Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
Реактивы:
Ацетон
Раствор йода в иодиде калия (конц.)
10% раствор гидроксида натрия
Ход работы:
В пробирку наливают 2 мл (0,11 моль) воды, 2 мл (0,027 моль) ацетона, 2-3 капли концентрированного раствора йода в иодиде калия, по каплям вносят 10% раствор гидроксида натрия. Окраска йода исчезает и появляется обильный осадок – йодоформ СНI3.
Реакция протекает по схеме:
взаимодействие йода со щелочью
I2 + 2NaOH ® H2O + NaI + NaOI
замещение атомов водорода в метильном радикале ацетона на атомы йода
CH3-CO-CH3 + 3I2 ® CI3-CO-CH3 +3HI
расщепление продукта йодирования щелочью
CI3-CO-CH3 + NaOH ® CHI3¯ + CH3COONa
Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
Реактивы:
Бензойный альдегид
Ход работы:
Несколько капель бензойного альдегида помещают на часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе под тягой. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в кристаллическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта – надбензойной кислоты:
C6H5-CHO + O2 ® C6H5-CO-O-OH
Образующаяся надбензойная кислота окисляет вторую молекулу бензойного альдегида до бензойной кислоты:
C6H5-CHO + C6H5-CO-O-OH ® 2C6H5-COOH
VIII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, в которых функциональной группой является карбоксильная группа –СООН.
По правилам систематической номенклатуры названия карбоновых кислот образуются путем прибавления суффикса –овая кислота к названию родоначального углеводорода с тем же числом углеродных атомов. Нумерация ведется от атома углерода карбоксильной группы:
пентановая кислота 2-пропилбутен-3-овая кислота
Кислоты, имеющие две карбоксильные группы, являются двухосновными – дикарбоновые кислоты. Названия дикарбоновых кислот включают суффикс –диовая кислота:
2-метилбутандиовая кислота
Ацильные радикалы монокарбоновых кислот, образующиеся после удаления гидроксильной группы от карбоксильной, называют, заменяя суффикс -овая кислота на –оил. Ацильные радикалы дикарбоновых кислот получают суффикс –диоил.
пропаноил пентен-2-диоил циклогексилкарбонил
Химические свойства карбоновых кислот обуславливаются не только наличием карбоксильных групп, но и характером их радикалов. Карбоновые кислоты обладают значительными кислотными свойствами, зависящими от строения углеводородного радикала, они способны к реакциям нуклеофильного замещения гидроксильной группы, декарбоксилирования. Алифатические карбоновые кислоты способны к реакциям галогенирования в α-положение, обусловленные наличием отрицательного индуктивного эффекта (-I-СООН) в их молекулах.