Характеристические частоты поглощения
(основные колебания в ИК-спектрах).
Частота см-1 | Природа колебаний | Тип соединения |
3620—3600 | nqh (своб.) | Разб.растворы спиртов |
3600—3500 | nqh (связ.) | Внутримолекул. водородная связь в спиртах |
nas NH2(своб.) | Разб. растворы первичных амидов ( двойной пик) | |
3550- 3520 | nqh (своб.) | Разб. растворы кислот |
3500-3400 | nsNH2 (своб.) | Перв. амины, амиды (двойной пик) |
nsNH2 (своб.) | Разб. растворы амидов (двойной пик) | |
3330—3260 | n ºC-H | Однозамещенные ацетилены |
3300—3280 | n NH(связ.) | Однозамещенные амиды |
3200-2500 | n oh (связ.) | Димеры кислот |
3100—3020 | n =C-H | Арены |
3100—3000 | n =c-h | Алкены |
nas CH3 | Алканы | |
2930—2910 | nas СНз | При бензольном кольце |
nas СН2 | Алканы | |
n ch | Алканы | |
2880—2860 | nas СН3 | Алканы, СН3, при бензольном кольце |
2860 - 2850 | nas СН2 | Алканы |
2695 - 2830 | n С(O)Н | Альдегиды (С - Н) |
2250-2100 | n СºC | Алкины |
2240-2260 | n СºN | Нитрилы |
1850-1650 | nС=0 | Карбонильные соединения, кислоты и их производные |
1800-1770 | 1705-1700 | Карбонильная группа в a-галоген-замещенных эфирах |
1780-1760 | n СН=0 | Карбонильная группа в g-лактонах |
1740-1720 | n СН=0 | Карбонильная группа в альдегидах, циклопентано- нах |
1705-1700 | n СН=0 | Карбонильная группа в насыщенных альдегидах, альдегидах, кетонах, кислотах, эфирах |
1700-1630 | nС=0 | Карбонильная группа в амидах |
1680-1600 | nС=С | Алкены |
1600-1585 | nС=С | Арены |
1550-1580 | nasNO2 | Нитросоединения |
d СНз | Алканы | |
1450-1300 | d СН | Замещенные этилены |
1410-1390 | d СН | Трет-бутильная группа |
1420-1330 | d ОН | Спирты, фенолы, кислоты |
1385-1370 | ds СНз | Гем-диметильная группа |
1385-1375 | ds СНз | Метилбензолы |
1380-1370 | ds СНз | Алканы |
1370-1390 | nasNO2 | Нитросоединения |
1280-1230 | nC-N | ArNHR |
1280-1200 | n COC | Сложные эфиры |
1250-1180 | nCN | ArNR2, (RCH2)3N |
1220-1125 | nC-O | Вторичные, третичные спирты |
1200-1160, 1145-1105 | nC-O | Кетали, ацетали |
1150-1050 | nas COC | Эфиры |
n ClO4 | Перхлорат ион | |
1085-1050 | n С-О | Спирты |
970-950 | d СН | Транс-алкены |
850-550 | n С-Cl | Алкилхлориды |
750-650 | d =СН | Цис-диены |
700-500 | n СBr | Алкилбромиды |
600-500 | n CJ | Алкилиодиды |
Основные хромофоры
Хромофор | Интенсивность полосы (качественно) | cmax,нм | Возбуждение |
С = С | Сильная полоса | 175-200 | p-электроны (p®p*) |
С = О | Сильная полоса Слабая полоса | 180-195 270-295 | p-электроны (p®p*) Свободные эл.пары кислорода (р®p*) |
- N = N - | Слабая полосаa) | 340-370 | Свободные эл.пары азота (р®p*) |
- О – Н | Полоса средней силы | Свободные эл.пары кислорода (р®p*) | |
- NH2 | Полоса средней силы | Свободные эл.пары азота (р®p*) |
а) хромофор - N = N – имеет полосу поглощения в более коротковолновой области (p®p*).
Cмертельные дозы и концентрации некоторых лекарственных веществ.
