Хімічні властивості алкінів. добування

Основні терміни та поняття:

Ацетиленіди– солеподібні металічні похідні ацетилену і 1-алкіків R – C ≡ CH

Реакція Кучерова - приєднання води ,гідратації алкінів в присутності каталітичних кількостей HgSO4 в розчині сульфатної кислоти. Із ацетилену утворюється оцтовий альдегід, а із його похідних – кетони.

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

Реакція Зелінського- тримеризація ацетилену:

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

Карбідний метод добування ацетилену :гідроліз кальцій карбіду

СаС2 +2Н2О=С2Н2+Са(ОН)2

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

№ 22

1.Виберіть ряд речовин, для яких характерні реакції приєднання:

А.бут-1-ин, бут-1-ен, бутан;

Б.етин, пропін, пента-1,3-дієн;

В.2-метилбутан, пропен, етин;

Г.формальдегід,етан, етилен.

2.Вкажіть речовину, з якою не взаємодіє етин:

А.водень; Б.калій гідроксид;

В.хлор; Г.хлороводень.

3.Вкажіть реактив, за допомогою якого можна відрізнити бут-1-ин від бут-2-ину:

А. амоніачний розчин арґентум оксиду;

Б. розчин брому в тетрахлорметані;

В. розчин KMnO4;

Г.водою в присутності солей ртуті.

4.Вкажіть речовину, що є каталізатором реакцій гідрування:

А. хром (ІІІ) оксид; Б. вода;

В. порошкувате залізо; Г. порошкуватий нікель.

5.Вкажіть речовину, одна молекула якої може приєднати дві молекули хлору :

А. хлорметан; Б .етилен; В. етан; Г. ацетилен.

6.За взаємодії етину з гідрогенхлоридом до однієї молекули етину може приєднатись дві молекули HCl, бо в молекулі вихідної речовини є:

А.один подвійний зв’язок; Б.два подвійні зв’язки, які легко розриваються;

В. один потрійний зв’язок; Г. три потрійні зв’язки.

7.Виберіть формулу речовини, що є продуктом реакції М. Г. Кучерова:

А. CH3-CHCl2 Б. хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

В. CH2=CH-OHГ. CH2I-CH2I

8.Вкажіть, в результаті спалювання рівних мас якої речовин утвориться найменший об’м вуглекислого газу:

А. С2Н2 Б. С3Н4 В. С4Н6 Г. С5Н8

9.Вкажіть речовину А в схемі перетворень

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

А.СН3СООН; Б.С2Н2Сl; В.СН3СНО; Г.С2Н6.

10.Вкажіть лабораторний спосіб одержання етину:

А.CH2Cl-CH2Cl + 2KOH хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru Б.CH3-CH3 хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

В. CH4 + O2 хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru Г.Al4C3 + H2O ®

11.Під час спалювання ацетилену кількістю речовини 1 моль виділяється 1350 кДж теплоти. Унаслідок спалювання ацетилену об’ємом 448 л (н.у.) виділиться:

А. 13500 кДж теплоти; Б. 6750 кДж теплоти;

В. 2700 кДж теплоти; Г. 27000 кДж теплоти.

Домашнє залікове завдання №5 «Алкіни»

І. Ізомерія та номенклатура

1. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою:

а) СН3-СН2-С≡СН; б) НС≡С–СН(СН3)–СН(СН3)-СН3;

в) (СНЗ)2С(С2Н5)-С≡С-С(СН3)3; г) (СН3)2СН-С≡С-СН(СН3)2.

2. Напишіть структурні формули речовин:

а) 4-метилпент-2-ин; в) 2,2,5-триметилгекс-3-ин;

б) 3-етил- 4-метил-пент-1-ин; г) бут-2-ин.

3. Напишіть структурні формули всіх ізомерів ацетиленового вуглеводню складу С8Н14 , головний ланцюг яких містить п'ять атомів Карбону та назвіть їх.

