційну суміш перемішують.Спостерігають, як знебарвлюється розчин перманганату і утворюється осад оксиду мангану(IV) бурого кольору. У процесі окиснення фенол спочатку перетворюється в гідрохінон, який потім окислюється з утворенням п- хінону.
5. Відновні властивості гідрохінону
Реактиви та обладнання: пірокатехін (5% -й розчин), резорцин (5%-розчин),гідрохінон(5%-й розчин),пірогалол(5%-й водний розчин),Фелінг I та II, нітрат срібла (1%-й розчин),гідроксид амонію (5%-й розчин), водяна баня.
У чотири пробірки вносять по 0,5 мл Фелінг I та II. Потім у першу пробірку добавляють 2 мл 5%-го розчину резорцину, у другу-2 мл 5%-го розчину гідрохінону, у третю -2 мл 5%-го розчину пірокатехіну, у четверту -2 мл 5%-го розчину пірогалолу. Реакційні суміші в пробірках нагрівають на водяній бані . Спостерігають, як синє забарвлення реактиву Фелінга змінюється і одночасно утворюється осад оксиду купруму (I) червоного кольору.
Аналогічний дослід проводять із розчинами даних фенолів і аміакатом гідроксиду срібла .У процесі нагрівання одержаних реакційних сумішей спостерігають ,як утворюється осад металічного срібла чорного кольору.
IV. Висновок заняття
V. Домашнє завдання
VI. Контрольна робота
Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.125-135
3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.684-704.
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.:
Вища школи.
Лабораторне заняття №24
Тема: Феноли
Мета: На основі електронної будови фенолу та взаємного впливу атомів в молекулі вивчити і закріпити кислотні властивості фенолу та реакції SE2
I. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика, ізомерія, номенклатура фенолів.
2. Електронна будова фенолу.
3. Взаємний вплив атомів в молекулі фенолу.
4. Вплив замісників І та ІІ роду на зміну кислотно-основних властивостей фенолу. Порівняти із спиртами.
5. Хімічні властивості фенолу:
1. реакції за рахунок бензенового ядра (нітрування, сульфування, бромування).Порівняти з бензеном.
2. реакції за рахунок групи ОН (реакція з металічним Nа, гідроксидом натрію, окиснення).
6. Поняття про фенолформальдегідні смоли (одержання наволачних смол).
7. Біологічне значення фенолів.
8.Методи синтезу фенолу ( лужнна плавка, кумольний метод Сергеєва).
II. Висновок заняття
III. Домашнє завдання
IV. Контрольна робота
Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. - с.385-395.
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія К.: Вища школа, 1986. - с.125-135.
3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.684-704.
Лабораторне заняття № 25.
Тема: Хімічні властивості аніліну та диметиланіліну
Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей аніліну, пояснювати їх, враховуючи взаємний вплив атомів в молекулі
I. Теоретичні питання теми:
1. Що називається ароматичними амінами? Навести приклади.
2. Класифікація амінів. Навести приклади.
3. Електронна будова аніліну та взаємний вплив атомів в молекулі.
4. Реакції амінів за рахунок NH2-групи (утворення солей з HCl, Н2SO4 реакція з оцтовим ангідридом).
5. Реакції аніліну за рахунок бензольного ядра(реакція з Br2).
II. Лабораторні досліди. Методика і техніка експерименту, які розкривають хімічні властивості аніліну.
1. Доведення основних властивостей аніліну
Реактиви та обладнання:анілін(водно-спиртовий розчин), хлоридна кислота( 10% -й розчин), синій лакмус( розчин).
У пробірку вносять 2 мл води і 3-4 краплі розчину синього лакмусу. Потім у пробірку добавляють 5-6 крапель 10% -го розчину хлоридної кислоти При цьому забарвлення індикатора змінюється на червоне Після цього до одержаної в пробірці реакційної суміші краплями добавляють водно- спиртовий розчин аніліну, гарно перемішуємо. Спостерігають за зміною забарвлення індикатора ,який знову набуває синього кольору, характерного для даного індикатора в нейтральному середовищі.
