Гетероциклические соединения.

АЛКАЛОИДЫ.

170. Пятичленные гетероциклические соединения названы в примерах:

- 1. азин;

+ 2. диазол-1,3;

- 3. диазепин-1,2;

- 4. оксазин;

+ 5. тиазол-1,3.

171. Шестичленные гетероциклические соединения названы в примерах:

+ 1. азин;

+ 2. оксазин-1,2;

- 3. оксазол-1,3;

- 4. оксиран;

- 5. 3Н-азепин.

172. Только азотсодержащие гетероциклические соединения названы в примерах:

- 1. оксол;

- 2. тиофен;

+ 3. азин;

+ 4. диазепин-1,3;

+ 5. диазол-1,2.

173. В составе гетероцикла есть и сера, и азот:

- 1. диазол-1,3;

+ 2. тиазол-1,3;

- 3. диазин-1,3;

+ 4. фенотиазин;

- 5. феноксазин.

174. Пирролу соответствует систематическое название:

- 1. диазол-1,3;

- 2. азин;

- 3. диазин-1,3;

+ 4. азол;

- 5. тиазол.

175. Пиримидину соответствует систематическое название:

- 1. диазол-1,3;

+ 2. диазин-1,3;

- 3. диазепин-1,4;

- 4. азин;

- 5. азол.

176. Имидазолу соответствует систематическое название:

+ 1. диазол-1,3;

- 2. азин;

- 3. диазин-1,3;

- 4. азол;

- 5. тиазол.

177. К алкалоидам группы пиридина следует отнести:

- 1. хинин;

+ 2. никотин;

- 3. морфин;

- 4. кокаин;

- 5. анабазин.

178. К алкалоидам группы хинолина следует отнести:

+ 1. хинин;

- 2. кофеин;

- 3. папаверин;

- 4. кодеин;

- 5. атропин.

179. К алкалоидам группы тропана следует отнести:

+ 1. кокаин;

- 2. теофиллин;

+ 3. атропин;

- 4. анабазин;

- 5. кодеин.

180. N-H кислотный реакционный центр имеют молекулы:

- 1. фурана;

+ 2. пиррола;

+ 3. имидазола;

- 4. пиримидина;

- 5. хинолина.

181. Кислотные свойства гетероциклических соединений проявляются в их реакциях с:

- 1. галогенпроизводными углеводородов;

+ 2. основаниями;

- 3. кислотами;

- 4. ацилгалогенидами.

- 5. спиртами.

182. Кислотные свойства имидазола (1,3-диазол) выражены больше, чем у:

- 1. барбитуровая кислота;

- 2. 2,4-дигидроксипиримидин;

- 3. серная кислота;

+ 4. пиррол;

- 5. мочевая кислота.

183. В реакциях образования солей с основаниями мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) ведет себя как:

- 1. одноосновная кислота;

+ 2. двухосновная кислота;

- 3. трехосновная кислота;

- 4. невозможно образование солей с основаниями;

- 5. субстрат в реакции S_N.

184. В реакциях с основаниями при обычных условиях мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) образует соли:

- 1. соли аммония;

- 2. барбитураты;

- 3. соли азотистых оснований;

+ 4. кислые и средние ураты;

- 5. соли пирилия.

185. Основные свойства гетероциклических соединений проявляются в их реакциях:

- 1. с основаниями;

+ 2. с кислотами;

- 3. с гидрокарбонатами;

- 4. с галогенопроизводными углеводородов;

- 5. ацилгалогенидами.

186. Не образуют устойчивых солей с кислотами:

- 1. хинолин;

+ 2. фуран;

+ 3. пиррол;

- 4. имидазол;

- 5. пиридин.

187. Являются основаниями и образуют соли в реакциях с кислотами:

- 1. нафталин;

- 2. фуран;

+ 3. хинолин;

+ 4. хинин;

+ 5. алкалоиды.

