Тема «Циклоалканы (алициклы)».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

1. Какие классы органических соединений Вам известны?
2. Типы гибридизаций атомов углерода в них.
3. Какие циклы являются напряженными и почему?
4. Какие химические свойства характерны: а)для малых циклов; б) для больших циклов?
5. Какие способы получения циклопарафинов Вам известны?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать	Литература
1. Определение. Признаки классификации, номенклатуры циклопарафинов (1, с. 171;2, с.159; 3, с. 340) 2. Физические свойства, природу связей (1, с.174; 3. Способы получения (1, с. 174): 4. Углы в напряженных и ненапряженных циклах, торсионное напряжение. Конформации 5. Химические свойства: (1, с.177; 2, с.163; 2, с.159; 3, с. 346) а) реакции малых циклов; б) реакции нормальных циклов; 6. Важнейшие представители и их физиологическая активность.	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 106. 2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002,стр.10,171. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 159.)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 340.
Студент должен уметь:
3. составлять структурные формулы моноциклов по эмпирическому составу; 4. записывать формулы цис- и транс – изомеров замещенных циклов; аксиальные и экваториальные протоны и заместители; 5. записывать уравнения реакций получения алициклов; 6. записывать химические свойства малых и больших циклов в виде уравнений реакций с указанием условий их протекания; 7. записывать формулы полициклов, а) с изолированными циклами; б) спирановых, имеющих один общий атом углерода для двух циклов; 8. в) конденсированных, имеющих два общих атома углерода для двух циклов; 9. г) мостиковых, имеющих три и более общих атома углерода для двух циклов; 10. определять: а) углы в малых и больших циклах; б) как зависят свойства алициклов от напряженности цикла; 11. записывать конформации различных циклопарафинов;

III. Задания для самостоятельной работы студентов по изучаемой теме:

1. Дописать требуемые сведения в нижеследующем тексте:

- общая формула циклопарафинов……………………. .

- тип гибридизации атомов углерода…………. .

- циклопарафины изомерны…………………

2. Виды изомерии циклоалканов.

3. Привести структурные формулы следующих циклопарафинов:

1,1-диметилциклопропана; метилциклобутана; этилциклопентана; метилциклогексана.

4. Написать структурные формулы конформаций метилциклогексана.

4. Охарактеризовать ИК- и УФ- спектры циклоалканов. Можно

ли различить н-гексан и циклогексан по их ИК-спектрам?

1. Составить цепочку превращений, связывающих изученные классы соединений и осуществить ее.

1. Какому типу реакций способствует напряженность малых циклов?

1. Решить задачу:При сжигании 15,38 г вещества получилось 36,51 г С0₂ и 18,78 г воды. Найти его формулу. Ответ: С₂Н₅ОН

Тест для самоконтроля

1. Общая формула циклопарафинов

а) СnН_2n+2, б)СnН_2n, в)СnН_2n-2, г) СnН_2n-6,

2. Более реакционноспособны

а) малые циклы б) большие циклы

3. Угловое напряжение больше у:

а) циклопропана б) цикпобутана в) циклопентана г) циклогексана

4. Чем напряженнее цикл, тем активнее циклопарафины в реакциях

а) присоединения б) замещения

5. У циклопарафинов более устойчива:

а) заслоненная конформация б) незаслоненная конформация

6. Полностью отсутствует угловое напряжение у:

а ) циклопропана б) цикпобутана в) циклопентана г) циклогексана

7. В циклопропане С-С связи

а)ковалентные б) банановые в) ионные

8. При радикальном галоидировании циклопропана на свету образуются

а) продукты присоединения с раскрытием кольца;

б) продукты замещения с сохранением структуры трехчленного кольца;

9. Реакцию изомеризации цикла дают:

а) малые циклы, содержащие функциональные группы в боковой цепи;

б) средние циклы, содержащие функциональные группы в боковой цепи;

в) большие циклы, содержащие функциональные группы в боковой цепи.

10. Циклопарафины получают:

а) действием цинка на дигалогенпроизводное алкана;

б) присоединением карбена или дигалогенкарбенов к алкенам;

в) реакцией Вюрца –циклизацией дигалогенпроизводных алканов;

г) димеризацией или олигомеризацией сопряженных диенов. 11. Привести наиболее стабильные конформации соединений:

а) цис -1,2-диметилциклогексан; б) транс-1,2-диметилциклогексан;

в) транс-1,3-диметилциклогексан; г) транс-1,4-диметилциклогексан.

12.Какие соединения будут реагировать с бромоводородом:

а) этилциклопропан; б) метилциклобутан; в) 1-метилциклобутен;

г) циклогексан; д) циклопентен.

13.Какой циклопарафин можно получить гидрированием толуола?

а) циклогептан б) метилциклогексан;

в) этилциклобутан г) диметилциклобутан.

14. Какие циклопарафины образуются при действии мет. цинка на

1,4-дибромпентан:

а) циклопентан; б) метилциклобутан; ) диметилциклопропан.

15. Соль какой кислоты надо подвергнуть декарбоксилированию, чтобы получить циклопентан: а) гександиовой (адипиновой); в) бутандиовой (янтарной);

б) бутендиовой ( фумаровой); г) пентандиовой (глутаровой)

Ответы:1-б; 2-а; 3-а; 4-а; 5- б; 6 -г;7 -б; 8-а; 9 -а; 10-все; 11-б,в,г; 12-а,б,д;13-б;

14-а; 15-б.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.