Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
Ионная - гетеровалентная связь, один из видов химической связи, в основе которого лежит электростатическо взаимодействие между противоположно заряженными ионами.
Перенос электронов, атома одного элемента отдают электроны, которые переходят к атомам другого элемента. Отдавший- катион, принявший- анион. Na+Cl
Ковалентная- при взаимодействии равных или близких по электроотрицательности, переноса электронов не происходит. Происходит обобщение 2,4,6 электронов взаим. Атомами. Высокая прочность.
Координационная и семиполярная связи.
Координационная- при взаим. Атомов, имеющие неподеленные электронные пары, с протоном или другим атомом, у которого не хватает до образования октета двух электронов, неподеленная электронная пара становится общей.
Семиполярная- является разновидностью донорно-акцепторной связи. Образование этой связи происходит при взаимодействии атома-донора пары электронов и атома-акцептора, не имеющих формальных зарядов. При этом на атоме-доноре возникает положительный заряд, а на атоме-акцепторе, предоставившем вакантную орбиталь, – отрицательный.
Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
тетраэдрическая, образуется при смешении одного s- и трех p-электронов (sp3-гибридизация). Атом углерода находится в центре тетраэдра, связан четырьмя эквивалентными σ-связями с атомами углерода или иными в вершинах тетраэдра. Еще называется формулой Вант-Гоффа.
Теория Бутлерова.1 Атомы расположены в молекулах не хаотично, а соединены друг с другом в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью.
2. Химические свойства веществ зависят не только от качественного или количественного состава, но и от химического строения молекул.
3. Атомы или группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга, непосредственно или посредством других атомов.
Соединения, у которых один и тот же состав, но различный порядок связи атомов в молекуле, называются изомерами. Явление изомерии - также одна из причин многообразия органических соединений.
Структурная изомерия и изомерия положения.
Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.
Изомеры –это вещества, которые имеют одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами.
Научное значение теории химического строения:
1) углубляет представления о веществе;
2) указывает путь к познанию внутреннего строения молекул;
3) дает возможность понять накопленные в химии факты; предсказать существование новых веществ и найти пути их синтеза.
Всем этим теория в огромной степени способствовала дальнейшему развитию органической химии и химической промышленности.
Немецкий ученый А. Кекулевысказывал мысль о соединении атомов углерода друг с другом в цепи.
Учение об электронном строении атомов.
Особенности учения об электронном строении атомов:1) позволило понять природу химической связи атомов; 2) выяснить сущность взаимного влияния атомов.
Состояние электронов в атомах и строение электронных оболочек.
Электронные облака– это области наибольшей вероятности пребывания электрона, которые различаются по своей форме, размерам, направленности в пространстве.
В атоме водорода единственный электрон при своем движении образует отрицательно заряженное облако сферической (шаровидной) формы.
S-электроны – это электроны, образующие сферическое облако.
Индуктивный эффект и эффект сопряжения.
Индуктивный эффект - это передача электронного влияния заместителей по цепи σ-связей (с затуханием).
Мезомерный эффект, или эффект сопряжения - это передача электронного влияния эаместителей по сопряжённой системе- смещение электронной плотности химической связи по π-связям.
Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
Особенность строения: отсутствие свободного вращения атомов и атомных групп вокруг кратной связи. →геометрическая (цис-транс-) изомерия.
Получение алкинов
В промышленности и в лаборатории ацетилен чаще всего получают из карбида кальция взаимодействием последнего с водой: СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2+ С2Н2
В больших же количествах ацетилен получают при крекинге метана или более сложных углеводородов: 2CH4→HC=CH+3H2(при 1400°С).
Ацетилен применяется в качестве исходного сырья для многих промышленных химических синтезов. Из него получают уксусный альдегид и уксусную кислоту, акрилонитрил и хлорвинил, хлоропрен (используемые для
производства полимеров и синтетического каучука).
Применение аренов
Бензол и его гомологи используют в качестве растворителей в органическом синтезе и как исходные соединения для синтеза многих ценных веществ - лекарств, средств защиты растений, красителей и т.д.
22. Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
Реакция электрофильного замещения. Устойчивость системы связей в бензоле приводит к тому, что внедрение электрофилов в эту богатую электронной плотностью молекулу протекает с трудом. Такие превращения относятся к реакциям электрофильного замещения. В результате происходит замещение атома водорода на электрофил. Бромирование и нитрование относятся к важнейшим реакциям электрофильного замещения в аренах. Бромирование осуществляется пoд действием комплекса брома с кислотой Льюиса (например, FeBr3). Под действием смеси азотной и серной кислот протекает нитрование аренов. Если в молекуле бензола имеется заместитель, как, например, в метилбензоле (толуоле), то реакция нитрования или любая другая реакция электрофильного замещения в принципе может привести к образованию трех изомерных продуктов, в которых заместители располагаются в 1,2- 1,3- и 1,4- положениях.Такие соединения называются соответственно орто-, мета- и пара-изомерами. Соотношение изомеров зависит от характера реагента, условий реакции, но
в первую очередь от характера заместителя в бензольном кольце. По его направляющему действию при атаке электрофильной частицы можно построить два ряда ориентантов
Получение спиртов
Здесь рассмотрены важнейшие способы получения спиртов.
1. Гидратация алкенов Реакция идет по правилу Марковникова.
2. Восстановление карбонильных соединений. В присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd, Co) альдегиды при восстановлении переходят в первичные спирта, а кетоны - во вторичные.
3. Восстановление карбоновых кислот и их производных.
4. Гидролиз алкилгалогенидов: CH3-CH2-CH2Br+HOH→(NaOH)→CH3-Ch2-CH2-OH+HBr
Применение фенолов
Фенол - сильный антисептик→дезинфицирующих веществ, лекарственные вещества, фотографических проявителей и красителей.
Получение фенолов
1. образуется при сухой перегонке дерева.
2. сплавление солей сульфокислоты с щелочами:
С6Н5- SО3Na + NaOH→С6Н5ОН + Na2SО3
3. по Ульману действием едких щелочей на ароматические галогенопрозводные соединения в присутствии тонкого порошка меди
C6H5-Br + NaOH→С6Н5ОН + NaBr
4. при нагревании ароматических оксикислот.
НО-С6Н4-СООН→ С6Н5ОН+СО2
Химические свойства
1) Фенол проявляет свойства слабой кислоты (слабее угольной).он легко взаимодействует с металлическими натрием и калием и с едкими щелочами, образуя феноляты, устойчивые в водных растворах:
2С6Н5ОН + 2Na→2C6H5ONa + Н2
С6Н5ОН + NaOH→C6H5ONa + Н2О
феноляты (соли фенола) легко разлагаются минеральными кислотами, в том числе и угольной:
C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCО3
2) При нагревании фенола с цинковой пылью происходит восстановление гидроксильной группы и образуется углеводород.
3) Благодаря эффекту сопряжения гидроксильная группа сообщает водородным атомам бензольного ядра способность необыкновенно легко замещаться на галоген, нитрогруппу или сульфогруппу; по этой же причине
фенолы легко вступают в реакции конденсации.
4) При действии на фенолы серной кислоты получают смесь о- и п- фенолсульфокислот.
Применение
для получения полимеров, красителей,
лекарственных веществ и ядохимикатов.
Получение
1)кислоты получают окислением спиртов или альдегидов.
2)окислением алканов, сопровождающимся расщеплением углеродного скелета.
Понятие о фунгицидах.
Характерные особенности фунгицидов:
а) это вещества для борьбы с грибковыми болезнями растений;
б) в качестве фунгицидов используются различные антибиотики, сульфаниламидные препараты;
в) одним из наиболее простых по химической структуре фунгицидов является пентахлорфенол;
г) большинство пестицидов обладает отравляющими свойствами не только в отношении вредителей и возбудителей болезней;
д) при неумелом обращении они могут вызвать отравление людей, домашних и диких животных или гибель культурных посевов и насаждений;
е) пользоваться пестицидами необходимо очень осторожно, строго соблюдая инструкции по их применению;
ж) с целью минимизации вредного воздействия пестицидов на окружающую среду следует:
– применять вещества с более высокой биологической активностью и соответственно вносить их в меньшем количестве на единицу площади;
– применять вещества, которые не сохраняются в почве, а разлагаются на безвредные соединения.
Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
Ионная - гетеровалентная связь, один из видов химической связи, в основе которого лежит электростатическо взаимодействие между противоположно заряженными ионами.
Перенос электронов, атома одного элемента отдают электроны, которые переходят к атомам другого элемента. Отдавший- катион, принявший- анион. Na+Cl
Ковалентная- при взаимодействии равных или близких по электроотрицательности, переноса электронов не происходит. Происходит обобщение 2,4,6 электронов взаим. Атомами. Высокая прочность.