2. Утворення і розклад солей аніліну
Реактиви та обладнання : анілін, NaOH(10% -й розчин), хлоридна кислота (конц.),H2SO4(10% -й розчин), дифеніламін, C2H5OH
У 2 пробірки вносять по 2 мл води і по 2-3 краплі аніліну. Суміш аніліну і води в пробірках енергійно перемішують .Утворюється емульсія аніліну у воді .До одержаної емульсії в одну пробірку краплями добавляють концентровану хлоридну кислоту, а в іншу- 10% -й розчин H2SO4. Спостерігають , як в обох пробірках відбувається екзотермічні реакції. У пробірці із хлоридною кислотою емульсія аніліну розчиняється й утворюється однорідний розчин.Солянокислий анілін ,який утворився ,добре розчиняється у воді. У пробірці із сульфатною кислотою випадає осад важкорозчинного у воді сірчанокислого аніліну білого кольору.
Після цього до реакційної суміші в кожну пробірку добавляють 10%-й розчин NaOH . У пробірці з.солянокислим аніліном рідина мутніє через утворення емульсії аніліну. У пробірці з сірчанокислим аніліном осад розчиняється і рідина також мутніє через утворення емульсії аніліну.
3. Ацилування аніліну
Реактиви та обладнання: анілін, оцтовий ангідрид.
У пробірці енергійно змішують 1 мл аніліну з 3 мл води. До одержаної емульсії добавляють 1 мл оцтового ангідриду. Обережно! Оцтовий ангідрид дає опіки!! Одержану реакційну суміш перемішують скляною паличкою. Спостерігають за утворення осаду ацетаніліну. Суміш в пробірці стає густою.
4. Бромування аніліну
Реактиви та обладнання: анілін, бромна вода( насичений розчин).
У пробірці змішують 2 краплі аніліну з2 мл води. До одержаної емульсії добавляють бромну воду. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і утворюється осад білого кольору.
5. Окиснення аніліну
Реактиви та обладнання анілін, хромова суміш.
Краплю аніліну змішують у пробірці з 2-3 мл води . До одержаної емульсії добавляють 2 мл хромової суміші. Реакційна суміш забарвлюється в інтенсивний темно-зелений колір, який змінюється спочатку на синій ,а потім – на чорний. Продуктом окиснення аніліну біхроматом є барвник аніліновий чорний –це суміш речовин різної будови .
III. Висновок заняття
IV. Домашнє завдання
V. Контрольна робота
VI. Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –с.415-420.
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.- с.208-220.
3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.662-672.
4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.
Лабораторне заняття № 26
Тема: Аліфатичні та ароматичні аміни
Мета: На основі електронної будови молекули та взаємного впливу амінів вивчити кислотно-основні властивості та закріпити їх
I. Теоретичні питання теми:
1. Характеристика аліфатичних амінів.
2. Класифікація, номенклатура амінів.Навести приклади.
3. Електронна будова метиламіну, диметиламіну і триметиламіну.
4. Що називається ароматичними амінами .Навести приклади.
5. Класифікація ароматичних амінів.
6. Електронна будова аніліну. Взаємний вплив атомів в молекулі.
7. Порівняння основних властивостей аліфатичних і ароматичних амінів.
8. Реакції аліфатичних і ароматичних амінів з мінеральними кислотами, галогенопохідними та хлористим ацилом . Відношення амінів до НNO2.
9. Реакції електрофільного заміщення в ароматичних амінах (бромування, сульфування, нітрування). Орієнтація NH2-групи.
10.Сульфанілова кислота, її похідні, біологічне значення.
II. Висновок заняття
III. Домашнє завдання
IV Контрольна робота
Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-с. 415-420.
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.208-220.
3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.662-672.
Лабораторне заняття № 27
Тема: Багатоядерні ароматичні сполуки
Мета: Вивчити і закріпити знання про властивості багатоядерних ароматичних сполук. На основі будови їх молекул та взаємному впливі атомів молекулі
I. Теоретичні питання теми:
1. Що називається багатоядерними ароматичними сполуками? Навести приклади.
2. Класифікація багатоядерних ароматичних сполук. Навести приклади.
3. Електронна будова нафталіну та антрацену. Ароматичність . Правило Хюккеля.
4. Хімічні властивості нафталіну ( бромування, нітрування, окиснення, сульфування, гідрування).
5. Правило заміщення в нафталіновому ядрі.
6. Хімічні властивості антрацену ( бромування, окиснення, гідрування).
7. Фенантрен. Будова молекули . Біологічне значення.
II. Висновок заняття
III. Домашнє завдання
IV. Контрольна робота
Література:
1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-с. 440-460.
2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.93-97.
3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001.