Фенол, его строение, свойства, применение

Фенол С₆Н₅ОН– бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

фенол

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

3. Галогенирование.

4. Нитрование

5.Качественная реакция на фенол

3C₆H₅OH +FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.

Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.

Промышленный синтез метанола.

Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:

1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:

СН₄+Н₂О → СО+3Н₂

синтез-газ

2.Из синтез-газа получают метанол:

СО + 2Н₂ СН₃ОН +Q

1моль 2моль 1 моль

Эта реакция обратимая, экзотермическая, чтобы сместить равновесие в сторону образования метанола, нужно воспользоваться принципом Ле-Шателье:

1.Реакция сопровождается уменьшением объёма, поэтому повышение давления будет способствовать образованию метанола.

2.Реакция экзотермическая, следовательно, особенно сильно нагревать вещества нельзя.

Из-за обратимости процесса исходные вещества реагируют не полностью. Поэтому образовавшийся спирт необходимо отделять, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, то есть осуществлять циркуляцию газов.

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.

1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃-СН₂-ОН

2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:

С₂Н₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

бромэтан

Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:

C₂H₅Br + НОНC₂H₅ОН + НBr

Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.

Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.