II. Хімічні властивості

1. Які сполуки можна отримати при ди- , три-, тетрамеризації ацетилену. Вкажіть умови, запишіть рівняння реакцій.

2. Напишіть рівняння реакцій:

а) часткового і повного гідрування 4-метилгекс-1-ину ;

б) гідратації 5-етилокт-2-ину;

в) тримерізації бут-1-ину;

г) взаємодії з гідроген йодидом пропіну;

д) взаємодії гекс-1-ину з амоніачним розчином Аргентум оксиду.

3. Визначте структурну формулу вуглеводню С7Н12, який при гідруванні утворює 2,2-диметилпентан, в умовах реакції Кучерова приєднує одну молекулу води з утворенням кетону і не взаємодіє з амоніачним розчином Аргентум (І) оксиду.

ІІІ. Методи добування

1. Напишіть рівняння реакцій між надлишком спиртового розчину лугу і наступними сполуками:

а) СН3- СНІ - СНl - СН2 СН3 ; б) 2,3-дибромо-4,5-диметилгексан.

2. Напишіть можливі методи одержання пропіну.

3. Яка сполука утвориться при послідовній обробці пропіну натрій амідом і 2-хлорпропаном.

IV. Розрахункові задачі

1. При повному бромуванні 5,4 г алкіну його маса збільшилась на 32 г. Визначте формулу алкіну.

2. Суміш етилену та ацетилену знебарвлює 96 г розчину брому в тетрахлоретані з масовою часткою брому 10%. При пропусканні такого ж об’єму суміші через надлишок амоніачного розчину Аргентум (І) оксиду утворився осад масою 2,4 г. Розрахуйте об’ємні частки газів у вихідній суміші.

V. Генетичний зв’язок

а) Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.

+Br2 + 2KOHспирт +Н2О

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru СН2=СН-СН2-СН3 Х1 Х2 Х3

б) Запропонуйте спосіб одержання ацетилену з крейди, вуглекислого газу, води і продуктів їхніх хімічних перетворень. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Питання для опрацювання теми «Алкадієни»

Які вуглеводні називаються алкадієнами?

Наведіть класифікацію алкадієнів в залежності від взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі.

В якому стані гібридизації знаходяться атоми Карбону в кумульованих, спряжених та ізольованих алкадієнах?

Які особливості електронної будови дієнів із спряженими подвійними зв’язками?

Яка просторова будова спряженої системи подвійних зв’язків: довжина зв’язків, валентні кути, площинна будова діє нового фрагмента?

Наведіть загальну формулу алкадієнів. З яким класом вуглеводнів вони є між класовими ізомерами?

Які типи ізомерії характерні алкадієнам? Напишіть структурні формули всіх ізомерів складу С5Н8 та назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

Напишіть рівняння реакції одержання бута-1,3-дієна за методом Лебедєва. За яких умов перебігає реакція?

Чому при дегідруванні бутану утворюється не алкін чи кумулен, а дієновий вуглеводень із спряженими зв’язками? Напишіть рівняння одержання дієнів дегідруванням н- бутану та 2-метилбутану.

Чи є в гомологічному ряду алкадієнів газоподібні речовини? Як змінюються температури кипіння алкадієнів із зростанням відносної молекулярної маси?

Який тип дієнових вуглеводнів найбільш подібний до алкенів?

В які реакції приєднання вступають дієнові вуглеводні? В чому особливість реакцій для спряжених дієнів?

В чому причина того, що спряжені дієни здатні вступати в реакції 1,4 –приєднання?

Для 1,4-приєднання алкадієнів виконується правило Марковникова. Напишіть рівняння реакції гідро бромування пента-1,3-дієну, назвіть продукт .

Які речовини називаються еластомерами? Наведіть приклади.

Які речовини носять назву «каучуки» ? Як їх класифікують?