188. Основные свойства максимально выражены в ряду предложенных соединений у:

- 1. пиррол;

+ 2. имидазол (диазол-1,3);

- 3. пиридин;

- 4. пиримидин (диазин-1,3);

- 5. оксазол-1,3.

189. Ацидофобными называют ароматические гетероциклические соединения, которые при действии на них:

- 1. сильных кислот образуют устойчивые соли;

- 2. не взаимодействуют ни кислотами, ни с основаниями;

- 3. сильных оснований образуют соли;

+ 4. сильных кислот «осмоляются», т.к. происходит нарушение их ароматического строения;

- 5. ацилгалогенидов подвергаются реакциям S_E.

190. Ацидофобными гетероциклическими соединениями являются:

- 1. тиофен;

+ 2. пиррол;

+ 3. фуран;

- 4. тетрагидрофуран;

- 5. имидазол (диазол-1,3).

191. Таутомерия возможна для гетероциклических соединений, в молекулах которых присутствуют одновременно реакционные центры:

- 1. два кислотных;

+ 2. кислотный и основный;

- 3. два основных;

- 4. основный и электрофильный;

- 5. электрофильный и нуклеофильный.

192. Таутомерные превращения возможны для следующих гетероциклических соединений:

- 1. фуран;

- 2. пиридин;

- 3. пиррол;

+ 4. имидазол (диазол-1,3);

+ 5. барбитуровая кислота.

193. Лактим-лактамная таутомерия характерна для гетероциклических соединений:

- 1. изохинолин;

+ 2. цитозин;

+ 3. тимин;

+ 4. мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин);

- 5. имидазол (диазол-1,3).

194. Ароматическое строение молекулы пиррола обеспечено тем, что:

+ 1. σ-скелет имеет плоское циклическое строение;

+ 2. сопряженная π-система замкнута;

+ 3. неподеленная электронная пара атома азота участвует в образовании сопряженной системы;

+ 4. число π-электронов равно 6 = 4n + 2;

- 5. число π-электронов равно 4 = 4n + 2.

195. Для ароматического строения молекулы пиридина характерно то, что:

+ 1. σ-скелет имеет плоское циклическое строение;

- 2. неподеленная электронная пара атома азота участвует в образовании циклической сопряженной π-электронной системы;

+ 3. число π-электронов равно 6 = 4n + 2;

+ 4. неподеленная электронная пара атома азота не участвует в сопряжении и расположена на гибридной орбитали в плоскости цикла;

- 5. число π-электронов равно 8 = 4n + 2.

196. π-Избыточную электронную систему имеют гетероциклические соединения:

- 1. насыщенные пятичленные с одним гетероатомом в цикле;

+ 2. ароматические пятичленные с одним гетероатомом в цикле;

- 3. насыщенные шестичленные с одним гетероатомом в цикле;

- 4. ароматические шестичленные с одним гетероатомом в цикле;

- 5. ароматические шестичленные с двумя гетероатомами в цикле.

197. π-Избыточную электронную систему имеют гетероциклические соединения:

+ 1. пиррол;

- 2. пиридин;

+ 3. тиофен;

+ 4. фуран;

- 5. пиримидин.

198. π-Недостаточность электронной системы выражена максимально у:

- 1. пиридина;

- 2. пиррола;

- 3. тиофена;

+ 4. пиримидина (диазин-1,3);

- 5. имидазола (диазол-1,3).

199. Реакции электрофильного замещения (S_E) протекают с максимальной скоростью и в наиболее мягких условиях у соединений:

- 1. бензол и его гомологи;

+ 2. π-избыточные ароматические гетероциклы;

- 3. алканы и циклоалканы;

- 4. π-недостаточные ароматические гетероциклы;

- 5. алкены и циклоалкены.

200. Реакции электрофильного замещения (S_E) протекают с минимальной скоростью у:

- 1. толуола (метилбензол);

+ 2. пиримидина (диазин-1,3);

- 3. пиридина;

- 4. фурана;

- 5. пиразола (диазол-1,2).

