Функциональные группы органических соединений
| Класс органических соединений | Общая формула | Функциональная группа | Название | ||||||
| Углеводороды | |||||||||
| Алканы | СnH2n+2 | -ан | |||||||
| Алкены | СnH2n | -ен | |||||||
| CH2= CH2=CH- | метилен- винил- | ||||||||
| Алкины | СnH2n-2 | -ин | |||||||
| Диены | СnH2n-2 | -диен | |||||||
| Арены | СnH2n-6 |  | Фенил- | ||||||
 | Бензил- | ||||||||
| Галогенпроизводные углеводородов | R-X (X = Hal) | Хлор- | |||||||
| Амины | |||||||||
| Амины первичные |  | Первичная аминогруппа | -амин | ||||||
| Амины вторичные |  | Вторичная аминогруппа | -амин | ||||||
| Амины третичные |  | Третичная аминогруппа | -амин | ||||||
| Четвертичные аммониевые основания |  | аммониевые основания | -аммония (хлорид) | ||||||
| Кислородсодержащие соединения | |||||||||
| Спирты |  | Спиртовой гидроксил (окси-, гидрокси) | -ол | ||||||
| Фенолы |  | Фенольный гидроксил -фенол | -ол | ||||||
| Простые эфиры |  | Простая эфирная группа | Алкокси- (метокси-) | ||||||
| Пероксиды |  | Пероксидная группа | Перокси- | ||||||
| Альдегиды |  | Альдегидная группа | -аль | ||||||
| Кетоны |  | Карбонильная группа (оксо-) | -он | ||||||
| Карбоновые кислоты |  | Карбоксильная (карбокси-) | -овая кислота | ||||||
| Функциональные производные карбоновых кислот | |||||||||
| Сложные эфиры |  | Сложноэфирная (ацилатная) | -оат | ||||||
| Амиды |  | Амидная | -амид | ||||||
| Галогенангидриды |  | -ангидрид | |||||||
| Ангидриды |  | ||||||||
Другие функциональные группы
 |  |
| азид | азо-группа |
 |  |
| нитрогруппа | нитрил |
 |  |
| изоцианид | цианат |
 |  |
| изоцианат | тиоцианат (роданид) |
 |  |
| изотиоцианат | карбонат |
 |  |
| нитрит | нитрат |
 |  |
| Фосфорная кислота | фосфодиэфир |
 |  |
| тиогруппа | дисульфидная группа |
 |  |
| сульфоновые кислоты | тиоэфир |
 |  |
| фосфатная группа | сульфоновая группа |
Занятие 17
Итоговое занятие
Примерный вариант теста
1. Для каждой из приведенных в колонке 1 реакций выберите из колонки 2 соответствующий ей механизм реакции.
| Колонка 1 | Колонка 2 |
1.  2.  | А. Мономолекулярное элиминирование Б. Нуклеофильное замещение В. Нуклеофильное присоединение Г. Радикальное замещение Д. Бимолекулярное элиминирование |
2. Какие из перечисленных утверждений не согласуются со структурой и свойствами бензилбромида?
| 1. Обладает ароматическим характером 2. Атом брома связан с sp2-гибридизованным атомом углерода 3. Вступает в реакции бимолекулярного нуклеофиль-ного замещения 4. Гидролизуется в щелочной среде 5. Образуется в результате взаимодействия толуола с бромом при высокой температуре | А. Только 2 и 3 Б. Только 3,4 и 5 В. Только 1,2,4 и 5 Г. Только 2 и 5 Д. Только 1,2 и 4 |
3. Какому из представленных соединений соответствует название этилвторбутилсульфид?
4. Какие из приведенных в колонке 2 дигалогеналканов при взаимодействии со спиртовым раствором гидроксида калия образуют соединения, указанные в колонке 1?
| Колонка 1 | Колонка 2 |
| 1. 1-Пентин 2. 1,5-Гексадиен | А. СН2ClCH2CH2CH2CH2СН2 Cl Б. СН2ClCH-CH2CH2CH3 В. СН3CНСl-CHСlCH2CH3 Г. СН3CНСl-CH2CH2CH2Cl Д. СНCl2-CH2CH2CH2CH3 |
5. Какие из приведенных соединений расщепляются при действии конц. иодоводородной кислотой при нагревании?
