Тема 4.5. Карбонові кислоти

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Добування.*

8. Застосування.

1. Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька карбоксильних груп –СООН

Загальна формула насичених монокарбонових кислот: С_nH_2n+1СОOН або R–C=O

|

ОН

2.

Взаємний вплив карбонілу –С=О і гідроксилу –ОН: зміщення електронів в С=О групі спричиняє зміщення електронів в ОН і поляризує зв'язок О←Н. В результаті: 1) посилення кислотності; 2) зростає міцність С=О, тому реакції приєднання відсутні; 3) зміцнення С–ОН, тому неможливо замістити ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями

3.Нумерація ланцюга здійснюється від карбоксильної групи. До назви відповідного алкану додається –ова і слово «кислота».

Н–CООН метанова кислота (мурашина кислота)

СН₃–COОН етанова кислота (оцтова кислота)

С₁₅Н₃₁СООН – пальмітинова кислота

С₁₇Н₃₅СООН – стеаринова кислота

4. а) Структурна ізомерія карбонового скелета

б) Ізомерія з естерами:

О

||

С₂Н₅−СООН СН₃−С−О–СН₃

пропанова кислота метилетаноат

5.Перші три з насичених одноосновних карбонових кислот за звичайних умов – рідини з різким кислим запахом, добре розчинні у воді; наступні шість -- оліїсті рідини з неприємним запахом; вищі кислоти – тверді речовини. Між молекулами карбонових кислот встановлюються водневі зв'язки, причому за двома центрами, в результаті чого утворюються димери. Це приводить до зростання температур кипіння кислот порівняно зі спиртами.

6. Хімічні властивості:

І. Горіння: СН₃СООН + 2О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Властивості кислот:

А) дисоціація: СН₃СООН ↔ СН₃СОО ^– + Н⁺

Б) взаємодія з металами, оксидами металів, основами:

2СН₃СООН + Zn → (СН₃СОО)₂Zn + Н₂

2СН₃СООН + CaO → (СН₃СОО)₂Ca + Н₂O

2СН₃СООН + Ca(OH)₂ → (СН₃СОО)₂Ca + 2Н₂O

Б) взаємодія з солями більш слабких і летких кислот:

2СН₃СООН + CaСO₃ → (СН₃СОО)₂Ca + Н₂O + СО₂

ІІІ. Реакції естерифікації: СН₃СООН +НОСН₃ → СН₃СООСН₃ + Н₂О

Метилетаноат

ІV. Заміщення Гідрогену в α-положенні на галоген:

СН₃СООН +Cl₂ → СН₂СООH + НCl

|

Cl

Мурашина кислотаи – є альдегід кислотою, а тому дає реакцію «срібного дзеркала»:

t^º

НО–C=O + Ag₂O → СО₂ + Н₂О + 2Ag

|

H

7. Способи добування:

1) окиснення спиртів: C₂H₅OH + О₂ → CH₃−CООН + H₂O

t^º

2) окиснення альдегідів: СН₃–C=O + Ag₂O → CH₃−C=O + 2Ag

‌| |

H OH

3) окиснення алканів: 2С₄Н₁₀ + 5О₂ → 4СН₃СООН + 2Н₂О

t^º [О]

4) з ацетилену: СН≡СН + Н₂O → CH₃−C=O → CH₃−C=O

‌| ‌|

H ОН

8. Мурашина кислота: 1) як розчинник;

2) у медицині (мурашиний спирт);

3) як відновник;

Оцтова кислота: 1) 6 – 9% розчин - оцет;

2) як розчинник

3) для виробництва ацетатного волокна

4) синтез барвників, ліків

5) виробництво пестицидів

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються карбоновими кислотами?

2. Як проявляється взаємний вплив атомів в молекулі кислоти?

3. Які хімічні реакції характерні для карбонових кислот?

4. Які особливості будови і властивостей мурашиної кислоти?

5. Скільки грамів мурашиної кислоти потрібно для повної нейтралізації 20 г розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 20%?

6. Яку масу етилетаноату можна добути з 120 г оцтової кислоти ї 115 г етанолу, якщо масова частку виходу продукту реакції складає 90% від теоретично можливого?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 121-122.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 150-151, с. 154-157.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 42.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІ, §§ 1-6, с. 138-145.

Тема 4.6. Естери

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Номенклатура.*

3. Ізомерія.*

4. Фізичні властивості.

5. Хімічні властивості.**

6. Добування.*

7. Застосування.