201. Скорость реакций электрофильного замещения (S_E) уменьшается в ряду соединений слева направо:

- 1. пиридин, пиррол, бензол;

- 2. бензол, пиррол, пиридин;

- 3. бензол, пиридин, пиррол;

- 4. пиридин, бензол, пиррол;

+ 5. пиррол, бензол, пиридин.

202. Реакции сульфирования пиррола соответствует информация:

- 1. протекает в жестких условиях, при нагревании в присутствии Н₂SO₄ конц. или олеума;

+ 2. в смеси продуктов преобладает пирролсульфокислота-2;

+ 3. протекает в мягких условиях при комнатной температуре, в присутствии пиридинсульфотриоксида;

+ 4. протекает по механизму S_E;

- 5. характерен S_N механизм.

203. Реакция алкилирования пиррола протекает с образованием продуктов:

- 1. N-алкилпиррола;

+ 2. 2-алкилпиррола;

+ 3. 2,5-диалкилпиррола;

- 4. N,N-диалкилпиррола;

- 5. реакция невозможна.

204. Реакции ацилирования имидазола соотвествует информация:

+ 1. протекает по механизму S_N;

- 2. протекает по механизму S_E;

+ 3. образуется продукт реакции N-ацилимидазол;

- 4. образуется продукт реакции N,N-диацилимидазол;

- 5. реакция невозможна.

205. По механизму S_E протекают реакции пиридина со следующими реагентами:

- 1. CH₃I;

+ 2. KNO₃, H₂SO₄ (конц.), t^o;

+ 3. H₂SO₄ (SO₃), t^o;

- 4. (CH₃CO)₂O;

+ 5. Br₂ (кат.).

206. По механизму S_N протекают реакции пиридина со следующими реагентами:

+ 1. KOH, t^o, сплавл.;

+ 2. KNH₂ (NH₃ жидк.);

- 3. H₂SO₄, t^o;

- 4. KNO₃, H₂SO₄, t^o;

- 5. HCl.

207. Никотиновая кислота (пиридин-3-карбоновая кислота) может быть получена при:

- 1. восстановлении пиридина;

- 2. окислении 4-метилпиридина;

- 3. ацилировании пиридина;

+ 4. окислении 3-метилпиридина;

+ 5. окислении 3-этилпиридина.

208. Возможность протекания реакций нуклеофильного замещения (S_N) максимальна в ряду ароматических соединений, для которых характерно:

- 1. электронное строение бензола;

+ 2. π-недостаточное электронное строение;

- 3. электронное строение фурана;

- 4. π-избыточное электронной строение;

- 5. электронное строение пиразола (диазол-1,2).

209. Возможность протекания реакций нуклеофильного замещения (S_N) уменьшается в ряду соединений слева направо:

- 1. пиридин, пиримидин, пиридазин;

- 2. пиррол, оксазол, бензол;

- 3. пиридин, бензол, пиримидин;

- 4. бензол, пиридин, пиридазин;

+5. пиридазин, пиридин, бензол.

210. Общие алкалоидные реакции характерны для:

- 1. пиррола;

- 2. барбитуровой кислоты;

+ 3. атропина;

+ 4. папаверина;

+ 5. никотина.

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ.

211. Углеводы классифицируют на:

+ 1. моносахариды;

+ 2. олигосахариды;

+ 3. полисахариды;

- 4. полинуклеотиды;

- 5. олигопептиды.

212. D-глюкоза может быть классифицирована как:

+ 1. моносахарид;

- 2. олигосахарид;

- 3. альдопентоза;

+ 4. альдогексоза;

- 5. кетогексоза.

213. D-рибоза может быть классифицирована как:

- 1. олигосахарид;

+ 2. моносахарид;

+ 3. альдпентоза;

- 4. альдогексоза;

- 5. кетопентоза.