Вещество | Смерт. доза, г | Терап. конц. в крови, мг% | Токс. конц. в крови мг% | Смертельные конц., мг% | ||
в кро-ви | в пече- ни | в почках | ||||
Амитриптилин | 1,2 | 0,03-0,05 | 0,05 | 0,06-1,6 | - | |
Амфетамин | 0,2 | 0,005-0,2 | 0,1-0,3 | > 0,5 | - | - |
Анальгин | - | - | 0,52-0,75 | 2,5 | 3,5 | |
Мышьяк | 0,1-0,2 | 0-0,02 | 0,1 | 1,5 | - | - |
Аспирин | 2-10 | 15-30 | - | - | ||
Ацетаты | - | - | 0,25 | 1,5 | ||
Баритураты | 1-2 | 0,03-0,5 | 1-3 | 2-3 | 8-15 | 7-16 |
Бенздиазепины | 0,5-2 | 0,1-0,6 | 0,5-3 | 0,7-3,5 | 3-9 | 1,3-4 |
Борная кислота | 0.08 | > 4 | ||||
Бромгексин | - | 2,5 | 3,6 | 4,1 | 6,5 | |
Бром | - | 0,01-0,05 | 0,1-0,6 | - | - | - |
Бупренорфин | 0,3 | 0,005 | 0,01 | 0,2 | - | - |
Вольтарен | - | - | 2,8 | 6,4 | 7,1 | |
Галоперидол | 0,0005 | 0,005 | 0,01 | - | - | |
Гентамицин | - | 0,4 | 1,2 | 1,5 | - | - |
Героин | - | 0,1 | - | 0,1 | - | - |
Глибекламид | 2,3 | 0,033 | 0,06 | 0,12 | - | - |
Гипотиазид | - | 0,03 | 0,2 | 0,8 | 2,2 | 3,8 |
Диэтиловый эфир | 30 мл | 50-150 | - | 60-310 | 40-128 | (моча) |
Димедрол | 1,1 | 0,1-0,5 | 0,1 | 15-40 | - | - |
Каннабиноиды | - | 0,001 | 0,008 | - | 3,75 | 4,2 |
Карбамазепин | 0,35-0,9 | 0,24-2 | 1,9 | - | - | |
Кодеин | 0,8 | 0,002 | - | 0,16 | 0,01-4,5 | 0,01-3,6 |
Кокаин | 1,2 | 0,01-0,02 | 0,03-0,5 | 0,09 | 0,004 | 3,8 (моча) |
Кофеин | 0,2-0,4 | 1,5 | 7,9 | - | - | |
Кетамин | - | 0,02-0,1 | - | - | - | - |
Лепонекс | - | - | 1,3 | 2,5 | ||
Лидокаин | 0,06-0,5 | 0,5-1,4 | 1,1-6,8 | 2-7 | 6,6 | |
Метадон | 0,05 | |||||
Морфин | ||||||
Никотин | - | 0,001-0,03 | - | 0,5 | - | - |
Нитриты | 1-2 | - | 0,15 | 0,6 | - | - |
Ноксирон | 0,05-0,25 | 0,75 | 2-3 | 12,8 | - | |
Щавелевая кислота | - | - | 2-7 | 2,8 | ||
Папаверин | - | 0,1-0,2 | 0,25 | 0,45 | - | - |
Парацетамол | 0,25-2,5 | 3,5 | 4,6 | 7,3 | 10,2 | |
Стрихнин | 0,05-0.1 | - | 0,02 | 0,5-1 | - | - |
Теофиллин | - | 0,8-2 | 1,5-2 | - | - | |
Теобромин | - | 0,3-1 | - | 0,10 | - | - |
Трихлорэтилен | 5мл | 0,9 | 1,5 | 1,6 | 6,6 | |
Уксусная кислота | - | - | 0,25 | - | - | |
Хлоралгидрат | 1,25 | 0,2 | 5,1 | |||
Хинин | 0,3-0,7 | 1,1 | ||||
Хлороформ | 15-25 | 20-32 | ||||
Фенотиазины | 0,25-0,1 | 0,1-0,5 | 0,1-0,2 | 0,4-1,7 | 4-6 | 6-10 |
Фториды | 0-0,05 | - | 0,2-0,3 | - | - | |
Этиленгликоль | 1-2 | - | (моча) | |||
Этанол 50% | 500 мл | 5-20 | - | - | ||
Эфедрин | 0,4-2 | 0,008 | 0,12 | - | - | - |
4.11.Значения рКа некоторых препаратов.