Напишіть рівняння полімеризації бута-1,3-дієну. На прикладі цієї реакції дайте визначення термінів «мономер», «полімер», «реакція полімеризації», «елементарна ланка», «ступінь полімеризації».

Чи має бута-1,3-дієн геометричні ізомери? Напишіть структурні формули елементарної ланки бутадієнового каучуку в цис - і транс - формах.

Які полімери називаються стереорегулярними? Наведіть будову полімерного ланцюга стереорегулярного поліпропілену та полібута-1,3-дієну.

Напишіть структурну формулу елементарної ланки природного каучуку. Яке взаємне розташування замісників відносно подвійного зв’язку?

Який процес називається вулканізацією? Що таке гума? Чим різняться каучук, гума, ебоніт за будовою і властивостями?

Які синтетичні каучуки Ви знаєте? Наведіть приклади реакцій їх добування. Охарактеризуйте характерні особливості кожного із них.

№ 23

1.Вкажіть клас сполук із загальною формулою СnH2n-2:

А.алкіни; Б.алкадієни;

В.циклоалкени; Г.всі перелічені відповіді вірні.

2.Вкажіть сполуки, що мають спряжені подвійні зв’язки:

А.пент-2,3-дієн; Б.проп-1,2-дієн;

В.2-метилбут-1,3-дієн; Г.2,3-диметилпент-1,4-дієн.

3.Вкажіть число атомів Карбону в різних станах гібридизації , що є в 2-метил-бут-1,3-дієні:

Тип гібридизації Число атомів Карбону

1)sp3; А.нуль;

2)sp2; Б.один;

3)sp; В. два;

4)dsp3; Г.чотири;

Д.п’ять.

4.Виберіть малюнок, що відображає дійсну електронну будову молекули бут-1,3-дієну:

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

5.Встановіть відповідність:

Пара ізомерів Тип ізомерії

1) хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru А.геометрична;

2) хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru ;Б.міжкласова;

3)СН2=С=СН-СН3 і СН2=СН-СН=СН2;В.положення кратних зв’язків;

4)СН3-С≡С-СН2-СН3 і СН2=СН-СН2-СН=СН2; Г.Карбонового скелету.

6.Встановіть відповідність:

Тривіальна назва міжнародна назва формула

1)аллен; А.бут-1,3-дієн; І.СН2=С(СН3)-СН=СН2

2)дивініл; Б.пропа-1.2-дієн; ІІ.СН2=СН-СН=СН2

3)ізопрен; В.2-хлоробута-1,3-дієн;ІІІ. СН2=С=СН2

4)хлоропрен; Г.2-метилбута-1,3-дієн.ІV. СН2=ССl-СН=СН2.

7.Вкажіть сполуку, дегідробромуванням якої можна добути бута-1,3-дієн:

А.1,3-дибромобутан; Б.2,3-дибромобутан;

В.1,2-дибромбутан;Г.всі перелічені відповіді вірні.

8.Вкажіть назву реакції одержання бута-1,3дієну з етилового спирту:

А.Кучерова; Б.Вюрца;

В.Лебедєва; Г.Зелінського.

9.Дегідруванням 2-метилбутану добуто 10,2 т ізопрену. Водень, що виділився використали для синтезу хлороводню. Який об’єм хлоридної кислоти з масовою часткою НСl 36% (густина 1,18т/м3) можна одержати з цієї кількості хлороводню:

А.12,9 м3; Б.25,8 м3; В.51,6 м3; Г.71,7 м3.

10.Яка маса бута-1,3-дієну займе за однакових умов той самий об’єм, що і 2,6 г ацетилену:

А.3,8 г; Б.4,2 г; В.5,6 г; Г.10 г.

11.Природний вуглеводень сквален, що міститься в тканині багатьох тварин і рослин, має формулу С30Н50. На гідрування його масою 8,2 г витратили 2,688 л водню (н.у.). Вкажіть кількість подвійних зв’язків в молекулі сквалену:

А.п’ять; Б.шість; В.сім; Г.вісім.

