Тема 7. Диеновые углеводороды (6 ч).
Алкадиены (диены), их классификация. Электронное строение молекул алкадиенов с сопряженными связями.
Физические свойства алкадиенов. Химические свойства алкадиенов: окисление, присоединение (1,2- и 1,4- присоединение).
Полимеризация дивинила и изопрена. Механизм реакции полимеризации. Получение бутадиена и изопрена. Понятие о натуральном и синтетическом каучуках. Работы С.В. Лебедева. Стереорегулярное строение каучуков. Виды синтетических каучуков. Вулканизация каучука. Резина. Применение каучука и резины в медицине.
Демонстрации. Изучение свойств раствора каучука в гексане. Разложение каучука при нагревании и исследование продуктов разложения. Извлечение каучука из млечного сока растений.
Лабораторный опыт 5. Исследование свойств образцов каучука и резины.
Тема 8. Алкины (6 ч).
Гомологический ряд ацетилена, номенклатура. Электронное строение алкинов на примере молекулы этина. sp-гибридизация атома углерода, тройная связь. Изомерия алкинов.
Физические свойства алкинов.
Химические свойства алкинов. Реакции электрофильного присоединения AE. Особенности гидратации тройной связи, реакция Кучерова. Кислотные свойства концевой тройной связи. Окисление в мягких и жестких условиях. Ди- и тримеризация ацетилена.
Промышленные и лабораторные способы получения алкинов. Применение ацетилена.
Демонстрации.Получение ацетилена карбидным способом. Горение ацетилена, взрыв смеси ацетилена с кислородом и с воздухом. Взаимодействие ацетилена с бромной водой и раствором перманганата калия, с растворами гидроксида диамминосеребра и хлорида диамминомеди (I). Свойства полученных ацетиленидов.
Тема 9. Ароматические углеводороды (8 ч).
Электронное строение на примере молекулы бензола. Формула Кекуле. Ароматичность, правило Хюккеля.
Физические свойства бензола. Химические свойства бензола. Механизм реакций электрофильного замещения (галогенирования, нитрования, алкилирования). Реакции присоединения (хлорирование, гидрирование). Получение и применение бензола.
Гомологи бензола. Взаимное влияние атомов в молекулах аренов. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре, ориентанты I- го и II-го рода. Реакции гомологов бензола с участием боковых цепей (галогенирование, окисление). Получение и применение гомологов бензола: толуола, этилбензола, изомерных ксилолов, кумола.
Стирол, его свойства, получение и применение.
Понятие об углеводородах с несколькими бензольными ядрами (нафталин, антрацен).
Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов.
Демонстрации. Бензол как растворитель. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия. Горение бензола. Бромирование и нитрование бензола. Окисление толуола.
Лабораторный опыт 6. Исследование свойств образцов полистирола.
Лабораторный опыт 7. Получение стирола деполимеризацией полистирола и изучение его свойств.
Кислородсодержащие органические соединения
Тема 10. Спирты (6 ч).
Спирты, понятие функциональной группы. Классификация спиртов. Понятие о предельных, непредельных и ароматических спиртах. Одноатомные и многоатомные спирты.
Предельные одноатомные спирты. Электронное строение молекулы этанола. Изомерия и номенклатура спиртов.
Физические свойства спиртов. Водородная связь между молекулами спиртов и ее влияние на их физические свойства.
Химические свойства спиртов. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения: с галогеноводородами, межмолекулярная дегидратация, реакция этерификации. Внутримолекулярная дегидратация. Окисление первичных и вторичных спиртов. Реакция Лебедева.
Промышленное получение метанола. Получение этилового спирта и его гомологов: гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, брожение сахаров. Применение спиртов. Действие спиртов на организм человека. Токсичность спиртов.
Простые эфиры, их свойства, получение и применение.
Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Физические и химические свойства. Качественная реакция на многоатомные спирты (образование хелатных комплексов при взаимодействии с гидроксидом меди). Применение многоатомных спиртов.
Демонстрации. Сравнение свойств предельных одноатомных спиртов (этилового, пропилового, бутилового и амилового): испарение, растворимость в воде, горение, взаимодействие с натрием. Обнаружение воды в спирте-ректификате. Этиловый спирт как растворитель. Воспламенение спирта. Обнаружение спирта в вине или пиве. Иодоформная проба с этиловым спиртом. Получение борноэтилового эфира. Растворимость этиленгликоля и глицерина в воде. Понижение точки замерзания водных растворов этиленгликоля и глицерина. Гигроскопичность глицерина. Горение глицерина.
Лабораторный опыт 11. Изучение свойств глицерина: растворение в воде, взаимодействие с гидроксидом меди (II).
Практическое занятие 3. Синтез бромэтана из этанола.
Тема 11. Фенолы (6 ч).
Строение одноатомных и многоатомных фенолов, их физические свойства.
Химические свойства фенолов; различие в свойствах фенолов и ароматических спиртов. Взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы. Кислотные свойства фенолов в сравнении со спиртами. Реакции электрофильного замещения (образование трибромфенола и пикриновой кислоты). Качественные реакции на фенолы.
Понятие о многоатомных фенолах (гидрохинон, пирокатехин, резорцин, пирогаллол).
Получение и применение фенолов. Охрана окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенол.
Демонстрации. Образец фенола. Растворение фенола в воде, влияние температуры на растворимость. Исследование свойств раствора фенола: взаимодействие с бромной водой, раствором щелочи, раствором хлорида железа (III). Нитрование фенола. Взаимодействие раствора фенолята натрия с углекислым газом. Обнаружение пирогаллола в танине, выделенном из зеленого чая.