Слабые кислоты | рКа | Слабые основания | рКа | Слабые основания | рКа |
Ампициллин | 2,5 | Аминазин | 9,3 | Пиндолол | 8,8 |
Аспирин | 3,5 | Буиивакаин | 8,1 | Пириметамин | |
Ацетазоламид | 7,2 | Гидралазин | 7,1 | Прокаин | |
Варфарин | Гуанетидин | 11,4 | Прокаинамид | 9,2 | |
Геофиллин | 8,8 | Гуанетидин | 8,3* | Промазин | 9,4 |
Ибупрофен | 4,4 | Дезипрамин | 10,2 | Прометазин | 9,1 |
Кромолин натрия | Дигидрокодеин | 8,8 | Псевдоэфедрин | 9,8 | |
Леводопа | 2,3 | Дифенгидрамин | Скополамин | 8,1 | |
Метилдопа | 2,2 | дифенгидрамин | Стрихнин | ||
Метилдопа | 9,2* | дифеноксилат | 7,1 | стрихнин | 2,3* |
Метотрексат | 4,8 | Изопротеренол | 8,6 | Тербуталин | 10,1 |
Пеницилламин | 1,8 | Имипрамин | 9,5 | Тиоридазин | 9,5 |
Пентобарбитал | 8,1 | Канамицин | 7,2 | Фенилефрин | 9,8 |
Пропил-тиоурацил | 8,3 | Клонидин | 8,3 | Физостигмин | 7,9 |
Салициловая кислота | Кодеин | 8,2 | Физостигмин | 1,8* | |
Сульфадиазин | 6,5 | Кокаин | 8,5 | Флюфеназин | |
Толбутамид | 5,3 | Метадон | 8,4 | Флюфеназин | 3,9* |
Сульфапиридин | 8,4 | Лидокаин | 7,9 | Хинидин | 8,5 |
Фенитоин | 8,3 | Метамфетамин | Хинидин | 4* | |
Фенобарбитал | 7,4 | Метараминол | 8,6 | Хлордиазепок сид | 4,6 |
Фуросемид | 3,9 | Метилдофа | 10,6 | Хлорохин | 10,8 |
Хлоротиазид | 6,8 | Метилсергид | 6,6 | Хлорохин | 8,4* |
Хлоротиазид | 9,4* | Метопролол | 9,8 | Хлорфенирамин | 9,2 |
Хлорпропамид | Морфин | 7,9 | Циклизин | 8,2 | |
Этакриновая кислота | 3,5 | ||||
Основания | |||||
Никотин | 7,9 | Пентазоцин | 9,7 | Аллопуринол | 9,4 |
Никотин | 3,1* | Эпинефрин | 8,7 | Аллопуринол | 12,3 |
Норадреналин | 8,6 | Эрготамин | 6,3 | Алпренолол | 9,6 |
Пилокарпин | 6,9 | Эфедрин | 9,6 | Альбутерол | 9,3 |
Пилокарпин | 1,4* | Адреналин | 8,7 |
СУДЕБНО-МЕДИЦИНСКАЯ ОЦЕНКА ФУНКЦИОНАЛЬНОГО ЭФФЕКТА СОДЕРЖАНИЯ ЭТИЛОВОГО СПИРТА
В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА
Содержание спирта в крови в промиллях | Функциональная оценка |
до 0,5 | Отсутствие влияния алкоголя. |
0,5 – 1,5 | Легкое опьянение – утомляемость, эмоциональная лабильность, некоторое нарушение координации как при мелких так и при грубых движениях |
1,5 – 2,5 | Опьянение средней степени – значительная эмоциональная неустойчивость, иногда опасная для окружающих, неясная речь, шатающаяся походка, нарушение психики, ориентировки, иногда резкая сонливость |
2,5 – 3,0 | Сильное опьянение – ступор, снижение болевой чувствительности до полной анестезии. Начальные признаки острого отравления алкоголем. Возможен смертельный исход |
3,0 – 5,0 | Тяжелое отравление алкоголем– кома, опасное для жизни состояние |
> 5,0 | Обычно наступает смерть |
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Альберт, А. Избирательная токсичность [Текст]: В 2 т./ А.Альберт. - М: Медицина.-Т.1:1989. – 436 с.
2. Белова, А.В. Руководство к практическим занятиям по токсикологической химии [Текст] / А.В.Белова. – Изд. 2-е, исправ.-М.:Медицина,1976.-232 с.: ил.
3. Гадаскина, И.Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме [Текст] / И.Д.Гадаскина, В.А.Филов.- М.:Химия, 1971.-279 с.
4. Ерёмин, С.К. Анализ наркотических средств [Текст]: руководство по химико – токсикологическому анализу наркотических и других одурманивающих средств / C.К. Ерёмин, Б.Н.Изотов, Н.В. Веселовская.- М.: Мысль, 1993.- 271с.
