Экологические аспекты химии алкинов

Антропогенными источниками поступления в окружающую средy алкинов являются предприятия, использующие их в качестве сырья. Важнейшим из алкинов является ацетилен. Его мировое производство достигает 6 млн т/год. Его применяют для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, тетрагидрофурана, дихлор- и трихлорэтиленов, акрилонитрила, винилхлорида, виниловых эфиров, акрилатов и продуктов их полимеризации. Температура самовоспламенения 335°С. Обладает слабым наркотическим действием, ПДК 0,3 мг/м³.

В организм алкины поступают через легкие, наркотическое действие их нарастает с увеличением молекулярной массы соединения. Длительные контакты с ацетиленом в производственных условиях вызывают функциональные нарушения нервной системы. Его высокие концентрации при небольшом содержании кислорода приводят к потере сознания и отеку легких.

5. ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «АЛКИНЫ»

1) Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов и назовите их.

2) Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентана. Назовите их.

3) Назовите по систематической номенклатуре следующее соединение:

4) Перекрыванием каких орбиталей образуются s и p - связи в ацетилене?

5) Напишите, с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентена-1 в пропилацетилен;

б) 3-метилбутена-1 в 3-метилбутин-1;

в) бутина-1 в бутин-2;

г) гексена-1 в бутилацетилен;

д) 3,3–диметилбутанола-1 в трет-бутилацетилен.

6) Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

Назовите продукты превращений.

7) В каких условиях и какими способами можно осуществить следующие превращения:

8) Напишите структурные формулы карбоновых кислот, образующихся при окислении хромовой смесью ацетиленовых углеводородов:

9) Какие соединения можно получить при димеризации, тримеризации, тетрамеризации ацетилена?

10) При помощи каких реакций можно симметричный диметилэтилен через стадию образования ацетиленового углеводорода превратить в метилэтилкетон?

11) Какой реагент пригоден для того, чтобы отличить этилен от ацетилена (КМnО₄ водн., Br₂, Ag (NH₃)₂OH, эфирный раствор CH₃МgJ)?

12) Напишите реакции:

13) Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

14) Углеводород состава С₅Н₈ обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, окисляется с образованием уксусной и пропионовой кислот. Напишите его структурную формулу.

Литература

1. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. -М.:Высшая школа, 1990. –751с.

2. Терней А. Современная органическая химия / А.Терней. -М.: Мир, 1981. -Т.1.–650 с.

3. Робертс Дж. Основы органической химии / Дж. Робертс, М. Касерио. -М.:Мир, 1978. -Т. 1. – 842 с.

4. Несмеянов А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. -М.: Химия, 1969. –Т.1. –663 с.

5. Иванов В.Г. Органическая химия / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. -М.: Мастерство, 2003. –560 с.

6. Травень В.Ф. Органическая химия / В.Ф. Травень. -М.:ИКЦ «Академкнига», 2006. –Т.1. –727 с.

АЛКИНЫ

Методические указания

для подготовки к занятиям по дисциплине органическая химия

Составили: РОГАЧЕВА Светлана Михайловна

ГУБИНА Тамара Ивановна

Рецензент Л.А. Сафронова

Редактор Л.А. Скворцова

Подписано в печать 11.05.07 Формат 60х84 1/16

Бум.офсет. Усл. печ.л. 0,93 (1,0) Уч.-издл.л. 0,9

Тираж 100 экз. Заказ Бесплатно

Саратовский государственный технический университет

410054, Саратов, Политехническая ул., 77

Отпечатано в РИЦ СГТУ. 410054, Саратов, Политехническая ул., 77