Женевская и Льежская номенклатуры

§ Подробно разработанные правила Женевской номенклатуры позволяли называть большое количество классов органических соединений. В основе названий лежит название наиболее длинной углеводородной цепи или цикла. Перед основой указывали нефункциональные заместители (галогены, нитро-, нитрозо- и азидогруппы), азотсодержащие функциональные группы (например, амино) и углеводородные радикалы. После названия главной цепи шли окончания кратных связей и кислород или серусодержащих функций. Нумерацию цепи определяет положение более близкого к концу цепи заместителя. Приведем названия нескольких соединений по правилам Женевской номенклатуры.

2-хлор-3-метилгептен-6-ол-4-он-5

6-амино-1-метилбензолкарбоновая-3 кислота

§ Льежская номенклатура во многом базировалась на правилах Женевской номенклатуры, но в ней главной считается углеродная цепь, содержащая функциональную группу, даже если она не самая длинная. Функциональная группа, а не ближайшее разветвление цепи, как в предыдущей номенклатуре, определяет начало нумерации цепи. В целом эти правила во многом близки действующей ныне номенклатуре ИЮПАК.

5.3. Номенклатура июпак

На основе правил Женевской и Льежской номенклатур разработаны и в 1957 г. опубликованы Правила номенклатуры органических соединений ИЮПАК (IUPAC*), которые действуют и в настоящее время. Правила ИЮПАК постоянно дополняются на Международных конгрессах, которые проходят каждые 4 года, в том числе, номенклатурами отдельных классов органических соединений (углеводов, липидов, стероидов и т.п.). Так как Женевская, Льежская номенклатуры и номенклатура ИЮПАК были приняты на международных конгрессах химиков и предназначены для всемирного использования, то эти номенклатуры часто называют международными.

Правила номенклатуры органических соединений ИЮПАК объединяют ряд номенклатур, основанных на различных принципах. Одни из них применимы к широкому кругу классов органических соединений, а другие удобны для построения названий только отдельных групп органических соединений. Перечислим основные типы номенклатур ИЮПАК:

§ Заместительная номенклатура– название отражает замещение в соединении-основе атомов водорода углеводородными и функциональными заместителями, например:

СН3СН2ОН этанол

хлорбензол

§ Радикально-функциональная номенклатура– название образуется из названия радикала и названия функционального класса, например:

ацетилхлорид

метилэтилкетон

§ Заменительная номенклатура– название выражает замену атома углерода на гетероатом или замену атома кислорода в гетероциклах на атомы серы, селена или теллура, например:

бензол Þ силабензол

пиран Þ тиопиран

§ Субтрактивная номенклатура– в нее включены названия, выражающее удаление определенных атомов. К ним относятся названия с приставками ангидро-(удаление молекулы воды),дегидро-(удаление молекулы водорода),дезокси-(удаление атома кислорода),нор- (удаление метильной группы) и т.п., например:

бензол Þ дегидробензол

адреналин Þ норадреналин

§ Адитивная номенклатура– название отражает присоединение атомов и молекул к соединению-основе, например:

стирол Þ стиролоксид

нафталин Þ тетрагидронафталин

§ Соединительная номенклатура– название образуется перечислением названий двух соединений, структуры которых при объединении в единую молекулу потеряли по одному атому водорода, например:

нафталин уксусная кислота Þ нафталинуксусная кислота

§ Номенклатура гетероциклов по Ганчу-Видману – названия строятся по особым правилам и включают обозначение гетероатома, размеров цикла и ненасыщенности, например:

триазол

оксиран

В номенклатуре ИЮПАК используют три типа названий:

§ тривиальные – случайные названия, часто описывающие какое-либо свойство соединения. В настоящее время к тривиальным названиям относят те, у которых ни одна часть не имеет систематического смысла. Например, в названиях нафталин и ванилин присутствует суффикс –ин, однако их структуры не содержат тройных связей.

нафталин

ванилин

§ полутривиальные – названия, у которых только часть его имеет систематический смысл. Например, в названиях бутан или глиоксаль окончания –ан и –аль соответствуют родовым суффиксам алканов и альдегидов.

СН3СН2СН2СН3 бутан

глиоксаль

§ систематические – названия, построенные по определенным правилам из специально выбранных слогов, например:

3-метилгексан

пентанон-2

В данной главе будут изложены основные правила построения названий по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам, которые наиболее широко используются в органической химии. Ряд других типов номенклатур будут рассмотрены в главах, посвященных отдельным классам органических соединений, например, гетероциклам.