Классификация реакций в органической химии

Реакции в органической химии классифицируют по изменению, происходящему с органическим веществом – субстратом.

Химические реакции в органической химии можно классифицировать по различным признакам:

1. По типу химического превращения:

2. по способу разрыва связи:

Кроме приведенных типов реакций, встречаются и другие: окисление, пиролиз, конденсация, восстановление.

· Источники: ресурсы Интернет, О.С. Габриелян Методическое пособие, А.И. Артеменко удивительный мир органической химии.

Урок 4

Углеводороды. Классификация. План характеристики. Алканы (Теоретический материал)

Предельные углеводороды.

Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp³-гибридизации.

Алканы

Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Изомеры и гомологи

Г о м о л о г и	CH4 метан
CH3—CH3 этан
CH3—CH2—CH3 пропан
CH3—(CH2)2—CH3 бутан	2-метилпропан
CH3—(CH2)3—CH3 пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан
CH3—(CH2)4—CH3 гексан	2-метилпентан	2,2-диметилбутан	2,3-диметилбутан	3-метилпентан
	и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С₁-C₄ - газы, C₅-C₁₅ - жидкости, C₁₆ и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см³; жидкие - с запахом бензина.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O + Q
2. Замещение (с разрывом связей C—H):

а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

CH3Cl хлорметан

+ Cl2

CH2Cl2 дихлорметан

+ HCl,

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3 трихлорметан

+ HCl,

CHCl3 + Cl2

CCl4 тетрахлорметан

+ HCl.

б) нитрование (реакция Коновалова):

CH4 + HONO2

CH3NO2 нитрометан

+ H2O (при нагревании)

Получение алканов

Лабораторные способы:

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄
2. Реакция обмена: CH₃COONa + NaOH Na₂CO₃ + CH₄ (при нагревании)
3. Реакция Вюрца: 2CH₃Cl + 2Na CH₃—CH₃ + 2NaCl

Промышленные способы:

1. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).
2. Газификация твердого топлива: C + 2H₂ CH₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы

Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C_nH_2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

Г о м о л о г и	Циклопропан C3H6 или
Циклобутан C4H8 или	Метилциклопропан
Циклопентан C5H10 или	Метилциклобутан	1,1-диметил-циклопропан	1,2-диметил-циклопропан	Этилциклопропан
	И з о м е р ы

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

C₆H₁₂ + 9O₂ 6CO₂ + 6H₂O + Q

2. замещение (галогенирование, нитрование):

C₆H₁₂ + Cl₂ C₆H₁₁Cl + HCl (при нагревании или на свету)

3. присоединение (гидрирование):

C₆H₁₂ + H₂ C₆H₁₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂ (при нагревании с катализатором).

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

1. галогенирование:

+ Br₂ BrCH₂—CH₂—CH₂Br

2. гидрогалогенирование:

+ HBr CH₃—CH₂—CH₂Br