1. Естери (складні ефіри) - це похідні спиртів і карбонових кислот

Загальна формула естерів: R–C=O

|

ОR'

де R–C=O– залишок кислоти,– ОR' – залишок спирту

|

2. Номенклатура:

1) спирт + кислота («ова» → «оат»)

О

||

СН₃−С−О–СН₃ метилетаноат

2) тривіальна назва

О

||

СН₃−С−О–СН₃ метиловий естер оцтової кислоти

3.а) Структурна ізомерія карбонового скелета

б) Ізомерія з карбоновими кислотами:

О

||

С₂Н₅−СООН СН₃−С−О–СН₃

пропанова кислота метилетаноат

4.Леткі рідини (відсутність водневих зв’язків), малорозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках. Мають приємний запах.

5. Хімічні властивості:

І. Гідроліз (реакція каталізується протонами Н⁺ та гідроксид йонами ОН^-):

СН₃СООСН₃ + Н₂О → СН₃СООН + СН₃ОН

СН₃СООСН₃ + NaOH → СН₃СООNa + СН₃ОН

ІІ. Гідрування:

СН₃СООСН₃ + 2Н₂ → С₂Н₅ОН + СН₃ОН

6.Добування: реакція етерифікації

7. Застосування: 1) як розчинник лаків і фарб;

2) для виготовлення штучних фруктових есенцій;

3) у виробництві парфумів;

4) деякі – у виготовленні полімерів (оргскло);

5) виробництво СМЗ і вибухових речовин;

6) у виготовленні штучних волокон (лавсан).

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються естерами?

2. Які види ізомерії характерні для естерів?

3. Які хімічні реакції характерні для скалдних ефірів?

4. Дайте визначення реакції естерифікації.

5. Яку масу оцтової ксилоти можна добути при повному гідролізі пропілацетату масою 120г?

6. Під час нагрівання метанолу масою 2,4 г і оцтової кислоти масою 3,6 г добули метилацетат масою 3,7 г. Визначити вихд естеру.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 132-133.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 152, с. 157-158.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 43.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІ, § 1, с. 152-153.

Тема 4.7. Жири. Мило

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Фізичні властивості.

3. Поширення в природі.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.**

6. Застосування.

7. Значення жирів у життєдіяльності організмів.

8. Мило.

1. Жири - суміш гліцеридів (естерів, утворених гліцерином і вищими (жирними) карбоновими кислотами).

Загальна формула:

2.Жири – легші за воду, нерозчинні в ній, але здатні утворювати стійкі емульсії; добре розчинні в органічних розчинниках.

3.Тваринні жири – тверді (крім риб’ячого), утворені переважно насиченими кислотами: пальмітиновою С₁₅Н₃₁СООН та стеариновою С₁₇Н₃₅СООН.

Рослинні жири – рідкі (крім кокосового), утворені переважно ненасиченими кислотами: олеїновою С₁₇Н₃₃СООН і лінолевою С₁₇Н₃₁СООН.

4. Хімічні властивості:

І. Гідроліз лугом або водою:

+3NaOH →

+3Н₂О → 3С₁₇Н₃₅–COOH +

ІІ. Гідрування рослинних жирів:

ІІІ. Окиснення жирів.

Під час тривалого зберігання на повітрі і на світлі жири гіркнуть, у них з'являється неприємний запах і смак. Це результат окиснення жирів, що супроводжується утворенням вільних кислот, альдегідів та інших сполук.

5.Добування: з природних джерел, тому що синтез економічно невигідний

6. Застосування: 1) основні продукти харчування

2) сировина для добування мила, стеарину, гліцерину, оліфи.

7.Функції жирів:

1) енергетична; 4) запасна;

2) захисна; 5) теплоізоляційна;

3) будівельна (структурна); 6) регуляція обміну речовин.

8. Мило –це калієві або натрієвісолівисокомолекулярних кислот (пальмітинової та стеаринової).

Натрієві солі утворюють тверді мила, а калієві солі – рідкі.

Милоотримують при лужному гідролізі жирів – реакція омилення жирів.

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються жирами?

2. У чому полягає різниця в складі тваринних і рослинних жирів?

3. Які хімічні реакції характерні для жирів?

4. Де використовуються жири?

5. Що називають милами? Класифікація мила.

6. Визначте масу снатрій гідроксиду, витраченого на гідроліз 202 Кг три гліцериду стеаринової кислоти, масова частка домішок в якому 5%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 133-134.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 153-154, с. 158-159.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 43.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІ, §§ 2-4, с. 154-156.

РОЗДІЛ 5. ВУГЛЕВОДИ. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