Метан – найпростіша органічна речовина

Органічна хімія.

Органічні сполуки та їх особливості.

Ще у XVIII столітті усі відомі речовини було поділено на два види: органічні та неорганічні.

Речовини

_____________________│_____________________

↓ ↓

Неорганічні Органічні

Є основою неживої природи, Входять до складу живих організмів,

входять до складу мінералів та рослинних і тваринних (білки, жири,

гірських порід (прості речовини вуглеводи, вітаміни )

метали і неметали, складні речовини

оксиди, основи, кислоти, солі)

Таким чином термін «органічні» походить від слова «організм», адже дійсно, спочатку до органічних речовин відносили тільки речовини, що утворюються в живих організмах.

Тривалий час панувала теорія віталізму (від латинського «vis vitalis» - життєва сила), одним з провідників якої був видатний шведський вчений Йенс Якоб Берцеліус. Згідно цієї теорії органічні речовини можуть утворюватись тільки під дією особливої, недоступної для пізнання «життєвої сили», і не можуть бути отримані штучно. Але ряд синтезів на початку XIX століття спростував цю теорію:

1828 рік – Ф.Веллер (Німеччина) синтезував сечовину.

1842 рік – М.Зінін (Росія) синтезував анілін.

1845 рік – А.Кольбе (Німеччина) синтезував оцтову кислоту.

1854 рік – М.Бертло (Франція) синтезував один з жирів.

1861 рік – М.Бутлеров (Росія) синтезував одну з цукристих речовин.

Ці та ряд інших відкриттів спростували теорію віталізму. При подальшому дослідженні складу та будови органічних сполук, у середині XIX століття, німецькі хіміки А.Кекуле і А.Кольбе встановили, що основою будь-якої органічної речовини є атоми чотиривалентного Карбону, що здатні сполучатись у ланцюги різної форми та довжини:

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

- С – С – С – С – С- - С – С – С – С – С – - С – С –

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

- С - - С – С -

│ │ │

лінійні розгалужені циклічні

Багато органічних речовин містять подвійні або потрійні хімічні зв’язки між атомами.Зображати зв’язки між атомами у молекулах рисками запропонував шотландський хімік А.Купер.

В наш час поняття «органічні сполуки» суттєво змінилось. Оскільки основою будь-якої органічної речовини є атоми Карбону, прийнято відносити до органічних речовин усі сполуки Карбону. Виняток складають проста речовина вуглець С (алмаз, графіт, сажа), оксиди СО та СО2 , карбонатна кислота Н2СО3 та солі карбонатної кислоти (СаСО3 , NaHCO3 та ін.). Ці речовини відносять до неорганічних.

Отже, органічні речовини – це сполуки Карбону.

Особливості органічних речовин:

Всі без винятку органічні сполуки містять спільний хімічний елемент – Карбон. Крім Карбону органічні речовини можуть містити Гідроген Н, Оксиген О, Нітроген N (елементи-органогени) та деякі інші елементи. Наприклад, білок гемоглобін містить у своєму складі атоми Феруму, розчинник хлороформ атоми Хлору і т.д.

Завдяки здатності атомів Карбону утворювати ланцюги різноманітної форми і довжини, число органічних речовин перевищує 20 мільйонів (неорганічних речовин приблизно 0,5 мільйона) і швидко зростає. Щороку синтезуються тисячі нових органічних речовин.

У молекулах органічних речовин атоми мають сталу валентність: Карбон – чотиривалентний, Гідроген – одновалентний, Оксиген – двовалентний, Нітроген – тривалентний.

Переважна більшість органічних речовин мають ковалентний тип зв’язку між атомами, в той час як серед неорганічних переважають речовини з йонним типом зв’язку.

У твердому стані органічні речовини мають молекулярну кристалічну гратку, а отже, порівняно невисокі температури плавлення та кипіння, є крихкими.

Переважна більшість органічних речовин є неелектролітами.

Багато органічних речовин є складовими живих організмів (білки, жири, вуглеводи, вітаміни, гормони і т.д.).

Для багатьох органічних речовин притаманне явище ізомерія – існування речовин, що мають однаковий кількісний та якісний склад, але різну будову.

Так, наприклад загальну молекулярну формулу С2Н6О мають дві різні речовини:

Н Н Н Н

│ │ │ │

Н –С -- С – О -- Н Н – С – О – С – Н

│ │ │ │

Н Н Н Н

етиловий спирт диметиловий етер

Метан – найпростіша органічна речовина.

Найпростіша органічна сполука – метан, утворена одним атомом Карбону і чотирма атомами Гідрогену.

Молекулярна формула – СН4.

Н

|

Структурна формула Н – С – Н

|

Н

Н

. .

Електронна формула Н : С : Н

. .

Н

Фізичні властивості: газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря, практично нерозчинний у воді, tкип. = - 162 °С.

Поширення у природі: - основна складова частина природного газу (до 98%) ;

утворюється на дні водоймищ під час гниття рослинних решток (болотяний газ)

міститься у кам’яновугільних пластах ( рудничний газ).

Хімічні властивості метану.

Повне окиснення (горіння) :

СН4 + 2 О2 → СО2 + 2 Н2О

За умов нестачі кисню замість карбон (ІV) оксиду утворюється карбон (ІІ) оксид СО («чадний газ») – дуже небезпечна,отруйна речовина.

Реакції заміщення. Найбільш поширеними серед них є реакції галогенування – взаємодія метану з галогенами хлором Cl2 та бромом Br2 . реакція відбувається під дією ультрафіолетового випромінювання:

Н H

| |

Н – С – Н + Cl – Cl → Н – C – Cl + H – Cl

| |

H H

У молекулярному вигляді:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

метан хлор хлорметан гідроген хлорид

За достатньої кількості хлору заміщення атомів Гідрогену на галоген може тривати далі:

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

дихлорметан

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

трихлорметан

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

тетрахлорметан

Термічний розклад на прості речовини (без доступу повітря):

CH4 → C + 2 H2

Застосування метану:

Як паливо у промисловості, побуті, автомобільних двигунах ;

У органічному синтезі: є вихідною речовиною у виробництві пластмас, розчинників, лікарських препаратів та інших органічних речовин.

Гомологічний ряд метану.

Гомологія – це явище існування подібних за будовою та властивостями органічних речовин, що відрізняються на групу –СН2- .

Група –СН2- називається гомологічною різницею.

Речовини, що подібні забудовою й відрізняються одна від одної на одну або кілька груп –СН2- називаються гомологами.

Гомологи об’єднуються у гомологічні ряди. Гомологічний ряд метану має вигляд:

Структурна формула Молекулярна формула Назва
СН4 СН4 метан
СН3–СН3 С2Н6 етан
СН3–СН2–СН3 С3Н8 пропан
СН3–СН2–СН2-СН3 С4Н10 бутан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 С5Н12 пентан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С6Н14 гексан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С7Н16 гептан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С8Н18 октан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С9Н20 нонан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 С10Н22 декан

Вуглеводні, що містять у молекулі тільки одинарні хімічні зв’язки, називають насиченими. Інші назви насичених вуглеводнів – алкани, парафіни. Загальна формула насичених вуглеводнів гомологічного ряду метану CnH2n+2.

Наши рекомендации