Тема «Ароматические углеводороды».
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:
1. Кто открыл строение молекулы бензола?
2. Какие виды связей встречаются в бензоле?
3. Назвать известные типы гибридизаций атома углерода в органических соединениях: алканах, алкенах, алкинах, диенах, аренах.
4. Привести примеры межклассовой изомерии.
5. Какая система ароматична?
6. Привести формулы гомологлв бензола, назвать их.
7. Какой основной тип реакций характерен для аренов?
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература |
| 1. Общая формула, гомологи бензола. 2. Номенклатура. 3. Физические свойства, спектральная идентификация. 4. Способы получения аренов: (1, с. 252; 2,с.179; 3, с.435) 5. Строение, тип гибридизации атомов углерода; 6. Химические свойства: важнейшие реакции моноядерных аренов: - реакции электрофильного замещения; - реакции присоединения; - изомеризация; - восстановление; - окисление; - важнейшие реакции многоядерных аренов а) с изолированными кольцами; б) с конденсированными кольцами; в) реакции небензоидных аренов. 7. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.(1, с.257; 3, с. 408) 8. Важнейшие представители и их физиологическое значение. | ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 112. 2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.249 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 176) дополнительная: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973. 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 372. |
| Студент должен уметь: | |
| 1. определять ароматичность соединения по его формуле; 2. показывать перекрывание электронных облаков в молекуле бензола при образовании σ- и π- связей; 3. записывать уравнения реакций получения аренов; 4. записывать уравнения реакций: а) электрофильного замещения, приводить механизмы этих реакций; б) присоединения; в) окисления и восстановления: 5. записывать уравнения реакций замещенных аренов с учетом правил ориентации тех или иных заместителей. |
III. Задания для самостоятельной работы студентов по изучаемой теме:
1. Составить структурные формулы изомеров, отвечающих
формуле С8Н10, содеожащих ароматическое кольцо.
2. Осуществить следующие превращения:
а) циклогексан бензол толуол бензойная кислота
б) метан Х бензол У фенол
в) карбид кальция ацетилен бензол нитробензол
3. Написать уравнение реакции алкилирования бензола, привести механизм реакции.
4. Как ведет себя бензол при действии на него а) раствора перманганата калия б) бромной водой?
5. Условия нитрования бензолa
6. Способы получения бензола.
7. Получить толуол разложением соли соответствующей карбоновой кислоты.
8. Способы получения гомологов бензола.
9. Сравнить реакционную способность бензола и толуола, пояснить, почему для толуола реакции электрофильного замещения идут легче, чем для бензола.
10. Составить цепь превращений, связывающих изученные классы соединений и осуществить ее.
11. В склянках без этикеток находятся бензол, ксилол, алкен. Пользуясь различием в их химических свойствах, определить, где какое вещество.
Тесты для самоконтроля:
1. Бензол вступает в в реакцию замещения с
а) бромом и азотной кислотой; б) хлором и водородом;
в) азотной кислотой и водородом; г) кислородом и серной кислотой
2.Тип гибридизации атомов углерода в бензоле
a)sp3 б)sp2 c) sp
3.И этилен и бензол реагирует с
а) бромной водой; б) раствором перманганата калия;
в) водородом; г) хлором
4. Установить соответствие между формулой гомологического ряда
и названием вещества, принадлежащего к нему:
Формула Название
а) Cn H2n+2 1) толуол
б) CnH2n 2) ацетилен
в) Cn H2n-2 3) гексан
г) Cn H2n-6 4) пропен
5. При окислении толуола образуется:
а) бензойная кислота б) бензиловый спирт
в) фенилуксусная кислота г) бензальдегид
6.Конечным продуктом при окислении этилбензола является:
а) бензойная кислота б) бензиловый спирт
в) фенилуксусная кислота г) бензальдегид
7. Действием какого реактива можно отличить бензол от толуола
а) Н2 б) H2SO4 в) KMnO4 г) CI2
8. Бензол нитруют
а) азотной кислотой б) нитрующей смесью
в) ацетилнитратом
9. Бензол получают
а) тримеризацией ацетилена
б) реакцией Вюрца
в) реакцией Вюрца-Фиттига
г) реакцией Вюрца-Гриньяра
10. Ориентанты 1 рода направляют заместители в:
а) орто-положение; б) мета-положение
в) пара-положение г) орто и пара-положения
11. Ориентанты 2 рода направляют заместители в
а) орто-положение; б) мета-положение
в) пара-положение г) орто и пара-положения
Ответы: 1-а; 2- б; 3-г; 4-( а-3, б-4,в-2,г-1); 5-а; 6- в; 7- в; 8-б; 9-а,в,г
Вопросы к модулю № 2
1.Электронное строение алканов, тип гибридизации атомов углерода 2. Электронное строение циклоалканов, тип гибридизации атомов углерода 3. Электронное строение алкенов , тип гибридизации атомов углерода 4. Электронное строение алкадиенов , тип гибридизации атомов углерода 5. Электронное строение алкинов , тип гибридизации атомов углерода 6. Электронное строение аренов , тип гибридизации атомов углерода 7. Способы получения алканов: гидрирование непредельных углеводородов, восстановление галогеналканов, разложение солей карбоновых кислот, реакция Вюрца. Природные источники получения алканов. 8. Способы получения циклоалканов: гидрирование ароматических углеводородов, дегалогенирование дигалогеналканов, дегидроциклизация алканов. Природные источники получения циклоалканов.