12.Молярна маса ациклічного вуглеводню оцимену дорівнює 136 г/моль, масова частка Карбону в ньому становить 88,24%. Вкажіть кількість подвійних зв’язків в молекулі оцимену:

А.один; Б.два; В.три; Г.чотири.

13.Виберіть продукт, що може утворитися при хлоруванні бута-1,3-дієну:

А.СН2Сl –CH=CCl-CH3; Б.CHCl=CH-CH2-CH2Cl;

В.CH2Cl-CH=CH-CH2Cl; Г.CH3-CH=CH-CH2Cl.

14.Вкажіть формули речовин 1-4 в ланцюжку перетворень:

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

А.СН3-C(СH3)=CH-CH3; Б.CH3 –CH(СН3)-CH2-CH3;

В.CH2=C(СH3)-CH=CH2; Г.CH2 =C(СH3)-CH2-CH3.

15.Вкажіть, який продукт переважає в кінцевій суміші при гідробромуванні пента-1,3 –дієну еквімолярною кількістю бромоводню:

А.СН3-СН=СH-СBr-CH3; Б.CH2Br-CH=CH-CH2-CH3;

В.CH2Br-CH2-CH=CH-CH3; Г.CH2=CH-CH2-CHBr-CH3.

16.Вкажіть елементарну ланку полімерного ланцюга хлоропренового каучуку:

хімічні властивості алкінів. добування - student2.ru

17.Вкажіть речовину, сополімеризацією з якою ізопрену можна добути бутилкаучук:

А.етен; Б.пропен;

В.2-метилпропен; Г.бут-1-ен.

18.При взаємодії 5,4 г бута-1,3-дієну з 2,016 л хлороводню утворилась суміш продуктів 1,2- та 1,4 –приєднання у співвідношенні 1:9. Маси 3-хлоробут-1-ену і 1-хлоробут-2-ену відповідно:

А.0,815 г і 7,33 г; Б.0,905 г і 8,145 г; В.0,87 г і 7,83 г; Г.8,145 г і 0,905 г.

19.При окисленні алкадієну гарячим розчином КМnO4 утворилась малонова кислота НООС-СН2-СООН та оцтова кислота СН3СООН. Вкажіть вихідний вуглеводень:

А.гепта-2,4-дієн; Б.гекса-1,5-дієн;

В.гекса-2,4-дієн;Г.гепта-2,5-дієн;

20.Суміш бута-1,3-дієну та водню з масовою часткою С4Н6 30% при 200⁰С пропустили над платиновим каталізатором . Визначте об’ємні частки газів в кінцевій суміші, якщо подвійні зв’язки дієну гідруються повністю:

А.50% С4Н10, 50% Н2; Б.90% С4Н10, 10% Н2;

В.75% С4Н10, 25% Н2; Г.86% С4Н10, 14% Н2.

№ 24

Здійсніть наступні перетворення:

1.бутан → етилен → етанол → бута-1,3- дієн → 1 -бромобут-2-ен → 1-бромобутан.

2.метан → хлорметан → етан → етилхлорид → бута-1,3 –дієн → полібутадієн.

3.кальцій карбід → етин → вінілхлорид → бутан → бута-1,3-дієн → бут-2-ен.

4.1-хлоропропан → пропен → бутан → бута-1,3 -дієн →1,4-дибромобут-2-ен → 1,2,3,4-тетрабромобутан.

5.пропен → пропан → пентан → 2-метилбутан → ізопрен → ізопреновий каучук.

6.натрій ацетат → метан → ацетилен → вінілацетилен-→ хлоропрен → хлоропреновий каучук.

7.бута-1,3-дієн→ бут-2-ен → бутан → етилен → бута-1,3 -дієн → цис-бутадієновий каучук.

8.кальцій карбонат → кальцій оксид → ацетилен → вінілацетилен → бутан → бута-1,3 -дієн

Наши рекомендации