5. Крамаренко, В.Ф. Анализ ядохимикатов [Текст]/ В.Ф.Крама-ренко.-М.: Химия, 1978.- 264 с.: ил.
6. Крамаренко,В. Ф. Токсикологическая химия[Текст]/ В.Ф.Крама-ренко. – Киев: Выща школа, 1989.-447с.: ил. ISBN 5-11-000148-0.
7. Крылова, А.Н. Исследование биологического материала на «металлические яды» дробным методом [Текст]/ А.Н.Крылова.- М.: Медицина, 1975.-189с.
8. Лакин, К.М. Биотрансформация лекарственных веществ [Текст] / К.М. Лакин, Ю.Ф. Крылова.- М.: Медицина, 1981. – 290с.
9. Лужников, Е.А. Клиническая токсикология [Текст] / Е.А.Лужни-ков.- Изд. 3-е, перераб.и доп.- М.: Медицина, 1999.-416с.: ил.- ISBN 5-225-00902-6.
10. Маленкова, Н.Н. Пестициды и окружающая среда [Текст] / Н.Н.Маленкова, А.А. Валков, О.А. Короткова.- М.: Медицина, 1977.- 259с.
11. Мирошниченко, И.И. Основы фармакокинетики [Текст] / И.И.Мирошниченко.- М.:ГОЭТАР-МЕД, 2002.-192с.:ил.-ISBN 5-9231-0211-0.
12. Кузнецов, И.Н. Наркотики: социальные, медицинские и правовые основ [Текст] : справочник / И.Н.Кузнецов, С.К.Купрейчик.-Мн.: Новое знание,2001.-400с.
13. Парк, Д. Биохимия чужеродных соединений. [Текст]: пер. с англ. / Д.Парк, М.:Медицина,1977.- 410с.
14. Токсикологическая химия [Текст] / Под ред. Т.В.Плетенёвой.- М.:ГОЭТАР-МЕД, 2005.- 512 с.: ил.-ISBN 5-9704-0071-8.
15. Швайкова, М.Д. Токсикологическая химия [Текст] / М.Д.Швай-кова. – М.: Медицина, 1975.-376с.: ил.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение……………………………………………………………… 3
I. Контрольные вопросы …………………………………...……….4
II. Тестовые задания…………………………………. …………….15
III. Ситуационные и расчётные задачи…………………………...53
IV. Приложение…………………………………………………….....67
4.1. Логические структуры изучаемых тем………………………. 67
4.1.1. Логическая структура темы:
Общие вопросы токсикологической химии……………………….67
4.1.2. Логическая структура темы:
Биохимическая токсикология…………………………………….....71
4.1.3. Логическая структура темы:
Группа веществ, изолируемых экстракцией
и сорбцией………………............................................................... 73
4.1.4. Логическая структура темы:
Группа веществ, изолируемых минерализацией………………....96
4.1.5. Логическая структура темы:
Группа веществ, изолируемых дистилляцией………………..….101
4.1.6. Логическая структура темы:
Группа веществ, изолируемых экстракцией.
Ядохимикаты…………………………………………………………. 106
4.1.7. Логическая структура темы:
Вредные пары и газы…………………………………………………110
4.1.8. Логическая структура темы:
Группа веществ, изолируемых настаиванием
водой и очисткой диализом…………………………………….….111
4.1.9. Логическая структура темы:
Яды, требующие особых методов изолирования………………112
4.2.Примерный акт судебно-химического
исследования……………………………………………………….. 112
4.3. Перечень токсикологических веществ,
подлежащих судебно-химическому исследованию………….. 115
4.4. Алгоритм решения задачи
на «известный» яд…………………………………………………..116
4.5. Алгоритм решения задачи на «неизвестный»
яд……………………………………………………………………….117
4.6.Именные реактивы, используемые
в токсикологической химии при ХТА
ядовитых веществ…………………………………………………. 117
4.7. Методы экстракции ядовитых веществ
полярными растворителями……………………………………...118
4.8. Характеристические частоты поглощения …………….. 126
4.9.Основные хромофоры…………………………………………….129
4.10.Смертельные дозы и концентрации некоторых
лекарственных веществ ………………………………………………129
4.11. Значения рКа некоторых препаратов…………………………131
4.12.Судебно-медицинская оценка функционального эффекта
содержания этанола в организме человека……........................132
Рекомендуемая литература…………………………………………133