Механизм биосинтеза фосфатидов

Биосинтез фосфатидов протекает отлично от реакций гидролиза.

Первые стадии биосинтеза фосфатидов аналогичны синтезу триглицеридов т. е. а) синтезируется фосфатидная кислота и диглицерид:

СН2-ОН

│ глицерофосфат-

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru17Н35-СО-S-КоА + СН-ОН 2HSKoA +

│ трансфераза

СН2-О-РО3Н2

CH2-O-CO-C17H35 CH2-O-CO-C17H35

│ фосфотидатфосфо- │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru CH-O-CO-C17H35 + H2O СН-О-СО-С17Н35 + Н3РО4

│ гидролаза │

СН2-О-РО3Н2 СН2-ОН

дистеаратглицерина

б) на свободную группу «ОН» дистеаратглицерина присоединяется остаток фосфохолина из цитидинфосфохолина:

2

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru C

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru N CH

│ ║

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru O=C CH OH O- +

N H H │ │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ │ │ CH2-O-P –O – P – O -CH2-CH2N+(CH3)3

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ OH OH │ ║ ║

H │ O O

H

O

цитидиндифосфохолин

СН2-О-СО-С17Н35 СН2-О-СО-С17Н35

│ холинфосфотрансфераза │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru СН-О-СО-С17Н35 СН-О-СО-С17Н35 +

│ │

СН2-ОН СН2-О-Р-О-СН2-СН2-N+(CH3)3

∕ \\

O- O

дистеаратфосфатидлицитин

2

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru C

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru N CH

│ ║

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru O=C CH OH

N H H │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ │ │ CH2-O-P –OН

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ OH OH │ ║

H │ O

H

O

цитидинмонофосфат

Эта реакция ускоряется специфическим ферментом цитидинфосфатхолин-1,2-диглицеридхолинфосфотрансферазой. Такой путь биосинтеза вполне обоснован для лицитина и коламина.

Синтез цитидиндифосфохолина также расшифрован и состоит в следующем:

1. Холин под действием АТФ (фермент –холинкиназа) переходит в фосфохолин:

О-

холинкиназа │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru НО-СН2-СН2-N(CH3)3 + ATФ АДФ + НО-Р-О-СН2-СН2N(CH3)3

О

2. Взаимодействие ЦТФ (цитидинтрифосфата) с фосфохолином с образованием цитидиндифосфохолина и пирофосфата:

2

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru C

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru N CH

│ ║

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru O=C CH OH ОН ОН

N H H │ │ │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ │ │ CH2-O-P –O – Р –О –Р –ОН +

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ OH OH │ ║ ║ ║

H │ O О О

H

O

O- OH OH

│ │ │

+ (СН3)3N+-CH2-CH2-O-P-OH → HO-P-O-P-OH +

║ ║ ║

O O O

2

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru C

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru N CH

│ ║

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru O=C CH OH О-

N H H │ │

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ │ │ CH2-O-P –O – Р –O-CH2-CH2-N+(CH3)3

Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru Механизм биосинтеза фосфатидов - student2.ru │ OH OH │ ║ ║

H │ O О

H

O

Таким образом, цитидинмонофосфат, взаимодействуя с АТФ, переходит в ЦТФ и, соединяясь с фосфохолином опять образует цитидиндифосфохолин.

Контрольные вопросы.

1. Дать определение простым и сложным липидам. Привести примеры.

2. Составить общие формулы лицитина, кефалина,серинфосфатида, цериброзида.

3. Составить формулы холестерола, эргостерола.

4. Где осуществляется превращение жиров? Роль желчных кислот. Строение холевой и дезоксихолевой кислот и их парные соединения.

5. Составить схему гидролитического распада эмульгированного жира. Какой фермент при этом необходим?

6. Какие превращения происходят с глицерином, полученным в результате гидролитического распада? Составить схему превращений.

7. Составить схемы превращений высших жирных кислот, освобожденных в результате гидролитического распада жира.

8. Составить схемы образования ацетоуксусной кислоты, β-оксимасляной кислоты, ацетона. Что способствует их образованию?

9. Составить схемы синтеза пальметиновой кислоты, взяв в качестве исходных веществ СО2 , ацетил-S-КоА, АТФ, Н2О.

10.Составить схемы синтеза триглицеридов (трипальметат глицерина). Какие ферменты при этом необходимы?

11. Как происходит распад фосфатидов? Подтвердить схемами превращений

12. Составить схемы биосинтеза фосфатидов (первая и вторая стадии). Какой фермент ускоряет этот процесс?

13. Составить схемы синтеза цитидиндифосфохолина.

Наши рекомендации