Перечень соединений, формулы которых

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

для проведения занятия со студентами

I курса лечебного факультета по биоорганической химии

Тема № 18: Низкомолекулярные биорегуляторы.

Стероиды, гормоны

Время: 3 часа

1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:

Сформировать знания принципов строения и стереоизомерии важнейших низкомолекулярных биорегуляторов – стероидов и алкалоидов.

Приобретение студентами знаний о принципах строения и стереохимии важнейших классов биологически активных соединений, являющихся биорегуляторами и лекарственными препаратами.

МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:

Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известно около 20000 стероидов; более 100 из них применяются в медицине. Стероиды являются важнейшими низкомолекулярными биорегуляторами множества процессов, протекающих в организме.

ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:

а) конформации циклопентановых и циклогексановых колец;

б) асимметрический атом углерода. Хиральные молекулы;

в) химические свойства гидроксильной, карбонильной, карбоксильной и аминогрупп;

г) строение и свойства гетероциклических соединений: пиррола, индола, пиридина, хинолина и их гидрированных производных.

В результате проведения занятия студент должен:

1) знать:

- понятие о стероидах, их классификацию и биологическую роль;

- строение ядра циклопентанпергидрофенантрена (стерана);

- стереоизомерию стеранового цис-транс-сочленения циклогексановых и циклопентановых циклов, их энергетическую характеристику;

- строение и биологическую роль холестерина;

- строение, особенности стереоизомерии, свойства и значение желчных кислот;

- строение и биологическую значимость отдельных представителей стероидных гормонов: половых мужских и женских, гормонов коркового вещества надпочечников;

- строение сердечных гликозидов и их взаимодействие на организм человека;

- строение и медицинское значение некоторых алкалоидов: никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина и кокаина.

2) уметь:

- классифицировать стероиды и описывать их биологическую значимость;

- составлять структурные формулы циклопентанпергидрофенантрена (стерана), а также углеводородов, лежащих в основе различных классов стероидов: андростана, эстрана, прегнана, холана, холестана;

- описывать стереоизомерию стеранового цис-транс-сочленения циклогексановых и циклопентановых циклов, их энергетические особенности;

- составлять структурную формулу холестерина и описывать его биологическую роль;

- описывать свойства, значение и особенности стереоизомерии желчных кислот; составлять структурную формулу холевой кислоты;

- уметь классифицировать стероидные гормоны, описывать строение и биологическую значимость отдельных представителей мужских и женских половых гормонов, а также гормонов коркового вещества надпочечников;

- описывать строение и значимость сердечных гликозидов;

- описывать строение и медицинское значение некоторых алкалоидов: никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина и кокаина.

2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:

Полученные знания принципов строения и биологической активности стероидов и алкалоидов будут востребованы при изучении медицинской биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, фармакологии, клинических дисциплин.

3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:

1. Стероиды, классификация, биологическая роль.

2. Стереоизомерия стеранового цис-транс-сочленения циклогексановых колец.

3. Строение углеводородов, лежащих в основе стероидов: холестан, холан, андростеран, эстран, прегнан.

4. Холестерин, строение, биологическая роль.

5. Желчные кислоты.

6. Стероидные гормоны:

а) кортикостероиды;

б) женские половые гормоны;

в) мужские половые гормоны.

7. Понятие о строении сердечных гликозидов. Агликоны сердечных гликозидов.

8. Понятие об алкалоидах.

4. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:

1. Напишите строение холестерина, назовите его.

2. Напишите строение холевой кислоты, объясните ее свойства как ПАВ.

3. Приведите строение кортикостерона и преднизолона.

4. Приведите строение женских и мужских половых гормонов эстрона, эстрадиола, андростерона и тестостерона.

5. Приведите строение дигитоксигенина.

6. Напишите структурные формулы никотина и морфина.

ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ

НУЖНО ЗНАТЬ К ЗАНЯТИЮ:

1. Циклопентанпергидрофенантрен 5. Эстран

2. Холестерин 6. Андростан

3. Холевая кислота 7. Дигитоксигенин

4. Прегнан

5. ЛИТЕРАТУРА

ОСНОВНАЯ:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 464-507.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 298-314.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 521-527.

2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 560-562.

3. Пузаков, С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 161-163, 585-586.

Авторы: Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. препод. Прищепова Л.В., ст. препод. Чернышева Л.В., ст. препод. Одинцова М.В., ассистент Короткова К.И.

08.01.2009

Наши рекомендации