Тема 8: Аминокислоты, пептиды, белки

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1. Превращение по α-СООН группе - декарбоксилирование α -аминокислот, образование биогенных аминов (коламина, гистамина, серотонина, кадаверина, дофамина, ГАМК). Биологическая роль биогенных аминов.

8. Понятие о пептидах и белках. Электронное и пространственное строение пептидной (амидной) связи.

2. Химические свойства α-аминокислот:

а). Образование внутрикомплексных солей.

б). Реакции этерификации.

в). Образование пептидной связи.

г). Образование амидов.

Решите задачи:

Задача №1

В лабораторию на анализ поступил пептид неизвестного строения. В лаборатории имеются следующие реактивы: нингидрин; п-диметиламино-бензальдегид; азотная кислота; 2,4-динитрофторбензол. Необходимо идентифицировать N-концевую α-аминокислоту.

Вопросы:

1. Что называется пептидами?

2. Что называется олигопептидами?

3. Что называется полипептидами?

4. Какой из реактивов следует выбрать для выделения и идентификации
N-концевой α-аминокислоты?

5. Какие еще реактивы могут быть использованы для идентификации
N-концевых α-аминокислот?

Напишите следующие уравнения реакций

Декарбоксилирование 1. ЛИЗ 2. ГИС

Образования дипептидов 1. АЛА-ЦИС

Ответьте на тесты:

1. Двухосновной аминокислотой является

1. валин

2. лейцин

3. метионин

4. триптофан

5. глутаминовая

2. Реакцией взаимопревращения в организме аминогруппы и карбонильнй группы кислот под действием фермента трансаминазы является реакция

1. гидроксилирования

2. восстановительного аминирования

3. переаминирования, трансаминирование

4. декарбоксилирования

5. окислительного дезаминирования

3. В растворах аминокислоты реакция среды

1. кислая

2. нейтральная

3. слабощелочная

4. слабокислая

5. зависит от числа амино- и карбоксильных групп

4. Кадаверин или 1,5-диаминпентан (трупный яд) образуется в результате реакции декарбоксилирования

1. изолейцина

2. лейцина

3. лизина

4. метионина

5. гистидина

Занятие № 9

Тема 9: Углеводы: моносахариды, ди- и полисахариды

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1.Окисление моносахаридов. Образование гликоновых, гликаровых, глюкуроновых кислот.

2.Дисахариды: целлобиоза, сахароза. Строение. Цикло-оксо-таутомерия и восстановительные свойства целлобиозы, ее конформационное строение. Гидролиз дисахаридов.

Решите задачи:

1. Напишите реакции взаимодействия метилиодида с:

α, D –глюкопиранозой

β, D-галактопиранозой

β, D-фруктофуранозой

Задача №2

В двух пробирках находятся 0,5% растворы D-фруктозы и D-глюкозы. В лаборатории имеются растворы HCl, NaOH, AgNO₃ и нашатырного спирта. Требуется распознать содержимое пробирок.

Вопросы:

1. Какие функциональные группы содержит D-фруктозы?

2. Какие функциональные группы содержит D-глюкозы?

3. Являются ли D-фруктоза и D-глюкоза изомерами?

4. Что образуется при нагревании альдо- и кетогексоз с минеральными кислотами?

5. Каким образом можно распознать содержимое пробирок, используя имеющиеся реактивы?

Ответьте на тесты:

1. В молекуле амилозы остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

2. В молекуле амилопектина остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

3. В молекуле целлюлозы остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

4. Гидролиз сахарозы приводит к образованию

1. α,D-глюкопиранозы и β,D-фруктофуранозы;

2. β,D-фруктофуранозы и β,D-глюкопиранозы;

3. β,D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы;

4. α,D-рибофуранозы и β,D-рибофуранозы;

5. α,D-глюкопиранозы и β,D-глюкопиранозы.

Занятие № 10

Тема 10: Биологически активные гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1. Циклические мононуклеотиды цАМФ, цГМФ, их биологическая роль в организме.

2. Строение азотистых оснований (аденина, гуанина, цитозина, урацила, тимина). Лактим-лактамная таутомерия для азотистых оснований.

Решите задачи:

1. Напишите уравнения реакции:

полного гидролиза: д- АМФ;

Задача №2

В контрольно-аналитическую лабораторию на анализ поступили три препарата: никотинамид, никодин (N-оксиметиламид никотиновой кислоты) и кордиамин (N,N-диэтиламид никотиновой кислоты). В лаборатории имеются водные растворы NaOH и HCl, аммиачный раствор гидроксида серебра и магнитная мешалка с подогревом. Требуется идентифицировать эти препараты.

Вопросы:

1. Какое название по международной номенклатуре имеет соединение, производными которого являются указанные препараты?

2. Как выглядят структурные формулы указанных соединений?

3. Обладает ли атом азота в пиридиновом кольце кислотно-основными свойствами?

4. Какое применение находят в медицине никотиновая кислота и никотинамид?

5. Как при помощи имеющихся реактивов можно распознать эти препараты?

Ответьте на тесты:

1. Нуклеотидом является

1. аденин

2. аденозингидролаза

3. цитидин

4. прион