214. D-фруктоза может быть классифицирована как:

+ 1. моносахарид;

- 2. полисахарид;

- 3. альдогексоза;

- 4. альдопентоза;

+ 5. кетогексоза.

215. D-глюкоза имеет R-конфигурацию у атомов углерода с порядковым номером в составе молекулы:

- 1. первый;

+ 2. второй;

- 3. третий;

+ 4. четвертый;

+ 5. пятый.

216. D-галактоза имеет R-конфигурацию у атомов углерода с порядковым номером в составе молекулы:

- 1. первый;

+ 2. второй;

- 3. третий;

- 4. четвертый;

+ 5. пятый.

217. D-фруктоза имеет R-конфигурацию у атомов углерода с порядковым номером в составе молекулы:

- 1. первый;

- 2. второй;

- 3. третий;

+ 4. четвертый;

+ 5. пятый.

218. Структуре D-глюкозы соответствует количество конфигурационных стереоизомеров:

- 1. четыре;

- 2. восемь;

+ 3. шестнадцать;

- 4. тридцать два;

- 5. шестьдесят четыре.

219. D-глюкозы и L-глюкоза относятся друг к другу как:

+ 1. энантиомеры;

- 2. диастереомеры;

- 3. эпимеры;

- 4. аномеры;

- 5. структурные изомеры.

220. D-глюкоза и D-галактоза относятся друг к другу как:

- 1. энантиомеры;

+ 2. диастереомеры;

+ 3. эпимеры;

- 4. аномеры;

- 5. структурные изомеры.

221. D-глюкоза и D-фруктоза относятся друг к другу как:

- 1. энантиомеры;

- 2. диастереомеры;

- 3. эпимеры;

- 4. аномеры;

+ 5. структурные изомеры.

222. Таутомерное равновесие в растворе D-глюкозы образуют ее таутомерные формы:

- 1. открытая и две пиранозные;

- 2. открытая и две фуранозные;

- 3. две пиранозные и две фуранозные;

+ 4. открытая, две пиранозные и две фуранозные;

- 5. одна пиранозная, открытая и одна фуранозная.

223. Открытая форма D-глюкозы по химической природе является:

- 1. только альдегидом;

- 2. только многоатомные спиртом;

+ 3. альдегидом и многоатомным спиртом;

- 4. полуацеталем и многоатомным спиртом;

- 5. карбоновой кислотой.

224. Пиранозная и/или фуранозная формы D-глюкозы по химической природе являются:

- 1. только альдегидом;

- 2. только кетоном;

- 3. только многоатомным спиртом;

+ 4. многоатомным спиртом и циклическим полуацеталем;

- 5. сложным эфиром.

225. Аномерами среди перечисленных таутомерных форм моносахаридов являются:

+ 1. a-D-фруктофураноза;

- 2. a-D-фруктопираноза;

+ 3. β-D-фруктофураноза;

- 4. a-D-галактопираноза;

- 5. β-D-галактофураноза.

226. Конфигурация аномерного атома углерода у a-аномера одинакова с конфигурацией:

- 1. второго атома углерода в молекуле моносахарида;

+ 2. последнего хирального центра, определяющего принадлежность моносахарида к D- или L-ряду.

- 3. предпоследнего хирального центра в молекуле моносахарида;

- 4. любого хирального центра;

- 5. аномерного атома в молекуле β-аномера.

227. Только гликозид образуется в результате реакции моносахарида с:

- 1. С₂Н₅-Cl/NaOH;

+ 2. С₂Н₅-OH/HCl (сухой);

- 3. С₂Н₅СOCl;

+ 4. C₂H₅NH₂/HCl (сухой);

+ 5. С₂Н₅SH/HCl (сухой).

228. Продукт реакции моносахарида со спиртом в безводной кислой среде следует классифицировать как:

- 1. простой эфир;

- 2. сложный эфир;

+ 3. О-гликозид;

- 4. полуацеталь и многоатомный спирт;

+ 5. ацеталь и многоатомный спирт.

