Двухатомные и трёхатомные спирты.

Спирты - это производные угл-вод-ов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы В зависимости от количества гидроксильных групп различают одноатомные и

многоатомные спирты (двухатомные, трехатомные.).

Двухатонмные спирты: Наиболее известны СН2ОН-СН2ОН - этандиол СН2ОН-СНОН-СН3 - пропандиол-1,2 СН2ОН-СН2-СН2ОН - пропандиол-1,3,

Трехатомные спирты: глицерин

СН2-СН -СН2пропантриол1,2,3

ОН ОН ОН

Получение:. Гидролиз ди- и тригалогеналканов. ,.

СH2Cl-CH2Cl + 2NaOH →CH2OH-CH2OH + 2NaCl

этиленгликоль

СH2Cl-СHCl-CH2Cl + 3NaOH →CH2OH-CHOH-CH2OH + 3NaClглицерин

2. Гидратация оксида этилена. Основной промышленный способ получения

этиленгликоля.

(CH2-CH2)O + H2O →CH2OH-CH2OH

4. Глицерин в основном получают гидролизом (омылением) жиров.

Глицерин.

ХИМ св-ва. 1)СH2OH-CHOH-CH2OH + 3SOCl2 →СH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3SO2 + 3HCl

1,2,3-трихлорпропан

2).акролеин - непредельный альдегид,

СH2OH-CHOH-CH2OH →CH2=CH-COH + 2H2O

17)Фенолы и их свойства.
Это производные ароматических угл-вод-ов, у которых гидроксильная группа связана непосредственно бензольным ядром.

Хим. Св-ва 1.Кислотные свойства фенолов.
1)диссоциация C6H5OH →С6Н5O- + H+
2) щелочными металлами 2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2; С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O
3)с кислотами, C6H5ONa + HCl →С6Н5OH + NaCl
4) с ангидридами карбоновых кислот, сложные эфирыС6H5OH + CH3СOCl →С6H5-O-CO-CH3 + HCl

Фенилацетат
5) простые эфиры. С6H5ONa + C2H5I →С6H5-O-C2H5(фенетол) + NaI; С6H5OH + CH3OH →С6H5-O-CH3 (анизол)+ H2O Окисление фенолов идет да же на воздухе,

Реакции замещения в бензольном ядре.
1)Взаимодействие фенолов с бром ной водой.Гидроксильная группа фенола ориентирует бром в орто- и параположения

2)Нитрование фенола идет в орто- и пара-положения (пикриновая кислота))

3) Сульфирование

Получение фенолов. Кислотные свойства фенолов

Это производные ароматич угл-вод-ов, у которых гидроксильная группа связана с бензольным ядром. Кислотные свойства фенолов.
1)диссоциация C6H5OH С6Н5O- + H+
2) щелочными металлами феноляты 2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2; С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O
3) с ангидридами карбоновых кислот, сложные эфирыС6H5OH + CH3СOCl →С6H5-O-CO-CH3 + HCl

Фенилацетат
4) простые эфиры при взаимодействии с галогеналканами и спиртами. С6H5ONa + C2H5I →С6H5-O-C2H5(фенетол) + NaI; С6H5OH + CH3OH →С6H5-O-CH3 (анизол)+ H2O

Получение:

2. Синтез из бензола, через промежуточный продукт хлорбензол.

C6H5Cl + 2NaOH →C6H5OH + NaCl 3. Кумольный метод одновременно получаются 2 ценных продукта - фенол и ацетонC6H6 + CH2=CH-CH3 →C6H5-CH(CH3)2 (кумол)

3. Гомологи фенола получают алкилированием фенола. C6H5+CH3Cl→C6H5OCH3+HCl

Альдегиды и их химические свойства.

К альдегидам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группуС=О, соединенную в альдегидах с одним уг-вод-ным радикалом

СН3-СОН ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь

С2Н5-СОН пропионовый альдегид, пропаналь

С3Н7-СОН масляный альдегид, бутаналь

СН2=СН-СОН акролеин, пропеналь (ненасыщенный альдегид)

С6Н5-СОН бензальдегид (ароматический альдегид)

Хим. Св-ва.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование карбонильных соединений. Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спирты, H-COH + H2→СH3OH;

2. Прис.Н2О

R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (двухатомный спирт)
3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинитрил)

4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацеталь)

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИя В РАДИКАЛЕ

CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромуксусный альдегид)

Р.ОКИСЛЕНИЯ

CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag

Р.АЛЬДОЛЬНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ

CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O
Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH2=CHOH→CH3COH

Получение альдегидов.

К альдегидам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группу С=О, соединенную в альдегидах с одним уг-вод-ным радикалом

1 окисление метанола
CH3OH + O2 →2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;

2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH→H-COH + H2

С2H2 + H2O →CH2=CH-OH →CH3-COH(уксусный альд)

3ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

CH3-CHCl2+2NaOH→CH3C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl

4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH3COH