Предмет органической химии. Органические вещества.
Предмет органической химии. Органические вещества.
Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии.
Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.
В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию.
Органические вещества имеют ряд характерных особенностей:
1) атомы углерода способны соединяться друг с другом;
2) образуют цепи и кольца, что не так типично для неорганических соединений. Это одна из причин многообразия органических соединений;
3) одной из важных особенностей органических соединений, которая накладывает отпечаток на все их химические свойства, является характер связей между атомами в их молекулах.
Эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
Время, необходимое для завершения реакций между органическими веществами, измеряется часами, а иногда и днями.
Если ионные (неорганические) соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) С–С и С–Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом.
При нагревании в пределах 400–600°C органические соединения полностью разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают. Это объясняется сравнительно небольшой прочностью связи между атомами углерода (355,6 кДж/моль);
4) важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии;
5) имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
6) многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Органическая химия как самостоятельная наука продолжает существовать и интенсивно развиваться. Это объясняется следующими причинами:
1. Многообразием органических соединений, обусловленным тем, что углерод в отличие от других элементов способен соединяться друг с другом, давая длинные цепочки (изомеры). В настоящее время известно около 6 млн. органических соединений, в то время как неорганических - только около 700 тысяч.
2. Сложностью молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч атомов (например, природные биополимеры − белки, углеводы).
3. Специфичностью свойств органических соединений по сравнению с неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах, низкой – до 300°С – температурой плавления, горючестью).
4. Медленно идущими реакциями между органическими веществами по сравнению с реакциями, характерными для неорганических веществ, образованием побочных продуктов, спецификой выделения получающихся веществ и технологическим оборудованием.
5. Огромным практическим значением органических соединений.
Строение атома углерода.
Особенности атома углерода объясняются его строением:
1) он имеет четыре валентных электрона;
2) атомы углерода образуют с другими атомами, а также друг с другом общие электронные пары. При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов (октет), четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам.
В органической химии обычно пользуются структурными формулами, поскольку атомы имеют пространственное расположение в молекуле.
Структурные формулы – это язык органической химии.
Структурная формула− изображение химических связей между атомами в молекуле с учетом их валентности.
В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Как и в структурных формулах неорганических веществ, каждая черточка означает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле. Используются также эмпирические и электронныеформулы.
Ковалентная связь(атомная связь, гомеополярная связь) − химическая связь химическая связь , образованная перекрытием (обобществлением) парывалентных валентных электронных облаков электронных облаков . Обеспечивающие связь электронные облака (электроны) называютсяобщей электронной парой. Характерные свойства ковалентной связи − направленность, насыщаемость, полярность, поляризуемость − определяют химические и физические свойства соединений.
Направленность связи обусловлена молекулярным строением вещества и геометрической формы их молекулы. Углы между двумя связями называют валентными.
Насыщаемость— способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. Количество связей, образуемых атомом, ограничено числом его внешних атомных орбиталей.
Полярность связиобусловлена неравномерным распределением электронной плотности вследствие различий в электроотрицательностях атомов. По этому признаку ковалентные связи подразделяются на неполярные и полярные.
Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Полярность и поляризуемость ковалентных связей определяет реакционную способность молекул по отношению к полярным реагентам.
Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.
Сигма (σ)-, пи (π)-связи − приближенное описание видов ковалентных связей в молекулах различных соединений, σ-связь характеризуется тем, что плотность электронного облака максимальна вдоль оси, соединяющей ядра атомов.
При образовании π-связи осуществляется так называемое боковое перекрывание электронных облаков, и плотность электронного облака максимальна «над» и «под» плоскостью σ-связи.
Для примера возьмем этиленэтилен, ацетиленацетилен и бензолбензол .
В молекуле этилена С2Н4 имеется двойная связь СН2=СН2, его электронная формула: Н:С::С:Н.
Ядра всех атомов этилена расположены в одной плоскости. Три электронных облака каждого атома углерода образуют три ковалентные связи с другими атомами в одной плоскости (с углами между ними примерно 120°). Облако четвертого валентного электрона атома углерода располагается над и под плоскостью молекулы. Такие электронные облака обоих атомов углерода, частично перекрываясь выше и ниже плоскости молекулы, образуют вторую связь между атомами углерода. Первую, более прочную ковалентную связь между атомами углерода называют σ-связью; вторую, менее прочную ковалентную связь называют π-связью.
В линейной молекуле ацетилена
Н−С≡С−Н (Н : С ::: С : Н)
имеются σ-связи между атомами углерода и водорода, одна σ-связь между двумя атомами углерода и две π-связи между этими же атомами углерода. Две π-связи расположены над сферой действия σ-связи в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.
