Физические свойства бензола и его гомологов

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом (табл.1). Все они практически не смешиваются с водой, однако являются хорошими растворителями органических веществ.

Таблица 1. Физические свойства некоторых аренов

Название Тплавл., оС Ткип., оС
Бензол 5,5
Толуол -95
Этилбензол -94
о-Ксилол -25
м-Ксилол -47
п-Ксилол
Пропилбензол -99
Изопропилбензол -96
Стирол -31
Фенилацетилен -45

Многие ароматические углеводороды токсичны, причем вредны не только сами жидкости, но и их пары. Поэтому при работе с ними необходимо соблюдать особую осторожность. Разумеется, для нагревания аренов, как и других органических веществ, нельзя пользоваться открытым пламенем, так как они легко могут вспыхнуть. Их нагревают с помощью плиток или колбонагревателей с закрытой спиралью.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

Для бензола наиболее характерны реакции замещения атомов водорода ароматического ядра, в которых сохраняется устойчивая шести-p-электронная ароматическая система.

Реакции замещения протекают по ионному механизму (точнее, по механизму электрофильного замещения, см. приложение 1). Важнейшими примерами реакций замещения в ароматическом ряду являются галогенирование, нитрование и алкилирование бензола.

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Замещение атома водорода в бензольном ядре на бром или хлор протекает в присутствии катализаторов – хлоридов алюминия и железа:

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

Обратите внимание на то, что в других условиях, например, при освещении или нагревании, взаимодействие бензола с хлором будет протекать не по ионному, а по радикальному механизму, что приведет к образованию других продуктов (см. разделы «Реакции замещения», «Особенности химических свойств гомологов бензола»).

НИТРОВАНИЕ

Реакция протекает под действием смеси концентрированных азотной HNO3 и серной H2SO4 кислот (нитрующая смесь):

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

АЛКИЛИРОВАНИЕ

Алкилирование – это введение в молекулу алкильного радикала (-СН3, -С2Н5, -С3Н7 и др.), в результате чего образуются гомологи бензола.

Алкилирование бензола можно осуществить двумя путями. Во-первых, действием на бензол галогензамещенными алканами в присутствии катализаторов – галогенидов алюминия (алкилирование по Фриделю-Крафтсу):

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

Во-вторых, взаимодействием бензола с этиленовыми углеводородами в присутствии кислотных катализаторов (алкилирование алкенами):

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

При алкилировании бензола пропиленом образуется преимущественно изопропилбензол[1]:

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

В отдельных случаях бензол способен вступать в реакции присоединения.

Гидрирование бензола протекает при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd):

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

Аналогично протекает гидрирование и гомологов бензола, например:

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

Присоединение хлора происходит при действии солнечного света или ультрафиолетового излучения на раствор хлора в бензоле. Одновременно присоединяются сразу три молекулы хлора и образуется твердый продукт – гексахлорциклогексан:

физические свойства бензола и его гомологов - student2.ru

ОКИСЛЕНИЕ

Бензол устойчив к окислению: он, в отличие от непредельных углеводородов, не обесцвечивает раствор перманганата калия. При поджигании бензол горит ярким коптящим пламенем:

С6Н6 + 7,5О2 → 6СО2 + 3Н2О.

Лекция 6

Наши рекомендации