Классификация реакций в органической химии.

Существуют три основные классификации органических реакций.

1 Классификация по способу разрыва ковалентных связей в молекулах реагирующих веществ.

§ Реакции, протекающие по механизму свободнорадикального (гомолитического) разрыва связей. Такому разрыву подвергаются малополярные ковалентные связи. Образующиеся частицы называются свободными радикалами – хим. частица с неспаренным электроном, обладающая высокой химической активностью. Типичным примером такой реакции является галогенирование алканов, например:

§ Реакции, протекающие по механизму ионного (гетеролитического) разрыва связей. Такому разрыву подвергаются полярные ковалентные связи. В момент реакции образуются органические ионные частицы – карбкатион (ион, содержащий атом углерода с положительным зарядом) и карбанион (ион, содержащий атом углерода с отрицательным зарядом). Примером такой реакции может служить реакция гидрогалогенирования спиртов, например:

2. Классификация по механизму протекания реакции.

§ Реакции присоединения – реакция, в ходе которой из двух реагирующих молекул образуется одна (вступают непредельные или циклические соединения). В качестве примера приведите реакцию присоединения водорода к этилену:

§ Реакции замещения – реакция, в результате которой происходит обмен одного атома или группы атомов на другие группы или атомы. В качестве примера приведите реакцию взаимодействия метана с азотной кислотой:

§ Реакции отщепления (элиминирования) – отделение небольшой молекулы от исходного органического вещества. Выделяют a-элиминирование (отщепление происходит от одного и того же атома углерода, образуются неустойчивые соединения – карбены); b-элиминирование (отщепление происходит от двух соседних атомов углерода, образуются алкены и алкины); g-элиминирование (отщепление происходит от более удаленных атомов углерода, образуются циклоалканы). Приведите примеры вышеперечисленных реакций:

§ Реакции разложения – реакции, в результате которой из одной молекулы орг. соединения образуется несколько более простых. Типичным примером такой реакции служит крекинг бутана:

§ Реакции обмена – реакции, в процессе которых молекулы сложных реагентов обмениваются своими составными частями. В качестве примера приведите реакцию взаимодействия уксусной кислоты и гидроксида натрия: загрузка...

§ Реакции циклизации – процесс образования циклической молекулы из одной или нескольких ациклических. Напишите реакцию получения циклогексана из гексана: § Реакции изомеризации – реакция перехода одного изомера в другой при определенных условиях. Приведите пример изомеризации бутана:

§ Реакции полимеризации – цепной процесс, последовательное соединение низкомолекулярных молекул в более крупные высокомолекулярные путем присоединения мономера к активному центру, находящемуся на конце растущей цепи. Полимеризация не сопровождается образованием побочных продуктов. Типичным примером является реакция образования полиэтилена:

§ Реакции поликонденсации – последовательное соединение мономеров в полимер, сопровождающееся образованием низкомолекулярных побочных продуктов (воды, аммиака, галогеноводорода и т.д.). В качестве примера напишите реакцию образования фенолформальдегидной смолы:

§ Реакции окисления а) полное окисление (горение), например: б) неполное окисление (возможно окисление кислородом воздуха или сильными окислителями в растворе – KMnO4, K2Cr2O7). В качестве примера запишите реакции каталитического окисления метана кислородом воздуха и варианты окисления этилена в растворах с разным значением рН:

3. Классификация по химизму реакции. ·

Реакция галогенирования – введение в молекулу орг. соединения атома галогена путем замещения или присоединения (заместительное или присоединительное галогенирование). Напишите реакции галогенирования этана и этена: ·

Реакция гидрогалогенирования – присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. Реакционная способность возрастает с увеличением молярной массы Hhal. В случае ионного механизма реакции присоединение идет по правилу Марковникова: ион водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Приведите пример реакции взаимодействия пропена и хлороводорода: ·

Реакция гидратации – присоединение воды к исходному органическому соединению, подчиняется правилу Марковникова. В качестве примера запишите реакцию гидратации пропена: ·

Реакция гидрирования – присоединение водорода к органическому соединению. Обычно проводят в присутствии металлов VIII группы Периодической системы (платина, палладий) в качестве катализаторов. Напишите реакцию гидрирования ацетилена: ·

Реакция дегалогенирования – отщепление атома галогена от молекулы орг. соединения. В качестве примера приведите реакцию получения бутена-2 из 2,3-дихлорбутана: ·

Реакция дегидрогалогенирования – отщепление молекулы галогеноводорода от органической молекулы с образованием кратной связи или цикла. Обычно подчиняется правилу Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода. Запишите реакцию взаимодействия 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида калия: ·

Реакция дегидратации – отщепление молекулы воды от одной или нескольких молекул орг. вещества (внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация). Осуществляется при высокой температуре или в присутствии водоотнимающих средств (конц. H2SO4, P2O5). Приведите примеры дегидратации этилового спирта: ·

Реакция дегидрирования – отщепление молекулы водорода от орг. соединения. Напишите реакцию дегидрирования этилена: ·

Реакция гидролиза – обменная реакция между веществом и водой. Т.к. гидролиз в большинстве случаев обратим, его проводят в присутствии веществ, связывающих продукты реакции, или удаляют продукты из сферы реакции. Гидролиз ускоряется в кислой или щелочной среде. Приведите примеры водного и щелочного (омыление) гидролиза этилового эфира уксусной кислоты: · Реакция этерификации – образование сложного эфира из органической или неорганической кислородсодержащей кислоты и спирта. В качестве катализатора применяют конц. серную или соляную кислоты. Процесс этерификации обратим, поэтому продукты необходимо удалять из сферы реакции. Запишите реакции этерификации этилового спирта с муравьиной и с азотной кислотами: ·

Реакция нитрования – введение группы –NO2 в молекулы орг. соединений, например реакция нитрования бензола: ·

Реакция сульфирования – введение группы –SO3Н в молекулы орг. соединений. Запишите реакцию сульфирования метана: · Реакция алкилирования – введение радикала в молекулы орг. соединений вследствие реакций обмена или присоединения. В качестве примера запишите реакции взаимодействия бензола с хлорэтаном и с этиленом: