Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот.

Строение аминокислот. Все аминокислоты являются α-аминокислотами. Аминогруппа общей части всех аминокислот присоединена к α-углеродному атому. Аминокислоты содержат карбоксильную группу –COOH и аминогруппу -NH2. В белке ионогенные группы общей части аминокислот участвуют в образовании пептидной связи, и все свойства белка определяются только свойствами радикалов аминокислот.

Номенклатура аминокислот.По систематической номенклатуре аминокислоты называют по соответствующей карбоновой кислоте, добавляя приставку амино-. Положение аминогруппы в углеродной цепи указывают цифрой:

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α, β, γ и так далее аминокислоты:

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

Все природные аминокислоты содержат аминогруппу только в
α-положении и имеют общую формулу:

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

Названия α-аминокислот могут быть построены по заместительной номенклатуре, но чаще используются их тривиальные названия.

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

Тривиальные названия α-аминокислот обычно связаны с источниками выделения. Серин входит в состав фиброина шелка (от лат. serieus- шелковистый); тирозин впервые выделен из сыра (от греч. tyros- сыр); глутамин - из злаковой клейковины (от нем. Gluten- клей); аспарагиновая кислота - из ростков спаржи (от лат. asparagus- спаржа).

Иногда запись аминокислот осуществляют, используя трёх-буквенные сокращения (ала, вал, лиз и др.).

Стереоизомерия аминокислот.

Основной тип построения α-аминокислот, т. е. связь одного и того же атома углерода с двумя разными функциональными группами, радикалом и атомом водорода, уже сам по себе предопределяет хиральность α-атома углерода. Исключение составляет простейшая аминокислота глицин H2NCH2COOH, не имеющая центра хиральности.

Конфигурация α-аминокислот определяется по конфигурационному стандарту - глицериновому альдегиду. Расположение в стандартной проекционной формуле Фишера аминогруппы слева (подобно группе ОН в l-глицериновом альдегиде) соответствует l-конфигурации, справа - d-конфигурации хирального атома углерода. По R,S-системе α-атом углерода у всех α-аминокислот l-ряда имеет S-, а у d-ряда - R-конфигурацию (исключение составляет цистеин).

Большинство α-аминокислот содержит в молекуле один асимметрический атом углерода и существует в виде двух оптически активных энантиомеров и одного оптически неактивного рацемата. Почти все природные α-аминокислоты принадлежат к l-ряду.

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

Аминокислоты изолейцин, треонин и 4-гидроксипролин содержат в молекуле по два центра хиральности.

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

Такие аминокислоты могут существовать в виде четырех стереоизомеров, представляющих собой две пары энантиомеров, каждая из которых образует рацемат. Для построения белков животных организмов используется только один из энантиомеров.

Стереоизомерия изолейцина аналогична рассмотренной ранее стереоизомерии треонина. Из четырех стереоизомеров в состав белков входит l-изолейцин с S-конфигурацией обоих асимметрических атомов углерода С-α и С-β. В названиях другой пары энантиомеров, являющихся диастереомерами по отношению к лейцину, используется приставка алло-.

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот. - student2.ru

Наши рекомендации