Кафедра органической, физической и коллоидной химии

Ю.И. Блохин, Т.А. Яркова, В.И. Канидьева

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лабораторный практикум

для студентов технологических специальностей всех форм обучения

Москва – 2014

УДК 547

Ó Авторы: Блохин Ю.И., Яркова Т.А., Канидьева В. И.

Органическая химия. Лабораторный практикум – М., МГУТУ им. К.Г. Разумовского (Первый казачий университет), 2014

ББК

Б

В лабораторном практикуме в краткой и систематической форме изложены методические указания к практическим занятиям по дисциплине «Органическая химия»; описаны методика и практическая часть эксперимента, проведение которого дает студентам реальное подтверждение знаний о закономерностях органической химии, свойствах и реакциях органических веществ различных классов, а также методов их выделения, очистки и анализа; приведены уравнения реакций, характеризующие химические превращения, которые происходят в процессе проведения того или иного опыта.

Лабораторный практикум составлен в соответствии с учебными планами для студентов-бакалавров технологических направлений. Предназначен для бакалавриата всех форм обучения (очной, заочной, полной и сокращенной) пищевых технологических и других соответствующих направлений, в частности, биоресурсов, экологии и рационального природопользования.

Авторы: Блохин Юрий Иванович, д.х.н., профессор

Яркова Татьяна Александровна, к.х.н., доцент

Канидьева Валентина Ивановна, вед. инженер

Рецензент Буянов Владимир Никитович, д.х.н., профессор

(кафедра органической химии

Российского химико-технологического

университета им. Д.И. Менделеева)

Библиогр.: 5 назв.

Ó Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского (Первый казачий университет), 2014

109004, Москва, Земляной вал, 73

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ
Правила работы в лаборатории органической химии
Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
I. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Опыт № 1.Перекристаллизация бензойной кислоты
Опыт № 2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты
Опыт №3. Экстрагирование (извлечение)
Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты
Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой
Опыт № 6. Перегонка анилина с водяным паром
Опыт № 7. Определение показателя преломления анилина
II. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода
Опыт № 9. Обнаружение азота
Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
Опыт № 11. Обнаружение серы
III. УГЛЕВОДОРОДЫ
Опыт № 12. Получение и свойства метана
Опыт № 13. Получение и свойства этилена
Опыт № 14. Получение и свойства бензола
IV. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ (ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ)
Опыт № 15. Получение хлорэтана
V. СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате
Опыт № 17. Образование глицерата меди
Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия
Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира
Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира
VI. ФЕНОЛЫ. НАФТОЛЫ
Опыт № 21. Получение фенолята натрия
Опыт № 22. Реакция фенола с хлоридом железа (III)
Опыт № 23. Отличие фенолов от спиртов
Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)
VII. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола
Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала
Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида (реакция Канницаро)
Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды
Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных
Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
VIII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия
Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)
Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей
Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты
Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты
Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты
IX. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
Опыт № 41. Обнаружение молочной кислоты
Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой
Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой
Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту
Опыт № 45. Получение реактива Фелинга
Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании
Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)
Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила
в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
Опыт № 51. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
X. УГЛЕВОДЫ
Моносахариды
Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с a-нафтолом (реакция Молиша)
Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы
Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)
Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом
Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)
Ди- и полисахариды
Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы
Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов
Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе
Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера
Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом
Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
ХI. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Нитросоединения
Опыт № 71. Получение нитрометана
Амиды кислот
Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе
Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой
Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой
Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой
Опыт № 76. Образование биурета
Аминокислоты
Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)
Опыт № 78. Получение медной соли глицина
Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином
Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом
Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование) Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)
ЛИТЕРАТУРА
ПРИЛОЖЕНИЕ 1
ПРИЛОЖЕНИЕ 2

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия – наука, изучающая углеводороды (соединения углерода и водорода) и их производные.

Число известных органических соединений в десятки раз превышает число неорганических и к настоящему времени составляет более 10 млн. Такое многообразие обусловлено, прежде всего, двумя явлениями: способностью образовывать гомологические ряды (цепи, циклы и другие каркасы) с практически неограниченным числом атомов углерода и изомерией. Благодаря многообразию и огромному числу органических структур, органическая химия стала крупнейшим и наиболее важным разделом современной химии. Органические соединения составляют основу пищевой, микробиологической, химической, фармацевтической и др. отраслей промышленности.

Первоначально органическая химия изучала главным образом природные соединения, т.е. вещества, выделяемые из растительных и животных организмов. Затем всё большее значение приобретал органический синтез: люди научились изменять природные вещества, а затем стали получать продукты и материалы, не существующие в природе.

Подобная тенденция развития человеческих возможностей могла сложиться только благодаря знанию законов и механизмов химических процессов, протекающих в органической химии.

Изучение превращений, происходящих с органическими веществами, показало, что, наряду с общими законами химии они подчиняются специфическим закономерностям, характерным только для органических соединений. Реальное подтверждение знаний о закономерностях органической химии, свойствах и реакциях органических веществ дает нам эксперимент. Проводя опыты, исследователь имеет возможность наблюдать то или иное явление, сопоставлять факты и делать выводы. Поэтому можно с уверенностью сказать, что практические занятия по органической химии – необходимый элемент изучения этой дисциплины.

Цель настоящего лабораторного практикума - ознакомить студентов с характерными свойствами и реакциями основных классов органических соединений, а также с индивидуальными особенностями их главнейших представителей.

Проведение опытов, как правило, осуществляется с малыми количествами веществ, при этом студенты активно знакомятся с препаративными синтетическими методами, т.е. вырабатывают практические навыки, необходимые для их последующей работы по дисциплинам соответствующих направлений.

Настоящий лабораторный практикум составлен в соответствии с учебными планами для студентов пищевых технологических направлений.