Отдельные представители альдегидов
Формальдегид СН2=О (муравьиный альдегид, метаналь).
Представляет собой бесцветное горючее вещество с острым раздражающим запахом. Растворим в воде, обычно используется в виде 33-40 % водного раствора, который называют формалином. Вырабатывают формальдегид в больших количествах. Он применяется в производстве пластмасс. Полиформальдегид с большим молекулярным весом – ценный синтетический материал, используемый в качестве заменителя металлов. В кожевенной промышленности формальдегид применяется для дубления кожи, в медицине и санитарии – для дезинфекции. В с/х формальдегид используется для протравливания семян перед посевом (уничтожают паразитические споры). Так как формальдегид образуется при неполном сгорании различных органических веществ, то он содержится в дыме угля, дерева; на этом основано консервирующее действие дыма при получении мясных и рыбных копченостей.
Ацетальдегид СН3—СН=О (уксусный альдегид, этаналь).
Представляет собой бесцветную легколетучую, легковоспламеняющуюся жидкость с сильным характерным запахом прелых яблок. Хорошо растворим в воде. Используют ацетальдегид для многих промышленных синтезов. Особенно важно окисление его в уксусную кислоту, превращение в этилацетат (по реакции Тищенко); может быть восстановлен в этиловый спирт.
Ацетон СН3—СО—СН3 (диметилкетон).
Бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с довольно приятным запахом. Смешивается с водой. Ацетон является ценным растворителем (в производстве лаков, искусственного шелка, взрывчатых веществ) и исходным веществом в синтезе разнообразных органических соединений.
В последнее время в технике большое значение приобрело применение ацетона для получения так называемого кетена. Кетен – газообразное вещество, очень реакционноспособное. Применяется для получения уксусного ангидрида и ряда других ценных продуктов, в частности, очень хорошего пищевого консерванта – сорбиновой кислоты.
Применение альдегидов.
Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Особенности применения формальдегида: используется обычно в виде водного раствора – формалина; многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки; в сельском хозяйстве формалин необходим для протравливания семян; формалин применяется в кожевенном производстве; формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более твердыми, негниющими; формалин применяется также для сохранения биологических препаратов; при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.
Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др. Ацетальдегид (уксусный альдегид) в больших количествах используется для производства уксусной кислоты.
Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.
Получение альдегидов:
1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;
2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;
3) обнаруживается также запах альдегида.
С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности.
Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;
4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;
5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.
Особенности реакции гидратации ацетилена:
а) сначала идет присоединение воды к ацетилену по месту одной π-связи;
б) образуется виниловый спирт;
в) непредельные спирты, в которых гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и легко изомеризуются;
г) виниловый спирт превращается в альдегид:
д) реакция легко осуществляется, если пропускать ацетилен в нагретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид ртути (II);
е) через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.
В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди.
Свойства
В химическом отношении это высоко реакционноспособные вещества, что обусловлено наличием в их молекуле карбонильной группы.
Высокая реакционная способность альдегидов объясняется:
а) наличием поляризованной двойной связи
б) дипольным моментом карбонила
в) наличием частичного положительного заряда на атоме углерода карбонила
Двойная связь между С и О, в отличие от двойной связи между двумя углеродами, сильно поляризована, так как кислород обладает значительно большей электроотрицательностью, чем углерод, и электронная плотность π-связи смещается к кислороду. Такая высокая поляризация определяет электрофильные свойства углерода карбонильной группы и его способность реагировать с нуклеофильными соединениями (вступать в реакции нуклеофильного присоединения). Кислород группы обладает нуклеофильными свойствами.
Характерны реакции окисления и нуклеофильного присоединения
Билет 7
1) Аминокислоты —органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.
Простейший представитель — аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)
Некоторые представители аминокислот:
1) аминоуксусная кислота Н2N-СН2-СООН;
2) аминопропионовая кислота Н2N-СН2-СН2-СООН;
3) аминомасляная кислота Н2N-СН2-СН2-СН2-СООН;
4) аминовалериановая кислота Н2N-(СН2)4-СООН;
5) аминокапроновая кислота Н2N-(СН2)5-СООН.
5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
6. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы – NH2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: а) ?-аминокапроновая кислота; б) ?-аминокапроновая кислота.
Получение
Аминокислоты получают различными методами, нек-рые из них предназначены специально для получения тех или иных А. Наиболее распространенными общими методами химического синтеза А. являются следующие.
1. Аминирование галоидопроизводных органических кислот. На галоидопроизводное (обычно бромзамещенную кислоту) действуют аммиаком, в результате чего галоид замещается на аминогруппу.
2. Получение А. из альдегидов путем обработки их аммиаком и цианистым водородом или цианидами. В результате такой обработки получается циангидрин, к-рый далее аминируется, образуя аминонитрил; омыление последнего дает А.
3. Конденсация альдегидов с производными глицина с последующим восстановлением и гидролизом.
Отдельные А. могут быть получены из гидролизатов белков в виде труднорастворимых солей или других производных. Напр., цистин и тирозин легко осаждаются в изо электрической точке; диаминокислоты осаждают в виде солей фосфорно-вольфрамовой, пикриновой (лизин), флавпановой (аргинин) и других кислот; дикарбоновые А. осаждают в виде кальциевых или бариевых солей, глутаминовая к-та выделяется в виде гидрохлорида в кислой среде, аспарагиновая к-та — в виде медной соли и т. д. Для препаративного выделения ряда А. из гидролизатов белка применяют также методы хроматографии и электрофореза. Для промышленных целей многие А. получают методами микробиологического синтеза, выделяя их из культуральной среды определенных штаммов бактерий.
Свойства аминокислот
Для любого спортсмена важны не только тренировки, но и теоретическая подкованность, благодаря которой можно получать высокие результаты тренировок. Для этого стоит знать свойства аминокислот, ведь этот вид спортивного питания является одним из наиболее востребованных.