1.  2. СН3-О-С2Н5 3.  4.  5.  | А. Все Б. Только 2,3,4 и 5 В. Только 1 и 2 Г. Только1, 2,3 и 5 Д. Только 3 и 5 |
6. Для соединений, названных в колонке 1, подберите соответствующие структурные формулы из колонки 2.
| Колонка 1 | Колонка2 |
1. 2-Метил-2,5-дихлоргептан
|  |
7. Для фенола верны следующие положения:
| 1. Взаимодействует с гидроксидом натрия 2. Образует с бромной водой 2,4,6-трибромфенол 3. Его можно обнаружить с помощью соли диазония 4. Образует с уксусным ангидридом сложный эфир 5. Образует с серной кислотой 3-гидроксибензолсульфокислоту | А. Только 1,2 и 3 Б. Только 2 и 3 В. Только 2,3 и 4 Г. Только 2,3 и 5 Д. Только 1 и 5 |
8. Какое строение имеет соединение, образующееся в результате приведенных последо-вательностей реакций?
9. Какие из приведенных продуктов образуются при кислотном гидролизе винилпропаноата?
А. СН3 – СН2 - СООН и СН2=СН2-ОН
Б. СН3 – СН2 - СООН и СН3СН2ОН
В. СН3СООН иГ.
Г. ….. и СН3 – СН2 - СООН
Д. СН2=СН-СООН и СН4
10. Из приведенных в колонке 2 реагентов выберите те, которые можно использовать для обнаружения соединений, указанных в колонке 1.
| Колонка 1 | Колонка 2 |
| 1. 2-Метил-2-бутанол 2. Пропантиол -2 | А. ZnCl2/HCl (реактив Лукаса) Б. Br2/H2O В. (СН3СОО)2Рb Г. CH3I/NaOH Д. KmnO4/H2O |
Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия»
для студентов специальности «Фармация»
(очно-заочное отделение). IV семестр
1. Классификационные признаки органических соединений: строение углеродного скелета и природа функциональной группы. Функциональные группы, органические радикалы. Основные классы органических соединений.
2. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК для органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Родоначальная структура, заместители, характеристические группы. Принципы построения систематических названий.
3. Изомерия как специфическое явление органической химии. Структурная изомерия.
4. Типы химических связей в органических соединениях. Локализованная химическая связь. Ковалентные s- и p-связи Донорно-акцепторные и водородные связи. Строение двойных (С=С. С=O, C=N) и тройных (СºС и CºN) связей: их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
5. Делокализованная химическая связь, p-p и р-p cопряжение. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения. Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений.
6. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты.
7. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии. Способы изображения пространственного строения молекул, молекулярные модели, стереохимические и проекционные формулы.
8. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности.
9. Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. Способы разделения рацематов. D,L-система стереохимической номенклатуры.
10. Диастереомерия. s и p-Диастереомеры. E,Z-Система обозначения конфигурации p- днастереомеров.
11. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг s-связей; факторы, затрудняющие вращение. Торсионное и Ван-дер-ваальсовое напряжение. Энергетическая характеристика заслоненных и заторможенных конформацнй открытых цепей.
12. Кислотные и основные свойства органических соединений; теории Брёнстеда-Лоури. Типы органических кислот (ОН-. SH-. NH- и СН-кнслоты) и оснований (p-основания, n-основания).
13. Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.
14. Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции. Реакционный центр, субстрат, реагент. Типы реагентов. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.
15. Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов. Реакции радикального замещения: галогенирование. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Понятие о цепных процессах. Региоселективность радикального замещения.
16. Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Нормальные циклы. Конформации циклогексана, виды напряжений. Аксиальные и экваториальные связи в конформации кресла циклогексана. Инверсия цикла в производных циклогексана.
17. Алкены. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация. Окисление алкенов - мягкое (гидроксилирование). Каталитическое гидрирование.
18. Диены. Классификация. Сопряженные диены. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование. присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
19. Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование. присоединение галогенов). Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Образование ацетиленидов как следствие СН-кислотных свойств.
20. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых соединений.
21. Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электроно- донорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции боковых цепей в алкилбензолах - радикальное замещение, окисление.
22. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами. Бензол, толуол, ксилолы, кумол, бифенил, дифенилметан, трифенилметан, конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый ангидрид). Спектральная идентификация аренов.
23. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Галогеноалканы и галогеноциклоалканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, сульфониевые соли, амины, нитрилы, нитропроизводные. Реакции отщепления (элиминирования), дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева.
24. Аллил- и бензилгалогениды. Причины повышенной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена. Особенности реакционной способности.
25. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Межмолекулярные водородные связи. Нуклеофильные свойства: получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами.
26. Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация). Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения.
27. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, С-алкилирование, С-ацилирование, карбоксилирование. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.
28. Простые эфиры. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Основные свойства; образование оксониевых солей. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление.
