П-Аминофенол и его производные
Как фенол п-аминофенол проявляет кислотные свойства, как ароматический амин – основные:
![]() |
п-Аминофенол проявляет нуклеофильные свойства и способен к реакциям ацилирования. При взаимодействии его с уксусным ангидридом образуется N-ацетил-п-аминофенол (п-ацетамидофенол), который используется в медицине под названием парацетамол (жаропонижающий препарат).
Фенацетин – этиловый эфир п-ацетамидофенола – получают в результате следующих превращений:
![]() |
Фенацетин также используется как жаропонижающий препарат.
П-Аминобензойная кислота и ее производные
п-Аминобензойная кислота проявляет свойства карбоновых кислот и первичных ароматических аминов. Она обладает и кислотными, и основными свойствами:
За счет карбоксильной группы п-аминобензойная кислота образует функциональные производные, например, сложные эфиры. Некоторые из них используются в медицинской практике как местноанестезирующие препараты (т.е. вызывают потерю чувствительности): этиловый эфир – анестезин, N,N-диэтиламиноэтиловый эфир – новокаин.
![]() |
В основе своей структуры новокаин имеет те же фрагменты, что и широко применяющийся ранее в медицине кокаин, и хотя по силе анестезирующего действия новокаин несколько уступает кокаину, но не вызывает привыкания (при длительном применении кокаина развивается лекарственная зависимость – кокаинизм).
Новокаин применяется в виде соли – гидрохлорида, что повышает его растворимость в воде:
Производные сульфаниловой кислоты
Сульфаниловая кислота (п-аминобензол-
сульфокислота) проявляет сильные кислотные свойства за счет сульфогруппы и слабые основные свойства за счет ароматической аминогруппы. Сульфаниловая кислота образует соли с щелочами и сильными минеральными кислотами:
![]() |
За счет присутствия и кислотного, и основного центров в молекуле сульфаниловая кислота существует в виде биполярного иона:
Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид, стрептоцид) является родоначальником группы лекарственных средств антибактериального действия – сульфаниламидов:
Наиболее активные сульфаниламиды содержат в структуре остатки гетероциклических соединений (табл. 4).
Таблица 4
Сульфаниламидные препараты
Препарат | R | Препарат | R |
Стрептоцид | H | Сульфазин | ![]() |
Норсульфазол | ![]() | Сульфадимезин | ![]() |
Этазол | ![]() | Сульфадиметоксин | ![]() |
Сульфапиридазин | ![]() | Сульфален | ![]() |
Антибактериальное действие сульфаниламидов основано на том, что являются антиметаболитами по отношению к п-аминобензойной кислоте, которую микроорганизмы используют в синтезе фолиевой кислоты, необходимой для их жизнедеятельности. Амид сульфаниловой кислоты имеет структурное сходство с п-аминобензойной кислотой и конкурирует с ней за активные центры ферментов в синтезе фолиевой кислоты:
![]() |
Как ароматические амины сульфаниламиды способны к реакциям ацилирования:
В организме подобная реакция протекает с участием ацетил-коэнзима А. Ацетильные производные сульфаниламидов хуже растворимы в воде, чем исходные препараты, и могут кристаллизоваться в почечных канальцах, вызывая кристаллурию. Вот почему при длительной терапии сульфаниламидами назначают щелочное питьё.