9. Способы получения алкенов: дегидратация спиртов, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование галогеналканов.
10. Способы получения алкадиенов, реакции элиминирования: дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных алканов, дегидратация диоксипроизводных алканов, способ получения бутадиена-1,3 по Лебедеву –дегидратация с одновременным дегидрированием этанола на смешанных катализаторах (MgO,ZnO,400-5000C), ступенчатое дегидрирование бутана или изопентана в процессе крекинга нефти.
11. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование дигалогеналканов, взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами, карбидный способ получения ацетилена.
12. Способы получения аренов: дегидроциклизация алканов, тримеризация алкинов, разложение солей ароматических кислот, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, Промышленные способы получения аренов.
13.Привести общую формулу углеводородов гомологического ряда метана. Написать структурные формулы гомологов метана состава С6Н14, назвать их.
14.Привести общую формулу углеводородов гомологического ряда циклопарафинов. Написать структурные формулы гомологов циклопропана состава С6Н12, назвать их.
15. Привести общую формулу углеводородов гомологического ряда этилена. Написать структурные формулы гомологов этилена состава С6Н12, назвать их.
16. Привести общую формулу углеводородов гомологического ряда этина. Написать структурные формулы гомологов этина состава С5Н8, назвать их.
17. Привести общую формулу углеводородов гомологического ряда алкадиенов. Написать структурные формулы гомологов алкадиена состава С5Н8, назвать их.
18. Привести общую формулу углеводородов гомологического ряда аренов. Написать структурные формулы гомологов бензола состава С8Н10, назвать их.
19. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения SR как наиболее характерные для алканов: хлорирование, нитрование, сульфохлорирование метана, механизмы реакций.
20.Химические свойства циклоалканов, особенности поведения малых циклов.
21. Химические свойства алкенов, реакции электрофильного присоединения АЕ как наиболее характерные реакции алкенов. Особенности реакций присоединения в ряду несимметричных алкенов. Понятие об индуктивном эффекте. Правило Марковникова.
22. Химические свойства алкинов, реакции электрофильного присоединения АЕ как наиболее характерные реакции алкинов, реакции окисления, озонирования, полимеризации, замещения с С-Н кислотным центром, гидратация алкинов ( реакция Кучерова).
23.Химические свойств алкадиенов: особенности протекания реакций электрофильного присоединения (эквимолярного количества водорода, брома, хлороводорода) - продукты 1,2 и 1,4-присоединения, радикального присоединения, циклоприсоединения ( реакция Дильса – Альдера) полимеризации.
24. Химические свойства аренов: реакции SE электрофильного замещения, как наиболее характерные для аренов ( галогенирования, нитрования, алкилирования, ацилирования, сульфрования). Механизм реакции. Реакции присоединения и окисления, как приводящие к нарушению ароматичности. Заместители 1 и 2 рода, их ориентирующее влияние.
Рядом последовательных превращений перейти от:
1.Карида алюминия к бутану;
2. Карбида кальция к полиэтилену;
3. Ацетата натрия к этану;
4. Ацетата натрия к толуолу;
5. Карбида кальция к нитробензолу;
6. Карбида алюминия к бромбензолу.