29. Тиолы и сульфиды. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства тиолов: образование тиолятов. Алкилирование и ацилирование тиолов; получение сульфидов и тиоэфиров. Нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов: образование сульфониевых солей. Мягкое и жесткое окисление тиолов и сульфидов: дисульфиды, сульфоны, сульфоксиды, сульфоновые кислоты.
30. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами: влияние строения на реакционную способность. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов. гидразонов. семикарбазонов. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений.
31. Галоформное расщепление: йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди(II). Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование.
32. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Строение карбоксильной группы как р-p-сопряженной системы. Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.
33. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Малоновый эфир. СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.
34. Функциональные производные карбоновых кислот. Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования). Роль кислотного и основного катализа. Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура. Способы получения. Реакции ацилирования. Нуклеофильный катализ. Циклические ангидриды дикарбоновых кислот. Сложные эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Аммонолиз. Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз.
35. Сульфоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.
36. Амины. Основные свойства: образование солей. Использование реакций солеобразования при создании водорастворимых лекарственных форм и в анализе лекарственных средств. Нуклеофильные свойства: алкилирование, четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами. Реакции присоединения-отщепления с альдегидами и кетонами. Специфические реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
37. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.
38. Диазо- и азосоединения. Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионно- построенные диазосоединения. Реакции солей диазония с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксигруппу. Алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу. Реакции солей диазония без выделения азота: азосочетание. Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов. Азокрасители, их индикаторные свойства. Основные положения теории цветности.
39. Гидроксикислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α, b и g-гидроксикислот алифатического ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу. Аминокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α, b и g-аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины.
40. Оксокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп. Кето-енольная таутомерия b-оксокислот (ацетоуксусной и щавелевоуксусной). Синтезы карбоновых кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира. Суммарная реакционная способность гетерофункциональных соединений, обусловленная присутствием разных функциональных групп.
41. α-Аминокислоты. Способы получения. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот. Биологически важные реакции. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура. Гидролиз пептидной связи. Методы установления аминокислотного состава и аминокислотной последовательности.
42. Фенолокислоты. Салициловая кислота, получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК).
43. Ароматические аминокислоты. п-Аминобензойная кислота, получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Производные п-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин, новокаинамид).
44. Аминоспирты. Получение и свойства коламина, холина, ацетилхолина. Аминофенолы и их производные. Получение и свойства парацетамола и фенацетина. Катехоламины и родственные соединения.
45. Альдозы, кетозы, пентозы, гексозы, аминосахара, дезоксисахара. Эпимеры. аномеры, цикло-оксо-таутомерия, мутаротация, конформации моносахаридов. O- и N-Гликозиды, простые и сложные эфиры сахаров. Уроновые, аровые и оновые кислоты, альдиты. Эпимеризация моносахаридов.
46. Принципы построения молекул олиго- и полисахаридов, гликозидная связь, ее конфигурация. Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза). Невосстанавливающие дисахариды (сахароза). Гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген, декстраны, хитин). Гетерополисахариды (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитин-сульфаты).
47. Терпеноиды. Изопреновое правило, классификация терпеноидов. монотерпенонды. химические превращения некоторых монотерпеноидов. Дитерпеноиды, каротиноиды.
48. Стероиды.Гонан, стереородоначальные структуры. a, b-система обозначения конфигурации асимметрических атомов углерода в молекулах стероидов.
Литература
Основная
1. Н.А Тюкавкина. С.Э. Зурабян. В.Л. Белобородов и др. «Органическая химия. 3- Кн.1, 2: Общий курс» /Под ред. Н.А. Тюкавкиной - М.: «Дрофа», 2-е изд. 2009 . - 1232 с.
2. Травень В.Ф. Органическая химия. В 2 томах. – М.: Академкнига. 2008. Т.1 728 с. Т. 2 584 с.
3. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, М. Бином. Лаборатория знаний, 1999 – 2007.
4. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Авторы: Артемьева Н.Н.. Белобородов В.Л.. Зурабян С.Э.. Кост А.А.. Лузин А.П.. Селиванова И.А., Тюкавкина Н.А.- М. «Дрофа». 5-е изд. 2009. - 384 с.
Дополнительная
1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994. -848 с.
2. Джоуль Дж., Миллс К. . Химия гетероциклических соединений. М. Мир. 2004. 728 с.
3. Грандберг И. И., Нам Н. Л. . Органическая химия. М. Дрофа. 2009. 608 с.
4. Органикум. В 2-х кн. М. Мир. 2009. 992 с.
5. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М. Мир, Бином. 2007. 192 с.
6. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ.-М.: Химия, 1991. - 448 с.
7. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М. 1990 г. 560 с.
8. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии в органической химии. М.: МГУ, 1979. -238 с.