Получение фенолов. Кислотные свойства фенолов
Это производные аромати ческих углеводородов, у которых гидроксильная группа связана непосредственно бензольным ядром. Кислотные свойства фенолов. 1)диссоциа ция с образованием ионов Н+,
C6H5OH С6Н5O- + H+ 2) щелочными металлами и щело чами стойкие феноляты 2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2; С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O 3)с кисло тами, Феноляты C6H5ONa + HCl →С6Н5OH + NaCl 4) с ан- гидридами карбоновых кислот, Фенолы образуют сложные эфирыС6H5OH + CH3СOCl →С6H5-O-CO-CH3 + HCl
Фенилацетат 5) Фенолы обра зуют простые эфиры при взаи модействии с галогеналканами испиртами. С6H5ONa + C2H5I →С6H5-O-C2H5(фенетол) + NaI; С6H5OH + CH3OH →С6H5-O-CH3 (анизол)+ H2O
Получение: 1. Перегонкой каменноугольной смолы.
2. Синтез из бензола, через промежуточный продукт хлорбензол.
C6H6 + Cl2 →C6H5Cl + HCl C6H5Cl + 2NaOH →C6H5ONa + NaCl + H2O 3. Кумольный ме тод одновременно получаются 2 ценных продукта - фенол и ацетонC6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2 (кумол)
4. Сплавление солей сульфо кислот со щелочами. Образую щийся фенолят натрия
разрушают кислотами.
C6H5-SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
5. Гомологи фенола получают алкилированием фенола.
Альдегиды и их химические свойства.
К альдегидам и кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя. Н-СОН формальдегид, муравьиный альльдегид, метаналь
СН3-СОН ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь
С2Н5-СОН пропионовый альдегид, пропаналь
С3Н7-СОН масляный альдегид, бутаналь
СН2=СН-СОН акролеин, пропеналь (ненасыщенный альдегид)
С6Н5-СОН бензальдегид (ароматический альдегид)
Хим. Св-ва.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-
лизаторов (Ni, Pt, Pd). Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спир-
ты, H-COH + H2 СH3OH;
2. Присоединение Н2О
R-COH+H2O=R-COHOHH (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-COHCNH (оксинитрил)
4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-COR1OHH(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-COR1OR1H (ацеталь)
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ
CH3-COH+PO5=CH3-CClClH (1,1 дихлорэтан)
РЕАКЦИИ ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ЗАМЕЩЕНИЕМ В РАДИКАЛЕ
CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBR (бромуксусный альдегид)
Полимеризации. Это разновидность реакций присоединения по двойной связи..
1. Линейная полимеризация формальдегида c образова нием полиформальдегида.
n(H-COH) (-CH2-O-)n
2. Циклическая полимеризация
Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп 3. Реакции поликонденсации с фенолом продуктом конденсации фенола с ,фенолформальдегидные смолы.,4. Конденсация с мочевиной (карбамидом) приводит к образованию полимеровслужащих основой карбамидных пластмасс.H-COH + NH2-CO-NH2 NH2-CO-NH-CH2OH NH2-CO-N=CH2 + H2Oи далее идет полимеризация по двойной связи N=CH25.. Альдольная конденсация: реакция ведет к удлинению углеводородного радикала.CH3-COH + CH3-COH CH3-CHOH-CH2-COH (альдегидоспирт,альдоль)
Получение альдегидов.
К альдегидам и кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя.
1 окисление метанола на медном катализаторе при 300О
С. CH3OH + O2 2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;
2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH H-COH + H2
3. Неполное окисление метана ,получения формаль-дегида.
СH4 + O2 H-COH + H2O
4. Восстановление муравьиной кислоты или ее хлорангидрида ,требует палладиевого катализатора.H-COOH + H2 H-COH + H2O H-COCl + H2 H-COH + HCl 5. Оксосинтез - идет с удлинением цепи: СH2=CH2 + CO + H2 CH3-CH2-COН(пропионовый альдегид,пропаналь) 6. Гидра тация ацетилена в присутствии солей ртути с промежуточным образованием винилового спирта - основной путь получения ацетальдегида.
С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(уксусный ангедр
7. Гидролиз дигалогеналканов, имеющих оба галогена у одного атома углерода.
СH3-CHCl2 + H2O CH3-COH + 2HCl
8. Восстановление хлорангидрида уксусной кислоты.СН3-COCl + H2 CH3-COH + HCl