Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства
Арены - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6, а его структурная
формула может быть изображена одним из способов
, 
Хим. Св-ва.
1) Реакции замеще ния.сущ-ют различные заместите ли(ориентанты)первого и второго порядка. А)Ориентанты первого порядка –радикалы, галогены, ,гедроксо- и аминогруппы(HCl –OH NH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.
(метилбензол или толуол)
(ортонитротолуол илиортонитрометилбензол)
Б)Ориентанты второго порядка -NO2(нитрогруппа) –COH (альдегидная гр.) –COOH (карбоксильная гр.) SO3 (сульфогруппа).Вступая в реакцию направляются метаположение , акцепторы электронов.
(нитробензол)
(метанитробензол)
В)Реакции замещения в боковой цепи: без катализа но при нагревании C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол
2) Реакции нитрования бензола, энергично протекает с большим выходом продуктов, если используется нитрующая смесь,:азотная+серная кислота.
HNO3 + H2SO4 →NO2+ + HSO3- + H3O+ Стадии реакции1) 
+NO2(+)= 
(пи-комплекс) 2)Кольцо разрушается NO2(+)вытягивает из 6-ти Р-электронов 2 для образования сигма-комплекса 
3)протон водорода отрывается от сигма комплекса и идет на связь с амином серной кислоты, что приводит к образованию нитро бензола Н(+)+НSО4(-)=H2SO4+
2)Галоeнированиe бензол протекает лишь в присутствии катализаторов (FeCl3, FeBr3, AlCl3 ) C6H6 + Br2 →HBr + C6H5Br бромбензол
Реакции присоединения. 1)Идут с трудом при определенных условиях. Галогенирование: С6H6 + 3Сl2 →(свет УФ)→C6H6Cl6 гексахлорциклогексан (гексахлоран) – инсектицид 2)Прис.Н2(при определенных условиях) Гидрирование: C6H6 + 3H2 → (Ni(+))→С6H12 циклогексан
Реакции окисления. (легко гомологи бензола, трудно сам бензол) C6H5CH3 →(KMnO4) → H2O+ C6H5COOHбезойная кислота (розовый цвет, при встряхива нии обесцвечивается)Не зависимо от радикала все равно будет эта кислота.
Гомологи бензола. Получения и свойства.
Гомологический ряд бензола. При наличии двух
заместителей возможны три их различные положения относительно друг друга - 1,2-
положение (орто), 1,3-положение (мета) и 1,4-положение (пара).
1. Бензол - С6Н6. Радикал, образованный из молекулы бензола при удалении одного
атома водорода, называется фенил - С6Н5-
2. Толуол (метилбензол) - С6Н5-СН3. Радикал образованный при удалении атома водорода из боковой метильной группы называется бензилом С6Н5-СН2-.
3. Этилбензол - С6Н5-С2Н5.
4. Ксилол (диметилбензол) - С6Н4(СН3)2. ,
5. Стирол (винилбензол) - С6Н5-СН=СН2
6. Изопропилбензол (кумол) - С6Н5-СН-(СН3)2 или
7. Дифенил.
Получение гомологов бензола.
1. Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)
C6H6 + C2H5Cl →С6H5-C2H5 + HCl
2. Из галогенпроизводных по реакции Вюрца-Фиттига
C6H5-Br + Br-C2H5 + 2Na →C6H5-C2H5 + 2NaBr
3. Толуол получают C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
ХИМ СВ-ва
-горение бензола2C6H6 + 15O2 –> 2CO2 + 6H2O
Особенности замещения в бензольном кольце. Правило ориентации второго заместителя
Правила ориентации
Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие.
Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения.
К ним относятся галогены радикалы гидроксогруппа аминогруппа
Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение.
К ним относятся нитрогруппа -NO2 , карбоксильная -COOH альдегидная -CH=O - сульфидная SO3H