Все шесть атомов углерода циклической молекулы бензола С6H6 лежат в одной плоскости. Между атомами углерода в плоскости кольца действуют σ-связи; такие же связи имеются у каждого атома углерода с атомами водорода. На осуществление этих связей атомы углерода затрачивают по три электрона. Облака четвертых валентных электронов атомов углерода, имеющих форму восьмерок, расположены перпендикулярно к плоскости молекулы бензола. Каждое такое облако перекрывается одинаково с электронными облаками соседних атомов углерода. В молекуле бензола образуются не три отдельные π-связи, а единая π-электронная система из шести электронов, общая для всех атомов углерода. Связи между атомами углерода в молекуле бензола совершенно одинаковые.
Sp-гибридизация.
Атомы углерода, между которыми есть тройная связь, 'находятся в состоянии sр−гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая и третья, π-связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной σ- и двух π-связей.
Две гибридные орбитали атома углерода, образующих тройную связь, одинаковы по форме и энергии, находятся в одной плоскости и по оси. Угол между гибридными орбиталями равны 180°. Негибридные орбитали, образующие π-связи, располагаются взаимно перпендикулярно и оси σ-связи, и друг другу.
Гомологический ряд.
Соединения каждого класса составляют гомологические ряды.
Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2– групп (гомологическая разность).
Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель − метан СН4. Гомологами метана являются: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.
Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где n − число атомов углерода.
Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.
В рациональной номенклатуре используется число атомов углерода, которое является корнем в названии соединения. А принадлежность соединения к тому или иному классу определяется в названии суффиксом или префиксом.
| Число атомов углерода | «Корень» в названии | Примеры | ||||
| Алканы (суффикс -ан) | Алкены (суффикс -ен) | Алкины (суффикс -ин) | Спирты (суффикс углеводорода + суффикс -ол) | Альдегиды (суффикс углеводорода + суффикс -аль) | ||
| мет | метан | -- | -- | метанол | метаналь | |
| эт | этан | этен | этин | этанол | этаналь | |
| проп | пропан | пропен | пропин | пропанол | пропаналь | |
| бут | бутан | бутен | бутин | бутанол | бутаналь | |
| пент | пентан | пентен | пентин | пентанол | пентаналь | |
| гекс | гексан | гексен | гексин | гексанол | гексаналь | |
| гепт | гептан | гептен | гептин | гептанол | гептаналь | |
| окт | октан | октен | октин | октанол | октаналь | |
| нон | нонан | нонен | нонин | нонанол | нонаналь | |
| дек | декан | декен | декин | деканол | деканаль |
Изомерия и её виды.
Выше было показано, что способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава − изомеров. Все изомеры делят на два больших класса − структурные изомеры и пространственные изомеры.
Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.
Структурная изомерия.
1) Межклассовая изомерия – соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:
2) Изомерия углеродного скелета – соединения одного класса, отличающиеся положением атомов углерода в молекуле:
3) Изомерия положения кратной связи – соединения одного класса, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:
4) Изомерия положения заместителей – соединения одного класса, отличающиеся положением заместителя в молекуле:
Предмет органической химии. Органические вещества.
Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии.
Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.
В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию.
Органические вещества имеют ряд характерных особенностей:
1) атомы углерода способны соединяться друг с другом;
2) образуют цепи и кольца, что не так типично для неорганических соединений. Это одна из причин многообразия органических соединений;
3) одной из важных особенностей органических соединений, которая накладывает отпечаток на все их химические свойства, является характер связей между атомами в их молекулах.
Эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
Время, необходимое для завершения реакций между органическими веществами, измеряется часами, а иногда и днями.
Если ионные (неорганические) соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) С–С и С–Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом.
При нагревании в пределах 400–600°C органические соединения полностью разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают. Это объясняется сравнительно небольшой прочностью связи между атомами углерода (355,6 кДж/моль);
4) важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии;
5) имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
6) многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Органическая химия как самостоятельная наука продолжает существовать и интенсивно развиваться. Это объясняется следующими причинами:
1. Многообразием органических соединений, обусловленным тем, что углерод в отличие от других элементов способен соединяться друг с другом, давая длинные цепочки (изомеры). В настоящее время известно около 6 млн. органических соединений, в то время как неорганических - только около 700 тысяч.
2. Сложностью молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч атомов (например, природные биополимеры − белки, углеводы).
3. Специфичностью свойств органических соединений по сравнению с неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах, низкой – до 300°С – температурой плавления, горючестью).
4. Медленно идущими реакциями между органическими веществами по сравнению с реакциями, характерными для неорганических веществ, образованием побочных продуктов, спецификой выделения получающихся веществ и технологическим оборудованием.
5. Огромным практическим значением органических соединений.