229. Строению гликозида соответствует следующая информация:

- 1. способны к цикло-оксо таутомерии;

+ 2. имеют только циклическое строение;

+ 3. легко гидролизуются в водных растворах кислот;

- 4. легко гидролизуются в слабощелочной среде;

+ 5. проявляют устойчивость к гидролизу в слабощелочной среде.

230. Продукт реакции D-глюкозы с уксусным ангидридом следует классифицировать как:

- 1. простой эфир;

+ 2. сложный эфир;

- 3. ацеталь;

- 4. полуацеталь и простой эфир;

- 5. гликозид.

231. Продукт реакции D-галактозы с этилхлоридом следует отнести к классу:

- 1. только простого эфира;

- 2. сложного эфира;

+ 3. О-гликозида и простого эфира;

+ 4. ацеталя и простого эфира;

- 5. только гликозида.

232. Хелатный комплекс синего цвета образуется в реакции D-глюкозы с реактивом:

- 1. C₂H₅Cl/NaOH; t^o;

- 2. C₂H₅OH/H^Å, t^o;

+ 3. Cu(OH)₂/NaOH (комн.температура);

- 4. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

- 5. Ag(NH₃)OH, t^o.

233. При восстановлении D-ксилозы образуется:

- 1. сорбит;

+ 2. ксилит;

- 3. ксиларовая кислота;

- 4. ксилоновая кислота;

- 5. сложный эфир.

234. Под действием мягких окислителей в нейтральной среде (бромная вода) моносахариды образуют:

+ 1. гликоновые кислоты;

- 2. гликаровые кислоты;

- 3. гликуроновые кислоты;

- 4. многоатомные (сахарные) спирты;

- 5. гликозиды.

235. При действии сильных окислителей в кислой среде (разбавленная азотная кислота) моносахариды образуют:

- 1. гликоновые кислоты;

+ 2. гликаровые кислоты;

- 3. гликуроновые кислоты;

- 4. многоатомные (сахарные) спирты;

- 5. гликозиды.

236. D-галактоза окисляется в D-галактоновую кислоту в условиях:

- 1. [Ag(NH₃)₂]OH, t^o;

- 2. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

+ 3. Br₂/H₂O;

- 4. HNO₃ разб.;

- 5. H₂/Pd.

237. D-манноза окисляется в D-маннаровую кислоту в условиях:

- 1. Ag(NH₃)OH, t^o;

- 2. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

- 3. Br₂/H₂O;

+ 4. HNO₃ разб.;

- 5. H₂/Pd.

238. D-маннуроновая кислота образуется в результате окисления в молекуле D-маннозы:

- 1. альдегидной группы;

- 2. альдегидной и первичноспиртовой групп;

- 3. всех спиртовых групп;

+ 4. концевой первичноспиртовой группы с предварительной защитой альдегидной группы;

- 5. гидроксильной группы у второго атома углерода.

239. D-глюкоза дает реакцию “серебряного зеркала» в условиях:

- 1. Br₂/H₂O;

- 2. HNO₃ (разб.);

- 3. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

+ 4. Ag(NH₃)₂OH, t^o;

+ 5. реактив Толленса, t^o.

240. D-галактоза окисляется и дает красный осадок оксида меди (I) в условиях:

- 1. Br₂/H₂O;

+ 2. реактив Фелинга, t^o;

+ 3. реактив Бенедикта, t^o;

- 4. реактив Толленса, t^o;

- 5. Ag(NH₃)₂OH, t^o.

241. Аминосахарами являются:

+ 1. D-глюкозамин;

- 2. D-глюкоза;

+ 3. D-маннозымин;

- 4. 6-дезокси-L-галактоза;

- 5. этиламин.

242. Дезоксисахарами являются:

- 1. D-глюкозамин;

- 2. D-рибоза;

+ 3. 2-дезокси-D-рибоза;

+ 4. 6-дезокси-L-галактоза;

- 5. D-галактуроновая кислота.